有機化學

本書是普通高等教育“十五”國家級規劃教材《有機化學》的修訂版。全書共16章，主要論述烷、烯、炔、芳烴和非苯芳烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮有機化合物等的性質、重要反應及其機理，以及有機化合物的結構解析。同時對天然產物如糖類、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸等也進行了簡述，並對有機合成做了介紹。每章中列入相應的思考題，書後附索引。

本書可作為高等學校化學、化工、製藥等專業有機化學基礎課程教材，也可供相關專業選用和參考。 ^[1] 

第1章 緒論

1.1 有機化合物

1.1.1 有機化合物的特點

1.1.2 有機化合物的分類和官能團

1.2 有機化合物的結構理論

1.2.1 原子軌道和八隅體

1.2.2 共價鍵理論和雜化軌道

1.2.3 分子軌道理論

1.2.4 鍵長、鍵角和鍵能

1.2.5 鍵的極性

1.2.6 孤對電子和形式電荷

1.3 有機化合物構造式的表示方式

1.4 共振論簡介

1.5 有機化合物中比共價鍵弱的作用力

1.5.1 範德華力

1.5.2 氫鍵

1.6 有機分子內的張力

1.7 有機化學中的酸和鹼

1.7.1 質子理論

1.7.2 電子理論

1.8 電子效應、立體效應和主客效應

1.8.1 誘導效應

1.8.2 共軛效應

1.8.3 超共軛效應

1.8.4 立體效應

1.8.5 溶劑和溶劑效應

1.9 有機化合物的反應

1.10 有機反應的表示方式和符號應用

1.11 有機化學的重要性及發展趨勢

1.12 怎樣學習有機化學

習題

第2章 烷烴和環烷烴

2.1 烷烴的結構和同分異構

2.1.1 甲烷的結構和碳原子軌道的sp3 雜化

2.1.2 其他烷烴的結構

2.1.3 同分異構

2.2 烷烴的命名

2.2.1 烷基的概念

2.2.2 烷烴的命名

2.3 烷烴的構象

2.3.1 乙烷的構象

2.3.2 正丁烷的構象

2.4 烷烴的物理性質

2.5 烷烴的化學性質

2.5.1 氧化反應

2.5.2 異構化反應

2.5.3 裂化反應

2.5.4 取代反應

2.5.5 甲烷鹵化反應機理——— 自由基鏈式取代反應

2.5.6 甲烷氯化反應過程中的能量變化——— 反應熱、活化能和過渡態

2.5.7 烷烴的鹵化反應——— 鹵化反應的取向、自由基的穩定性、活性與選擇性

2.6 烷烴的主要來源和製備

2.6.1 烷烴的主要來源——— 石油和天然氣

2.6.2 烷烴的製備

2.7 環烷烴

2.7.1 環烷烴的分類、構造異構和順反異構

2.7.2 環烷烴的命名

2.7.3 小環環烷烴的張力

2.7.4 環丙烷、環丁烷和環戊烷的構象

2.7.5 環己烷的構象

2.7.6 取代環己烷的構象

2.7.7 環烷烴的物理性質和化學性質

2.7.8 環烷烴的來源與製備

習題

第3章 立體化學

3.1 對映異構和四面體碳

3.2 偏振光和分子的旋光性

3.3 對稱元素和手性

3.4 手性原子和手性分子

3.5 比旋光度

3.6 含一個手性碳原子的化合物

3.6.1 手性分子的表示方法

3.6.2 Fischer投影式

3.6.3 Cahn Ingold Prelog次序規則和R/S命名

3.6.4 外消旋體和外消旋化

3.7 相對構型和絕對構型

3.8 含多個手性碳原子的化合物

3.8.1 非對映異構體

3.8.2 內消旋體

3.9 對映異構體的手性性質

3.10 外消旋體的拆分

習題

第4章 烯烴

4.1 烯烴的命名和結構

4.1.1 烯烴的命名

4.1.2 乙烯的結構

4.1.3 烯烴的異構和Z/E標記法

4.2 烯烴的物理性質

4.3 烯烴的化學性質

4.3.1 親電加成反應

4.3.2 自由基加成反應

4.3.3 硼氫化反應

4.3.4 與卡賓的反應

4.3.5 α-H的反應

4.3.6 氧化反應

4.3.7 還原反應（催化加氫）

4.3.8 複分解反應

