有機化學

本書依據藥學類專業的指導性教學計劃及藥學類專業對有機化學教學的基本要求而編寫。全書共分16章，主要內容包括開鏈烴、閉鏈烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、取代羧酸、立體化學基礎、含氮化合物、雜環化合物和生物鹼、氨基酸、蛋白質、核酸、糖類、脂類、萜類和甾族化合物、藥用高分子化合物簡介、有機化學實訓等內容。本書根據高職高專教育的目標和要求，理論以“必需”和“夠用”為原則，適當淡化和刪減了理論性偏深和實用性不強的內容，降低了難度。為體現“做學一體”，加強本書的實用性，在教材後面增加了實訓內容。本教材注重強化與後續專業課程的銜接，以及突出與醫藥、生活實際聯繫較為密切的內容。書中採用了現行國家標準規定的術語、符號及單位，化合物的命名根據IUPAC及中國化學會提出的命名原則，體現了科學性和先進性。

本教材可作為高職高專藥學類專業的教學用書，也可供其他有關專業和藥學工作者選用。 ^[1] 

第一章 緒論 1

第一節有機化合物和有機化學1

一、有機化合物與有機化學的概念1

二、有機化合物的特點和分類2

三、有機化學與藥學的關係5

第二節有機化合物的結構和共價鍵5

一、有機化合物的結構5

二、有機化合物中的共價鍵6

自我測評9

第二章 開鏈烴 10

第一節烷烴11

一、烷烴的通式、同系列及同分異構現象11

二、烷烴的命名12

三、烷烴的結構14

四、烷烴的物理性質16

五、烷烴的化學性質16

六、甲烷的自由基取代反應歷程17

七、烷烴的來源和重要的烷烴18

第二節烯烴19

一、烯烴的結構19

二、烯烴的同分異構現象和命名21

三、烯烴的物理性質23

四、烯烴的化學性質23

五、烯烴加成反應的歷程25

六、誘導效應與馬氏規則的理論解釋26

七、重要的烯烴27

第三節炔烴27

一、炔烴的結構28

二、炔烴的同分異構現象和命名29

三、炔烴的物理性質29

四、炔烴的化學性質29

五、重要的炔烴31

第四節二烯烴32

一、二烯烴的分類和命名32

二、共軛二烯烴的結構及共軛效應32

三、1,3丁二烯的化學性質33

自我測評35

第三章 閉鏈烴 39

第一節脂環烴39

一、脂環烴的分類和命名39

二、脂環烴的物理性質41

三、脂環烴的化學性質41

四、環烷烴的結構與穩定性42

第二節芳香烴43

一、苯的凱庫勒結構43

二、苯的同系物的異構現象和命名44

三、苯及同系物的物理性質46

四、苯及同系物的化學性質46

五、苯環親電取代反應的定位規律和應用48

六、重要的單環芳烴50

七、稠環芳烴50

自我測評53

第四章 鹵代烴 56

第一節鹵代烴的分類、命名及同分異構56

一、鹵代烴的分類和命名56

二、鹵代烴的同分異構現象58

第二節鹵代烴的性質及常見的鹵代烴59

一、鹵代烴的物理性質59

二、鹵代烴的化學性質60

三、單分子親核取代反應歷程61

四、常見的鹵代烴62

自我測評63

第五章 醇、酚和醚 65

第一節醇65

一、醇的結構、分類和命名65

二、醇的物理性質67

三、醇的化學性質68

四、醇的製備71

五、重要的醇71

第二節酚72

一、酚的分類和命名72

二、酚的物理性質73

三、酚的化學性質74

四、酚的製備77

五、重要的酚77

第三節醚79

一、醚的分類和命名79

二、醚的物理性質79

三、醚的化學性質79

四、醚的製備80

五、重要的醚81

第四節硫醇和硫醚82

一、硫醇82

二、硫醚82

自我測評83

第六章 醛、酮和醌 86

第一節醛和酮86

一、醛和酮的結構、分類和命名86

二、醛和酮的物理性質88

三、醛和酮的化學性質89

四、醛和酮的製備94

五、重要的醛和酮95

第二節醌96

一、醌的結構和命名96

二、醌的物理性質97

三、醌的化學性質97

四、重要的醌98

自我測評99

第七章 羧酸及其衍生物 102

第一節羧酸102

一、羧酸的結構、分類和命名103

二、羧酸的物理性質104

三、羧酸的化學性質104

四、羧酸的製備107

五、重要的羧酸108

