有機化學

本書根據教育部高等學校化學與化工學科教學指導委員會對有機化學的教學基本要求編寫，是中國高等教育學會“中國高校創新創業教育的理論與發展研究”重點專項規劃立項課題(08CX01003)和遼寧省教育科學“十一五”規劃立項課題高校精品課程建設的理論與實踐研究(JG09DB112)的研究成果之一。

本教材按官能團體系順序，脂肪族和芳香族混編方式編寫，重點介紹各類官能團反應和反應機理，突出結構和性質的依賴關係。全書共16章，分為三部分：第一部分為有機化學基本理論（包括化學鍵理論、立體化學基礎和有機化合物的結構表徵等）和烴類；第二部分為烴的衍生物，包括鹵代烴、含氧化合物和含氮化合物；第三部分為專論，包括雜環化合物、元素有機化合物和天然有機化合物等。每章後還精選多篇閲讀材料，並配有習題。

本書既可作為高等工科院校應用化學、化工、材料、環境、生物、食品、製藥、安全、高分子等專業的教材，也可作為其它相關專業的教學用書或參考書，亦可作為相關行業工程技術人員的參考用書。 ^[1] 

第1章緒論1

11有機化學的研究內容1

12有機化合物的一般特點1

13有機化合物的分類1

131按碳架分類2

132按官能團分類3

14有機化合物分子結構和構造式3

15共價鍵4

151共價鍵的形成4

152共價鍵的屬性7

16有機反應的基本類型9

161均裂9

162異裂9

17有機化合物的研究方法10

閲讀材料10

習題11

第2章烷烴12

21烷烴的通式和同分異構12

211烷烴的通式12

212烷烴的同分異構12

22烷基的概念13

221伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子13

222烷基13

23烷烴的命名13

231普通命名法13

232衍生命名法14

233系統命名法14

24烷烴的結構15

241碳碳σ鍵的形成15

242烷烴的構象16

25烷烴的物理性質18

251沸點（bp）18

252熔點(mp)19

253相對密度19

254溶解度19

255折射率20

26烷烴的化學性質20

261自由基取代反應20

262氧化反應24

263異構化反應24

264裂化反應24

27烷烴的來源和製法25

271烷烴的來源25

272烷烴的製法26

閲讀材料27

習題27

第3章不飽和烴29

31烯烴和炔烴的結構29

311碳碳雙鍵的形成29

312碳碳三鍵的形成30

313π鍵的特性30

32烯烴和炔烴的通式和同分異構30

321烯烴和炔烴的通式30

322烯烴和炔烴的同分異構31

33烯烴和炔烴的命名31

331烯烴、炔烴的衍生命名法31

332烯烴、炔烴的系統命名法32

333烯烴順反異構的命名33

34烯烴和炔烴的物理性質34

35烯烴和炔烴的化學性質36

351加氫36

352親電加成38

353自由基加成46

354親核加成47

355氧化反應48

356α氫原子的反應50

357炔烴的活潑氫反應51

358聚合反應53

36烯烴和炔烴的來源和製法54

361烯烴的來源54

362烯烴的製法54

363乙炔的工業生產55

364炔烴的製法55

37二烯烴的分類和命名56

371二烯烴的分類56

372二烯烴的命名和異構現象56

38二烯烴的結構57

381丙二烯的結構57

3821,3丁二烯烴的結構57

39共軛體系58

391ππ共軛體系58

392pπ共軛體系59

393超共軛體系60

394共軛體系的特點61

395共軛效應的類型61

310共振論62

3101共振論的基本概念62

3102共振論的應用63

311共軛二烯烴的化學性質63

3111親電加成反應63

31121,4親電加成的理論解釋65

3113雙烯合成反應——DielsAlder反應66

3114電環化反應68

3115周環反應69

3116聚合反應與合成橡膠69

312共軛二烯烴的製法71

31211,3丁二烯的工業製法71

31222甲基1,3丁二烯的製法71

3123環戊二烯的製法和化學性質72

閲讀材料72

習題73

第4章脂環烴78

41脂環烴的分類和命名78

411分類78

412命名79

42環烷烴的物理性質80

43脂環烴的化學性質81

431取代反應81

432加成反應81

433氧化反應82

44環烷烴的結構和環的穩定性82

441環烷烴的結構83

442環烷烴的燃燒熱84

45環己烷及其衍生物的構象84

451環己烷的構象84

452環己烷衍生物的構象86

46脂環烴的來源和製法88

461脂環烴的來源88

462脂環烴的製法88

閲讀材料89

習題90

第5章芳烴93

51芳烴的分類、構造異構和命名93

511分類93

512構造異構和命名94

52苯分子的結構95

521苯的Kekulé結構式95

522價鍵理論95

523分子軌道模型96

524共振論對苯分子結構的解釋97

53芳烴的物理性質97

54單環芳烴的化學性質98

541親電取代反應98

542加成反應102

543氧化反應102

544芳烴側鏈的反應103

55苯環上親電取代反應機理104

551鹵化反應機理105

552硝化反應機理105

553磺化反應機理106

554烷基化反應機理106

555酰基化反應機理107

56苯環上親電取代反應的定位規則107

561定位基的分類107

562定位基的理論解釋108

563二取代苯親電取代反應的定位規則112

564定位規則在合成中的應用112

57芳烴的來源113

571從煤焦油中分離113

572石油的芳構化114

573烷基苯製取苯乙烯114

58多環芳烴114

581聯苯114

582萘114

583蒽和菲119

584其它稠環芳烴120

59芳香性非苯芳烴120

591Hückel規則和芳香性121

