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硝基化合物
鎖定
硝基化合物可看作是烴分子中的一個或多個氫原子被硝基(—NO2)取代後生成的衍生物,按羥基的不同可以分為脂肪族硝基化合物(R—NO2)和芳香族硝基化合物(Ar—NO2)。
硝基化合物可用作醫藥、染料、香料、炸藥等工業的化工原料及有機合成試劑。多硝基化合物性質不穩定,有強氧化力,可用作炸藥。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。
液體的硝基化合物具有一定的化學穩定性,因此常被用作一些有機反應的溶劑。
結構式:R—NO2
式中R為脂烴基或芳烴基,分別稱為脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根據硝基的數目,硝基化合物可分為一元、二元和多元硝基化合物。
硝基化合物性質
硝基化合物物理性質
脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體,沸點較高。芳香族硝基化合物大多為黃色是結晶固體,一硝基化合物為高沸點的液體除外。
硝基化合物化學性質
硝基化合物可以發生還原反應,可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。
芳香族硝基化合物因還原劑與介質不同,還原時得不同產物,將它們繼續還原時最終產物為芳香伯胺。
脂肪族硝基化合物的性質:
1、a—H的酸性
3、與羰基化合物的反應
4、和亞硝酸的反應
5、芳香族硝基化合物的化學性質
(1)還原反應
(2)芳環上的親核取代反應
芳羥的特徵反應是親核取代反應,當芳環上的氫被硝基取代後,由於硝基是強吸電子基,使苯環上的電子雲密度降低,不利於親電試劑的進攻;同時硝基對苯環上的其他取代基也產生極大的影響,鄰位或對位被被硝基取代芳香滷代物,容易發生親核取代反應。
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硝基化合物有機反應
硝基化合物製備
芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸與相應的有機物分子反應而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基間苯二酚(收斂酸)等。
在有機化工中有不同的製造硝基化合物的方法。
脂肪族硝基化合物
Michael反應:硝基甲烷加入未飽和的羰基化合物反應制備;
Michael反應:亞硝基乙烯加入烯醇反應制備;
芳香硝基化合物
硝基化合物用途
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