第二節羧酸衍生物109

一、羧酸衍生物的命名109

二、羧酸衍生物的物理性質110

三、羧酸衍生物的化學性質111

四、重要的羧酸衍生物114

第三節碳酸衍生物114

一、碳酰氯115

二、碳酰胺115

三、胍116

自我測評117

第八章 取代羥酸 120

第一節羥基酸120

一、羥基酸的分類和命名120

二、醇酸的化學性質121

三、酚酸的化學性質122

四、羥基酸的製備123

五、重要的羥基酸124

第二節羰基酸125

一、羰基酸的分類和命名125

二、酮酸的化學性質126

三、重要的羰基酸及其酯127

自我測評129

第九章 立體化學基礎 131

第一節對映異構131

一、偏振光和物質的旋光性131

二、旋光儀132

三、旋光度和比旋光度133

四、手性分子和旋光性133

五、外消旋體的拆分137

第二節構象異構138

一、乙烷的構象138

二、環己烷的構象139

自我測評141

第十章 含氮化合物 142

第一節硝基化合物142

一、硝基化合物的結構、分類和命名142

二、硝基化合物的物理性質143

三、硝基化合物的化學性質144

四、硝基對苯環上其他基團的影響144

五、重要的硝基化合物145

第二節胺146

一、胺的結構、分類和命名146

二、胺的物理性質147

三、胺的化學性質148

四、季銨鹽和季銨鹼151

五、重要的胺152

第三節重氮化合物和偶氮化合物153

一、重氮化合物和偶氮化合物的結構和命名153

二、重氮鹽的製備154

三、重氮鹽的性質154

四、偶氮化合物155

自我測評157

第十一章 雜環化合物和生物鹼 159

第一節雜環化合物159

一、雜環化合物的結構和分類159

二、雜環化合物的命名160

三、五元雜環化合物161

四、六元雜環化合物164

五、稠雜環化合物165

第二節生物鹼167

一、生物鹼概述167

二、生物鹼的性質167

三、重要的生物鹼168

自我測評170

第十二章 氨基酸含蛋白質 172

第一節氨基酸172

一、氨基酸的結構、分類和命名172

二、氨基酸的物理性質174

三、氨基酸的化學性質174

第二節蛋白質177

一、蛋白質的組成和分類177

二、蛋白質的性質177

自我測評181

第十三章 糖類 183

第一節單糖183

一、單糖的組成和結構183

二、單糖的性質185

三、重要的單糖188

第二節低聚糖189

一、蔗糖190

二、麥芽糖190

三、乳糖191

第三節多糖191

一、澱粉191

二、糖原193

三、纖維素193

自我測評195

第十四章 脂類、萜類和甾族化合物 198

第一節脂類198

一、油脂198

二、磷脂200

第二節萜類化合物201

一、萜類化合物的結構201

二、萜類化合物的分類201

三、單萜類化合物202

四、倍半萜類化合物203

五、二萜類化合物203

第三節甾族化合物204

一、甾族化合物的基本結構204

二、甾族化合物的命名205

三、重要的甾族化合物206

自我測評208

第十五章 藥用合成高分子化合物簡介 210

第一節高分子化合物概述210

一、高分子化合物的定義210

二、高分子化合物的命名211

三、高分子化合物的分類211

四、高分子化合物的合成方法213

第二節高分子藥物213

一、具有藥理活性的高分子藥物214

二、高分子載體藥物214

三、與高分子鏈連接的低分子藥物214

四、高分子配合物藥物215

五、幾種常見的藥用合成高分子材料215

自我測評217

第十六章 有機化學實訓 219

實訓一熔點的測定技術219

實訓二常壓蒸餾及沸點的測定222

實訓三水蒸氣蒸餾法提取煙鹼225

實訓四有機化合物的重結晶提純法229

實訓五有機化合物的性質(一)232

實訓六乙酸乙酯的製備236

實訓七肉桂酸的製備239

實訓八乙酰苯胺的製備242

實訓九從茶葉中提取咖啡因245

實訓十有機化合物的性質(二)248

實訓十一阿司匹林的製備、提純及性能測定252

自我測評參考答案 255

參考文獻 271 ^[1]