有機化學

本書是根據教育部高等學校化學與化工學科教學指導委員會對有機化學的教學基本要求而編寫的，是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材，編寫本書的目的是開發出具有中國特色的高等工科學校化工類專業有機化學創新教材。當前一方面是有機化學學科發展迅速，新的知識不斷湧現，教材要儘可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的深入和教學課時的不斷壓縮，教材的篇幅要有所縮減。為使二者得到統一，必須開發出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，並結合我國工科有機化學教學的實際情況和教學改革的要求，我們對基礎有機化學教材的內容進行了整合和濃縮，將高等院校工科有機化學教學基本要求的內容編寫成十七章，篇幅控制在六十萬字以內，以滿足壓學時、增內容的要求。

本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關係與電子效應、共軛效應為主線進行編寫，在各章中穿插課堂討論練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的製備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了本書的實用性。全書共17章，以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關係與電子效應和共軛效應為主線進行編寫。主要介紹各類有機化合物的命名、結構和性質，基本有機化學反應及其反應機理等。

本書適合化工類專業(化學工程、材料、生物、製藥、環境、輕工、食品等)和應用化學專業使用，也可供師範類和部分應用理科類專業使用。 ^[1] 

第1章概論1

11有機化合物和有機化學1

12有機化合物的特性1

121有機化合物性質上的特點1

122有機化合物的結構特性——同分異構現象2

13有機化合物中的共價鍵3

131共價鍵的形成3

132共價鍵的屬性3

133共價鍵的斷裂4

14有機化學中的酸鹼概念5

141布朗斯特酸鹼理論5

142路易斯酸鹼理論5

15有機化合物的分類5

151按碳架分類5

152按官能團分類6

第2章烷烴7

21烷烴的通式、同系列和構造異構7

211烷烴的通式、同系列7

212烷烴的構造異構7

22烷烴的命名8

221烴基的概念8

222烷烴的習慣命名法9

223烷烴的衍生物命名法9

224系統命名法(IUPAC命名法)9

23烷烴的結構11

231甲烷的結構和sp3雜化及σ鍵的形成11

232其它烷烴的結構12

24烷烴的構象12

241乙烷的構象12

242丁烷的構象13

25烷烴的物理性質14

26烷烴的化學性質16

261烷烴的取代反應16

262烷烴的氧化反應19

263烷烴的異構化反應20

264烷烴的裂解反應20

27烷烴的天然來源20

習題21

第3章烯烴、二烯烴22

31烯烴的構造異構和命名22

311烯烴的構造異構22

312烯烴的命名22

32烯烴的結構23

321乙烯的結構和sp2雜化及π鍵的形成23

322π鍵的特性24

323順反異構現象24

33烯烴順反異構體的命名24

331順反命名法24

332EZ命名法25

34烯烴的物理性質26

35烯烴的化學性質26

351烯烴的催化加氫反應(順式加氫)27

352烯烴的親電加成反應27

353烯烴的氧化反應33

354烯烴的聚合反應34

355烯烴α氫原子的反應35

36二烯烴的分類和命名36

37共軛二烯烴的結構37

37113丁二烯的結構37

372共軛體系及共軛效應37