592非苯芳烴122

510富勒烯123

閲讀材料124

習題125

第6章對映異構128

61有機化合物的旋光性128

611旋光性128

612旋光性與結構的關係129

62分子的對稱因素和手性130

621對稱因素130

622手性和對映體131

63構型的表示和命名132

631構型的表示方法132

632構型的命名133

64含一個手性碳原子的對映異構134

65含兩個手性碳原子的對映異構135

651含兩個相同手性碳原子的對映異構135

652含兩個不同手性碳原子的對映異構136

66不含手性碳原子的對映異構136

661丙二烯型化合物137

662聯苯型化合物137

67手性有機化合物的合成138

671潛手性碳原子138

672外消旋體的拆分138

673手性合成（不對稱合成）138

閲讀材料139

習題140

第7章鹵代烴144

71鹵代烴的分類和命名144

711分類144

712命名144

72鹵代烴的物理性質145

73滷代烷的化學性質146

731親核取代反應146

732消除反應148

733與金屬的反應149

74親核取代反應機理及影響因素151

741雙分子親核取代反應機理152

742單分子親核取代反應154

743影響親核取代反應的因素155

75消除反應機理157

751雙分子消除反應機理157

752單分子消除反應機理159

753消除反應的取向160

754影響消除反應的因素160

76親核取代反應和消除反應的關係160

761烷基結構的影響161

762進攻試劑的影響161

763溶劑的影響161

764反應温度的影響161

77滷代烷的製法162

771由不飽和烴製備162

772由醇製備162

773滷離子交換162

78滷代烯烴162

781滷代烯烴的分類和命名162

782滷代烯烴的化學性質163

783滷代烯烴的製法165

79滷代芳烴165

791滷代芳烴的分類及命名165

792滷代芳烴的物理性質166

793滷代芳烴的化學性質167

794滷代芳烴的製法171

710有機氟化物172

7101重要的有機氟化物172

7102有機氟化物的製法173

閲讀材料175

習題175

第8章光波譜分析在有機化學中的應用180

81概述180

82紫外光譜（UV）180

821紫外光譜180

822電子躍遷181

823譜圖解析示例181

83紅外光譜（IR）183

831紅外光譜與分子振動183

832各種基團的特徵頻率184

833譜圖解析示例185

84核磁共振譜（NMR）187

841核磁共振187

842化學位移188

843自旋偶合和裂分190

844譜圖解析示例192 ^[1] 

84513CNMR簡介193

85質譜（MS）193

851基本原理193

852質譜解析示例194

閲讀材料195

習題196

第9章醇、酚和醚198

91醇和酚的分類、同分異構和命名198

911醇和酚的分類198

912醇和酚的同分異構199

913醇和酚的命名199

92醇和酚的結構200

93醇和酚的物理性質201

94醇和酚的化學性質——共性202

941弱酸性和弱鹼性202

942醚的生成204

943酯的生成204

944氧化反應206

945與三氯化鐵的顯色反應208

95醇的特性208

951與氫鹵酸反應208

952與鹵化磷反應209

953與亞硫酰氯反應209

954脱水反應210

96酚的特性212

961鹵化反應212

962硝化反應213

963磺化反應214

964烷基化和酰基化反應214

965與二氧化碳的反應214

966與甲醛的反應215

967與丙酮的反應216

968還原反應216

97醇的製法216

971由烯烴製備216

972鹵代烴的水解217

973醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原217

974由Grignard試劑製備217

98酚的製法218

981滷代芳烴的水解218

982芳磺酸鹽的鹼熔218

983芳胺重氮鹽的水解218

984由異丙苯製備218

99多元醇219

910醚的結構和命名219

9101醚的結構219

9102醚的命名220

911醚的物理性質221

912醚的化學性質221

9121鹽的生成221

9122醚鍵的斷裂222

9123過氧化物的生成223

913醚的製法223

9131由醇脱水223

9132Williamson合成法223

9133乙烯基醚的製取224

914環醚224

9141環氧化合物的性質224

9142環氧化合物的製備225

9143大環多醚——冠醚225

閲讀材料226

習題227

第10章醛、酮和醌231

101醛、酮的結構和命名231

1011醛和酮的結構231

1012醛和酮的命名232

102醛和酮的物理性質233

103醛和酮的化學性質234

1031醛、酮的反應類型及羰基的反應活性234

1032羰基的親核加成反應235

1033α氫原子的反應242

1034羰基的氧化和還原246

104醛和酮的製法249

1041烯烴和炔烴的氧化249

1042同碳二滷代物水解249

1043醇氧化或脱氫250

1044羰基合成250

1045酰氯和酯的還原251

1046由芳烴製備251

105α,β不飽和醛酮的特性251

1051親電加成252

1052親核加成252

1053氧化253

1054還原253

106醌的結構和命名254

107醌的化學性質254

1071還原反應255

1072加成反應255

108醌的製法256

閲讀材料257

習題257

第11章羧酸及其衍生物261

111羧酸的分類和命名261

112羧酸的物理性質262 ^[1] 