4.3.9 聚合反應

4.4 烯烴的製備

4.4.1 烯烴的工業製備

4.4.2 烯烴的實驗室製備

習題

第5章 炔烴 二烯烴

5.1 炔烴的異構和命名

5.2 炔烴的結構

5.3 炔烴的物理性質

5.4 炔烴的化學性質

5.4.1 三鍵碳上氫原子的弱酸性

5.4.2 加成反應

5.4.3 氧化反應

5.4.4 聚合反應

5.5 炔烴的製備

5.5.1 乙炔的生產

5.5.2 由二元滷代烷製備炔烴

5.5.3 由金屬炔化物製備炔烴

5.6 二烯烴的分類和命名

5.7 共軛二烯烴的結構及特性

5.8 共軛二烯烴的性質

5.8.1 1,2-加成和1,4-加成

5.8.2 雙烯合成（狄爾斯阿爾德反應）與電環化反應

5.8.3 二烯烴的聚合——— 合成橡膠

5.9 周環反應

5.9.1 分子軌道對稱守恆原理

5.9.2 電環化反應

5.9.3 環加成反應

習題

第6章 有機化合物的結構解析

6.1 質譜

6.1.1 基本原理

6.1.2 分子離子峯

6.1.3 分子離子的碎裂

6.1.4 質譜在結構測定中的應用

6.2 紫外光譜

6.2.1 基本原理

6.2.2 紫外光譜與分子結構的關係

6.3 紅外光譜

6.3.1 基本原理

6.3.2 紅外光譜與分子結構的關係

6.3.3 影響官能團紅外吸收特徵頻率的因素

6.4 核磁共振譜

6.4.1 1 H NM R基本原理

6.4.2 化學位移

6.4.3 1 H NM R積分曲線

6.4.4 1 H NM R自旋耦合和自旋裂分

6.4.5 1 H NM R譜圖的解析

6.4.6 13 C NMR

習題

第7章 芳烴及非苯芳烴

7.1 苯的結構和芳香性

7.1.1 凱庫勒結構式

7.1.2 苯分子結構的近代概念

7.1.3 休克爾規則

7.1.4 芳香性的判斷

7.2 單環芳烴的構造異構和命名

7.3 單環芳烴的來源和製備

7.3.1 煤的乾餾

7.3.2 石油的芳構化

7.4 單環芳烴的物理性質

7.5 苯的化學性質

7.5.1 親電取代反應

7.5.2 加成反應

7.5.3 芳烴側鏈反應

7.6 苯環上親電取代反應的定位規則

7.6.1 定位規則

7.6.2 二取代苯的定位規則

7.6.3 定位規則的應用

7.7 聯苯及其衍生物

7.8 稠環芳烴

7.8.1 萘的結構和性質

7.8.2 其他稠環芳烴

7.9 非苯芳烴

7.9.1 薁

7.9.2 輪烯

7.10 雜環化合物

7.10.1 雜環化合物的分類和命名

7.10.2 雜環化合物的結構與芳香性

7.10.3 雜環化合物的化學性質

7.10.4 五元雜環化合物

7.10.5 六元雜環化合物

習題

第8章 鹵代烴

8.1 鹵代烴的分類和命名

8.2 鹵代烴的物理性質

8.3 鹵代烴的化學性質

8.3.1 親核取代反應

8.3.2 消除反應

8.3.3 與金屬反應

8.4 親核取代反應機理

8.4.1 單分子親核取代反應

8.4.2 雙分子親核取代反應

8.4.3 影響親核取代反應歷程的因素

8.5 消除反應機理

8.5.1 單分子消除反應（E1）

8.5.2 雙分子消除反應（E2）

8.5.3 影響消除反應歷程的因素

8.5.4 消除反應的取向

8.5.5 消除反應與取代反應的競爭

8.6 鹵代烴的製備

8.6.1 烴類的鹵化反應

8.6.2 由醇製備

8.6.3 不飽和烴與鹵化氫或鹵素的加成

8.6.4 鹵素的置換

8.7 重要的鹵代烴

8.7.1 三氯甲烷

8.7.2 四氯化碳

8.7.3 氯乙烯

8.7.4 氯苯

8.7.5 氯化苄

8.8 有機氟化物

8.9 金屬有機化合物

8.9.1 有機鋰化合物

8.9.2 二茂鐵

8.9.3 有機鋁化合物

8.10 有機磷化合物

8.11 有機硅化合物

習題

第9章 醇、酚和醚

9.1 醇的結構、分類和命名

9.1.1 醇的結構

9.1.2 醇的分類

9.1.3 醇的命名

9.2 醇的物理性質

9.3 醇的化學性質