373吸電子共軛效應與給電子共軛效應40

374誘導效應41

38共軛二烯烴的化學性質41

381共軛二烯烴的12加成和14加成42

382DielsAlder反應43

383聚合反應和合成橡膠44

39烯烴的來源和製法44

習題45

第4章炔烴47

41炔烴的構造異構和命名47

411炔烴的構造異構47

412炔烴的命名47

42炔烴的結構48

43炔烴的物理性質48

44炔烴的化學性質49

441炔烴的親電加成反應49

442炔烴的親核加成反應51

443炔烴的催化加氫52

444炔烴的氧化反應52

445炔烴的聚合反應53

446炔氫（活潑氫）的反應53

45炔烴的來源和製法54

習題54

第5章脂環烴56

51脂環烴的分類和命名56

511脂環烴的分類56

512脂環烴的命名56

52環烷烴的結構58

521環丙烷的結構58

522環丁烷的結構59

523環戊烷的結構59

524環己烷的構象59

53環烷烴的化學性質62

531環烷烴的取代反應62

532環烷烴的氧化反應62

533小環烷烴的加成反應63

54環烯烴、環炔烴的性質63

541環烯烴、環炔烴的加成反應63

542環烯烴、環炔烴的氧化反應64

543共軛環二烯烴的雙烯合成反應64

習題64

第6章有機化合物的波譜分析66

61紅外光譜66

611紅外光譜產生的原理66

612紅外光譜產生的條件67

613分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率67

614有機化合物基團的紅外特徵頻率68

615一些有機化合物的紅外光譜69

616一些有機化合物的紅外光譜圖解析69

62核磁共振譜70

621核磁共振的基本原理70

622化學位移71

623峯面積與氫原子數73

624核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分74

625核磁共振圖譜解析76

習題77

第7章芳烴79

71芳烴的分類79

72單環芳烴的異構和命名80

73苯的結構81

74單環芳烴的物理性質和光譜性質82

741單環芳烴的物理性質82

742單環芳烴的光譜性質82

75單環芳烴的化學性質84

751苯環上的取代反應85

752苯環上親電取代反應的機理88

753苯環上的加成反應90

754苯環上的氧化反應91

755苯環側鏈上的反應91

76苯環上親電取代反應的定位規律92

761兩類定位基93

762親電取代反應定位規律的理論解釋93

77二元取代苯的定位規律98

78定位規律在有機合成上的應用99

79稠環芳烴100

791稠環芳烴的結構100

792稠環芳烴的性質101

710芳香性和非苯芳烴105

7101芳香性和Hückel規則105

7102典型的非苯芳烴105

7103Hückel規則和分子軌道能級圖107

711多官能團化合物的命名108

712芳烴的來源109

習題109

第8章立體化學112

81手性和對稱性112

811分子的手性和對映體112

812分子的對稱性112

82旋光性113

821平面偏振光和物質的旋光性113

822旋光儀和比旋光度114

83含一個手性碳原子化合物的對映異構115

84構型的表示方法115

85構型的命名（標記）法117

86含兩個手性碳原子化合物的對映異構119

861含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構119

862含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構120

87環狀化合物的立體異構121

^[1] 

