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硝基化合物

鎖定
硝基化合物可看作是烴分子中的一個或多個氫原子被硝基(—NO2)取代後生成的衍生物,按羥基的不同可以分為脂肪族硝基化合物(R—NO2)和芳香族硝基化合物(Ar—NO2)。
硝基化合物有毒,其蒸氣能透過皮膚被機體吸收使人中毒。 [1]  多硝基化合物有爆炸性。
硝基化合物可用作醫藥、染料、香料、炸藥等工業的化工原料及有機合成試劑。多硝基化合物性質不穩定,有強氧化力,可用作炸藥。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。
液體的硝基化合物具有一定的化學穩定性,因此常被用作一些有機反應的溶劑。
結構式:R—NO2
式中R為脂烴基或芳烴基,分別稱為脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根據硝基的數目,硝基化合物可分為一元、二元和多元硝基化合物。

硝基化合物性質

硝基化合物物理性質

脂肪族硝基化合物為無色或略帶黃色的液體,沸點較高。芳香族硝基化合物大多為黃色是結晶固體,一硝基化合物為高沸點的液體除外。
由於硝基是很強的吸電子基,硝基化合物的偶極矩大、極性大、分子間吸引力大,其沸點比相應的鹵代烴高。
[1] 

硝基化合物化學性質

硝基化合物可以發生還原反應,可依次生成亞硝基化合物、N-烴基取代羥胺和胺。
在鹼性溶液中N-羥基取代羥胺和芳胺能分別與亞硝基化合物縮合,生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物又可以還原為1,2-二烴基肼。
硝基化合物用還原劑還原時可得到伯胺。工業上採用烷烴高温硝化製取,產物為各種硝基化合物的混合物,可用作溶劑
芳香族硝基化合物因還原劑與介質不同,還原時得不同產物,將它們繼續還原時最終產物為芳香伯胺。
脂肪族硝基化合物的性質:
1、a—H的酸性
由於硝基是強吸電子基,脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性,可溶於鹼,與氫氧化鈉作用生成鹽。 [1] 
硝基化合物的酸式—硝基式之間的互變與羰基化合物的酮式—烯醇式互變異構現象相似,兩者主要區別是酸式存在的時間較烯醇式要長。 [1] 
3、與羰基化合物的反應
具有a—H的伯、仲硝基化合物在鹼催化下能與某些羰基化合物發生縮合反應。 [1] 
4、和亞硝酸的反應
伯硝基烷與亞硝酸作用,得到藍色的亞硝基化合物,在鹼作用下轉變成紅色的硝肟酸鹽溶液;仲硝基烷與亞硝酸作用得無色的亞硝基化合物,其鹼性溶液呈藍色。 [1] 
因為叔硝基烷R3CNO2沒有a—H,不與亞硝酸反應。利用此反應可以區別三種硝基烷。 [1] 
5、芳香族硝基化合物的化學性質
芳香族硝基化合物由於沒有a—H,它的性質與脂肪族硝基化合物的性質有許多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性質是還原反應。 [1] 
(1)還原反應
硝基化合物易被還原,選用不同的還原劑,在不同的條件下,可將硝基苯還原成不同的產物。 [1] 
(2)芳環上的親核取代反應
芳羥的特徵反應是親核取代反應,當芳環上的氫被硝基取代後,由於硝基是強吸電子基,使苯環上的電子雲密度降低,不利於親電試劑的進攻;同時硝基對苯環上的其他取代基也產生極大的影響,鄰位或對位被被硝基取代芳香滷代物,容易發生親核取代反應。 [1] 

硝基化合物有機反應

硝基化合物參加多種有機反應鹽酸可以在作為催化劑的幫助下將脂肪族硝基化合物還原為胺類。脂肪族硝基化合物水解後形成醛或
可以在作為催化劑的條件下把芳香硝基化合物還原為苯胺

硝基化合物製備

芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸與相應的有機物分子反應而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基間苯二酚(收斂酸)等。
硝基化合物產品 硝基化合物產品
有機化工中有不同的製造硝基化合物的方法。
脂肪族硝基化合物
Nitroaldol反應:硝基甲烷反應制備;
Michael反應:硝基甲烷加入未飽和的羰基化合物反應制備;
Michael反應:亞硝基乙烯加入烯醇反應制備;
親核脂肪族取代:亞硝酸鈉(NaNO2)取代滷代烷製備。
芳香硝基化合物
親電子取代:亞硝酸芳香化合物反應制備。

硝基化合物用途

硝基化合物可用作醫藥、染料、香料、炸藥等工業的化工原料及有機合成試劑。多硝基化合物性質不穩定,有強氧化力,可用作炸藥。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸等。芳香族硝基化合物是製備芳香胺重氮鹽等的原料。多硝基化合物具有爆炸性,如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力極強的化合物,可以用作炸藥;另有一些多硝基化合物具有極強的香味,可以製備人造麝香。 [1] 
參考資料
  • 1.    廣西師範大學等.有機化學.北京:高等教育出版社,1979年:79-82