9.3.1 醇的酸性

9.3.2 生成鹵代烴

9.3.3 生成酯

9.3.4 脱水反應

9.3.5 氧化和脱氫

9.4 多元醇的反應

9.4.1 螯合物的生成

9.4.2 氧化反應

9.4.3 頻哪醇重排

9.5 醇的製備

9.5.1 由烯烴製備

9.5.2 由格氏試劑製備

9.5.3 由鹵代烴製備

9.5.4 由羰基化合物還原製備

9.6 重要的醇

9.6.1 甲醇

9.6.2 乙醇

9.6.3 丙醇

9.6.4 乙二醇

9.6.5 丙三醇

9.6.6 苯甲醇

9.7 硫醇

9.7.1 硫醇的性質

9.7.2 硫醇的製備

9.8 酚的結構、分類和命名

9.9 酚的物理性質

9.10 酚的化學性質

9.10.1 酸性

9.10.2 酯化反應和弗里斯重排

9.10.3 親電取代反應

9.10.4 顯色反應

9.11 酚的製備

9.12 重要的酚

9.12.1 苯酚

9.12.2 甲（苯）酚

9.12.3 對苯二酚

9.12.4 萘酚

9.12.5 環氧樹脂

9.12.6 離子交換樹脂

9.13 醚的結構、分類和命名

9.14 醚的物理性質

9.15 醚的化學性質

9.15.1 醚的自動氧化

9.15.2 冞鹽的形成

9.15.3 醚鍵的斷裂

9.15.4 1,2-環氧化合物的開環反應

9.16 醚的製備

9.16.1 威廉姆森醚合成

9.16.2 醇分子間失水

9.16.3 酚醚的生成和克萊森重排

9.17 環醚

9.17.1 環氧乙烷

9.17.2 環氧丙烷

9.17.3 3-氯-1,2-環氧丙烷

9.17.4 1,4-二氧六環

9.17.5 冠醚

9.18 硫醚

9.18.1 硫醚的性質

9.18.2 硫醚的製備

習題

第10章 醛和酮

10.1 羰基的特徵

10.2 醛和酮的命名

10.3 醛和酮的物理性質和譜學解析

10.4 醛和酮的化學性質

10.4.1 羰基的親核加成反應 10.4.2 羰基加成反應的立體化學

10.4.3 α-氫原子的活潑性

10.4.4 氧化和還原

10.5 醛基和酮基的保護和去保護

10.6 不飽和醛酮

10.6.1 乙烯酮

10.6.2 α,β 不飽和醛酮

10.6.3 Michael加成反應和Robinson增環反應

10.7 醛和酮的製備

10.7.1 炔烴的水合

10.7.2 羰基合成

10.7.3 傅瑞德爾克拉夫茨酰基化反應

10.7.4 蓋特曼科赫反應

10.7.5 芳烴的側鏈氧化

10.7.6 同碳二滷代物的水解

10.7.7 醇的氧化與脱氫

10.7.8 羧酸衍生物的還原

10.8 重要的醛和酮

10.8.1 甲醛

10.8.2 乙醛

10.8.3 丙酮

10.9 醌

10.9.1 醌的命名

10.9.2 醌的反應

10.9.3 醌的製備

習題

第11章 羧酸及其衍生物

11.1 羧酸的命名及結構

11.2 羧酸的物理性質

11.3 羧酸的化學性質

11.3.1 羧酸的酸性

11.3.2 α-H滷代

11.3.3 脱羧反應

11.3.4 羧基的還原

11.3.5 羧酸衍生物的生成

11.4 羧酸的製備方法

11.4.1 氧化

11.4.2 腈水解

11.4.3 金屬有機試劑與CO2作用

11.5 羥基酸

11.5.1 羥基酸的性質

11.5.2 羥基酸的製備

11.6 羧酸衍生物的命名與結構

11.7 羧酸衍生物的物理性質

11.8 羧酸衍生物的化學性質

11.8.1 羧酸衍生物的親核加成-消除反應

11.8.2 水解、醇解、氨解反應

11.8.3 羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應

11.8.4 酯縮合反應

11.8.5 還原反應

11.9 羧酸衍生物的製備

11.10 碳酸衍生物

11.10.1 碳酰氯

11.10.2 碳酰胺

11.10.3 氨基甲酸酯

11.10.4 原甲酸酯

11.11 油脂及蠟

11.12 β-二羰基化合物