113羧酸的化學性質264

1131酸性264

1132羧酸衍生物的生成266

1133羧基的還原反應269

1134脱羧反應269

1135α氫原子的鹵化反應270

114羧酸的製法270

1141氧化法270

1142水解法271

1143Grignard試劑與CO2作用271

1144酚酸的合成271

115取代酸271

1151滷代酸271

1152羥基酸272

116羧酸衍生物的分類和命名274

117羧酸衍生物的物理性質275

118羧酸衍生物的化學性質276

1181酰基上的親核取代反應276

1182與Grignard 試劑的反應279

1183還原反應280

1184Hofmann降解反應281

119碳酸衍生物281

1191碳酰氯282

1192碳酰胺282

1193胍283

閲讀材料283

習題284

第12章β二羰基化合物288

121概述288

122烯醇式和酮式的互變異構288

123乙酰乙酸乙酯291

1231 合成291

1232 性質293

1233應用294

124丙二酸二乙酯296

1241 合成296

1242 性質296

1243應用296

125其它含有活潑亞甲基的化合物297

1251 含活潑亞甲基的化合物297

1252 Knoevenagel反應298

1253Michael反應298

閲讀材料299

習題301

第13章含氮化合物304

131硝基化合物304

1311硝基化合物的分類、結構和命名304

1312脂肪族硝基化合物305

1313芳香族硝基化合物306

132胺的分類和命名308

133胺的結構310

134胺的物理性質311

135胺的化學性質313

1351鹼性313

1352烴基化314

1353酰基化315

1354磺酰化316

1355氧化316

1356與亞硝酸的反應317

1357與醛的反應318

1358芳胺環上的親電取代反應318

136胺的製法319

1361氨或胺的烴基化319

1362醛或酮的還原胺化319

1363腈和酰胺的還原320

1364Gabriel合成法320

1365Hofmann降解反應321

1366硝基化合物的部分還原321

137季銨鹽和季銨鹼321

138重氮化合物和偶氮化合物323

1381概述323

1382重氮鹽的製備324 ^[1] 

1383重氮鹽的反應324

139腈329

1391腈的命名329

1392腈的性質329

1393腈的製備330

閲讀材料330

習題331

第14章雜環化合物334

141雜環化合物的分類、命名和結構334

1411雜環化合物的分類和命名334

1412結構和芳香性336

142五元雜環化合物337

1421五元雜環化合物的性質337

1422重要的五元雜環化合物339

143六元雜環化合物341

1431吡啶341

1432喹啉和異喹啉343

1433嘌呤344

閲讀材料344

習題346

第15章元素有機化合物348

151元素有機化合物的分類和命名348

1511元素有機化合物的定義及分類348

1512元素有機化合物的命名348

152有機硅化合物348

1521烴基滷硅烷的製法348

1522烴基滷硅烷的性質與應用349

153有機磷化合物350

1531膦的製法350

1532膦的性質351

154有機鋰化合物352

1541有機鋰的製法353

1542有機鋰的性質353

155有機鐵化合物354

1551二茂鐵的製法354

1552二茂鐵的結構和性質354

156有機鋁化合物355

1561烷基鋁的製法355

1562烷基鋁的性質356

閲讀材料356

習題359

第16章天然有機化合物360

161單糖361

1611單糖的分類361

1612單糖的構型361

1613單糖的結構361

1614單糖的化學性質364

1615重要的單糖366

162二糖367

1621還原性二糖367

1622非還原性二糖369

163多糖369

1631澱粉369

1632纖維素370

164氨基酸373

1641氨基酸的結構、分類、命名和構型374

1642氨基酸的性質375

1643氨基酸的製法378

165多肽379

1651多肽的組成和命名379

1652多肽結構的測定380

1653多肽的合成382

166蛋白質383

1661蛋白質的分類383

1662蛋白質的結構384

1663蛋白質的性質387

167核酸389

1671核酸的組成389

1672核酸的結構391

1673核酸的生物功能393

168類脂394

1681油脂394

1682磷脂和蠟395

169萜類化合物396

1691萜類化合物的分類、結構特點396

1692重要的萜類化合物397

1610甾族化合物400

16101甾族化合物結構特徵400

16102重要的甾類化合物400

閲讀材料401

習題402

參考文獻405

關鍵詞索引407

西文人名索引413 ^[1]