88不含手性碳化合物的對映異構123

881丙二烯型化合物123

882聯苯型化合物123

89不對稱合成和外消旋體的拆分124

891不對稱合成（手性合成）124

892外消旋體的拆分和光學純度125

習題126

第9章鹵代烴128

91鹵代烴的分類128

92鹵代烴的命名128

921滷代烷烴的命名128

922滷代烯烴和滷代芳烴的命名129

93鹵代烴的製法129

94鹵代烴的物理性質和光譜性質130

941鹵代烴的物理性質130

942鹵代烴的光譜性質131

95滷代烷的化學性質133

951滷代烷的親核取代反應133

952滷代烷的消除反應135

953滷代烷與金屬的反應136

96飽和碳原子上的親核取代反應機理137

961單分子親核取代（SN1）反應機理137

962雙分子親核取代（SN2）反應機理139

97影響親核取代反應的因素141

971烴基結構的影響141

972離去基團（滷原子）的影響141

973親核試劑的影響142

974溶劑的影響143

98消除反應機理143

981單分子消除（E1）反應機理143

982雙分子消除（E2）反應機理144

983消除反應的方向和活性——Saytzeff規則145

984消除反應的立體化學146

99影響取代反應和消除反應的因素147

991烷基結構的影響147

992親核試劑的影響148

993溶劑的影響148

994反應温度的影響148

910滷代烯烴和滷代芳烴148

9101滷代烯烴148

9102滷代芳烴150

911多鹵代烴簡介151

912氟代烴簡介152

習題153

第10章醇酚醚155

101醇155

1011醇的分類155

1012醇的異構和命名156

1013醇的結構156

1014醇的製法157

1015醇的物理性質和光譜性質158

1016醇的化學性質160

1017二元醇簡介166

1018硫醇簡介167

102酚168

1021酚的分類和命名168

1022酚的結構169

1023酚的製法169

1024酚的物理性質和光譜性質170

1025酚的化學性質172

103醚179

1031醚的分類和命名179

1032醚的結構179

1033醚的製法180

1034醚的物理性質和光譜性質180

1035醚的化學性質182

1036冠醚和硫醚簡介184

習題186

第11章醛、酮、醌188

111醛、酮的命名188

112醛、酮的結構189

113醛酮的製法189

1131醇的氧化和脱氫189

1132芳烴側鏈的氧化190

1133芳環上的酰基化反應190

1134蓋特曼柯赫（GattermannKoch）反應190

1135瑞穆梯曼（ReimerTiemann）反應190

1136炔烴加水191

114醛和酮的物理性質和光譜性質191

1141物理性質191

1142醛酮的光譜性質192

115醛、酮的化學性質194

1151親核加成反應194 ^[1] 

1152醛、酮α氫的反應199

1153醛、酮的氧化和還原反應204

116不飽和醛、酮207

1161乙烯酮的性質208

1162αβ不飽和醛、酮的特性209

117醌211

1171醌的結構和命名211

1172醌的性質211

習題212

第12章羧酸及其衍生物214

121羧酸的分類和命名214

122羧酸的結構215

123羧酸的製備215

1231氧化法215

1232水解法215

1233格氏試劑與二氧化碳的加成215

1234酚酸合成215

124羧酸的物理性質和光譜性質216

1241物理性質216

1242光譜性質217

125羧酸的化學性質218

1251酸性218

1252羧酸衍生物的生成221

1253羧酸的還原反應222

1254羧酸的脱羧反應222

1255α氫的滷代反應223

126羥基酸223

1261羥基酸的製備224

1262羥基酸的特性224

1263α羥基酸的分解反應226

127羧酸衍生物226

1271羧酸衍生物的命名226

1272羧酸衍生物的物理性質和光譜性質227

1273羧酸衍生物的化學性質231

128油脂、蠟和磷脂237

1281油脂237

1282蠟238

1283磷脂238

129肥皂及合成表面活性劑239

1210碳酸衍生物239

1211縮聚反應簡介242

習題243

第13章β二羰基化合物246

131酮式烯醇式的互變異構246

132乙酰乙酸乙酯的合成及應用247

1321乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應247

1322乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用249

133丙二酸二乙酯的合成及應用252

1331丙二酸二乙酯的合成252

1332丙二酸二乙酯在有機合成中的應用253

134活潑亞甲基化合物254

習題255

第14章有機含氮化合物256

141硝基化合物256

1411硝基化合物的結構256

1412硝基化合物的製法257

1413硝基化合物的物理性質257

1414硝基化合物的化學性質257

142胺261

1421胺的分類和命名261

1422胺的結構262

1423胺的製法263

1424胺的物理性質和光譜性質265

1425胺的化學性質267

1426季銨鹽和季銨鹼273

143重氮和偶氮化合物275

1431芳香重氮鹽的製備——重氮化反應276

1432芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用276

1433偶氮染料簡介281

1434腈和異腈的主要反應282

習題283

第15章雜環化合物285

151雜環化合物的分類285

152雜環化合物的命名286

153雜環化合物的結構和芳香性287

1531五元雜環化合物的結構287

1532六元雜環化合物的結構288

154五元雜環化合物的性質291

1541呋喃的性質291

1542吡咯的性質292

1543噻吩的性質293

1544糠醛的性質294

1545四氫呋喃295

155六元雜環化合物的性質296

1551吡啶的性質296

1552吡啶的重要衍生物299

156稠雜環化合物(喹啉、異喹啉)299

習題301

第16章碳水化合物302

161單糖303

1611單糖的命名和構型標記303

1612葡萄糖的結構303

1613果糖的結構305

1614單糖的構象305

1615單糖的化學性質305

1616核糖和脱氧核糖308

162二糖309

1621麥芽糖309

1622纖維二糖310

1623蔗糖310

163多糖（無還原性）311

1631澱粉311

1632纖維素312

習題312

第17章氨基酸和蛋白質313

171氨基酸313

1711α氨基酸的分類、結構和命名313

1712氨基酸的性質315

1713多肽318

172蛋白質322

1721蛋白質分類和組成322

1722蛋白質的結構322

1723蛋白質的性質323

1724核酸324

1725核酸的結構325

1726核酸的生物功能327

習題327

參考文獻328 ^[1]