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇負離子的穩定性

11.12.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的應用

11.12.3 丙二酸二乙酯在合成中的應用

11.12.4 其他活性亞甲基化合物的反應

11.12.5 克惱文格爾反應

11.12.6 邁克爾加成反應

習題

第12章 含氮化合物

12.1 硝基化合物

12.1.1 硝基化合物的結構、分類和命名

12.1.2 脂肪族硝基化合物

12.1.3 芳香族硝基化合物

12.2 胺

12.2.1 胺的結構、分類和命名

12.2.2 胺的物理性質

12.2.3 胺的化學性質

12.2.4 胺的製備方法

12.3 重氮鹽的性質及其在合成上的應用

12.3.1 取代反應

12.3.2 偶聯反應

12.4 偶氮化合物和偶氮染料

12.5 重氮甲烷和卡賓

12.6 疊氮化合物和胍

12.6.1 疊氮化合物

12.6.2 胍

12.7 腈、異腈和它們的衍生物

12.7.1 腈

12.7.2 異腈

12.7.3 異氰酸酯

12.8 表面活性劑和離子交換樹脂

習題

第13章 糖類

13.1 單糖

13.1.1 單糖的結構

13.1.2 單糖的構型

13.1.3 單糖的構象

13.1.4 單糖的物理性質

13.1.5 單糖的化學性質

13.1.6 幾種重要的單糖

13.2 單糖衍生物

13.2.1 糖醇

13.2.2 糖酸

13.2.3 氨基糖

13.2.4 糖苷

13.3 寡糖

13.3.1 常見寡糖的結構

13.3.2 常見的寡糖

13.4 多糖

13.4.1 多糖的性質

13.4.2 常見的多糖

13.5 糖綴合物

13.5.1 糖蛋白和蛋白多糖

13.5.2 糖脂

習題

第14章 氨基酸、多肽與蛋白質

14.1 氨基酸

14.1.1 氨基酸的結構和命名

14.1.2 氨基酸的種類

14.2 氨基酸的化學性質

14.3 氨基酸的製備和應用

14.3.1 化學合成

14.3.2 氨基酸的生物合成

14.3.3 氨基酸的其他製備方法

14.4 多肽

14.4.1 肽的理化性質

14.4.2 多肽的合成

14.5 蛋白質

14.5.1 蛋白質的元素組成及分類

14.5.2 蛋白質的結構

14.5.3 蛋白質的理化性質

14.5.4 蛋白質的生理功能

習題

第15章 核酸

15.1 核酸的組成

15.1.1 戊糖

15.1.2 鹼基

15.1.3 核苷及核苷酸

15.2 核酸的結構

15.2.1 核酸的一級結構

15.2.2 DNA的分子結構

15.2.3 RNA的種類和分子結構

15.3 核酸的理化性質

15.3.1 核酸的一般理化性質

15.3.2 核酸的水解

15.3.3 核酸的變性、復性和分子雜交

15.3.4 核酸的顏色反應以及在分析測定中的運用

15.4 核酸的生理功能

15.4.1 核酸是遺傳的物質基礎

15.4.2 蛋白質的合成離不開核酸

15.4.3 核酸是人體的重要組成成分

15.5 人類基因組計劃

習題

第16章 有機合成

16.1 有機合成設計思路

16.1.1 目標分子的基本構建

16.1.2 反合成分析

16.1.3 目標分子的切斷策略與技巧

16.1.4 反合成分析舉例

16.2 有機合成方法選擇與應用

16.2.1 有機反應選擇性的應用

16.2.2 導向基、定位基的應用

16.2.3 重排反應的應用

16.2.4 合成路線考察與選擇

16.2.5 不對稱合成

16.2.6 計算機輔助有機合成設計

16.2.7 組合化學

16.2.8 綠色合成化學

16.3 新型有機合成技術介紹

16.3.1 有機光化學合成

16.3.2 有機電化學合成

16.3.3 有機輻射化學合成

16.3.4 有機固相合成

16.3.5 相轉移催化合成

習題

主題詞索引有機化合物的氫、碳核磁共振波譜峯值檢索 ^[1]