有機化學

本教材以官能團順序分類介紹有機化合物的基礎知識、反應機理、製備技術及應用，具體內容包括：有機化合物與有機化學、烷烴、烯烴和二烯烴、炔烴、脂環烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、雜環化合物、糖類、天然產物以及一些重要的有機化合物的實驗室製法和工業合成線路、有機制備與合成技能訓練。

該教材可作為高職高專化工生產技術專業和商檢技術專業的教學用書，還可作為相關企業人員的參考用書。 ^[1] 

第一章有機化合物與有機化學1

第一節有機化合物與有機化學的定義1

第二節有機化合物的特點1

一、有機化合物數目繁多2

二、有機化合物的性質特點2

第三節有機化合物的結構特徵3

一、共價鍵的形成3

二、共價鍵的參數3

三、共價鍵的斷裂方式和有機反應類型5

第四節有機化合物的分類5

一、按碳骨架分類5

二、按官能團分類6

第五節有機化合物的一般研究步驟6

本章小結8

閲讀材料綠色化學簡介9

第二章烷烴10

第一節烷烴的同系列、同分異構現象10

一、烷烴的同系列10

二、烷烴的同分異構現象10

三、碳原子的類型12

第二節烷烴的命名12

第三節烷烴的結構16

一、甲烷的結構16

二、碳原子的sp3雜化16

三、烷烴的形成17

四、烷烴的構象17

第四節烷烴的性質20

一、物理性質20

二、化學性質21

第五節重要的烷烴——甲烷23

本章小結24

閲讀材料什麼是汽車燃油的辛烷值24

習題24

量化作業26

第三章烯烴和二烯烴28

第一節烯烴28

一、烯烴的結構28

二、烯烴的同分異構29

三、烯烴的命名30

四、烯烴的性質32

五、誘導效應37

六、重要的烯烴及其應用38

第二節二烯烴38

一、二烯烴的分類和命名38

二、共軛二烯烴的結構39

三、共軛效應40

四、共軛二烯烴的化學性質40

五、重要的二烯烴及其應用41

本章小結42

閲讀材料烯烴加成反應機理43

習題45

量化作業46

第四章炔烴48

第一節炔烴的結構48

一、碳原子的sp雜化48

二、乙炔的形成48

第二節炔烴的命名49

第三節炔烴的性質49

一、物理性質49

二、化學性質50

第四節重要的炔烴及其應用52

本章小結53

習題54

量化作業55

第五章脂環烴57

第一節脂環烴的分類57

第二節脂環烴的同分異構和命名57

一、脂環烴的同分異構57

二、脂環烴的命名57

第三節脂環烴的結構與穩定性58

第四節脂環烴的性質60

一、物理性質60

二、化學性質61

第五節重要的脂環烴及其應用62

本章小結63

習題63

量化作業64

第六章芳香烴66

第一節單環芳烴66

一、苯的分子結構66

二、單環芳烴的同分異構與命名67

三、單環芳烴的性質69

四、苯環上親電取代反應的定位規則72

五、 重要的單環芳烴及其應用73

第二節稠環芳烴73

一、萘73

二、蒽74

三、菲75

四、 其他稠環烴75

五、休克爾規則75

本章小結76

閲讀材料苯76

習題77

量化作業79

第七章鹵代烴80

第一節鹵代烴的分類、命名和同分異構80

一、鹵代烴的分類80

二、鹵代烴的命名80

三、鹵代烴的同分異構81

第二節鹵代烴的性質82

一、物理性質82

二、化學性質82

第三節重要的鹵代烴及其應用85

一、 一滷代烯烴和一滷代芳烴85

二、三氯甲烷86

三、四氯化碳86

四、溴甲烷86

五、四氟乙烯86

本章小結86

閲讀材料有機氟化物87

習題87

量化作業88

第八章醇酚醚90

第一節醇90

一、醇的分類90

二、醇的命名91

三、醇的性質92

四、重要的醇96

第二節酚97

一、酚的分類97

二、酚的命名97

三、酚的物理性質97

四、酚的化學性質98

五、重要的酚100

第三節醚101

一、醚的分類101

二、醚的命名101

三、醚的物理性質102

四、醚的化學性質102

五、重要的醚103

本章小結104

閲讀材料含硫化合物105

習題105

量化作業107

第九章醛和酮108

第一節醛和酮的分類與命名108

一、分類108

二、命名108

第二節醛、酮的性質109

一、物理性質109

二、化學性質110

第三節重要的醛、酮及其應用115

本章小結116

閲讀材料室內污染五大元兇116

習題117

量化作業118

第十章羧酸及其衍生物119

第一節羧酸119

一、羧酸的分類及命名119

二、羧酸的性質120

三、重要的羧酸及其應用123

第二節羧酸衍生物124

一、羧酸衍生物的分類和命名124

二、羧酸衍生物的性質125

三、重要的羧酸衍生物及其應用126

本章小結127

閲讀材料肥皂128

習題128

量化作業129

第十一章含氮化合物131

第一節硝基化合物131

一、硝基化合物的分類與命名131 ^[1] 

二、硝基化合物的性質132

三、重要的硝基化合物134

第二節胺134

一、胺的分類和命名134

二、胺的性質136

第三節重氮化合物和偶氮化合物141

一、重氮化合物和偶氮化合物的命名141

二、重氮鹽的性質142

三、重要的重氮化合物——重氮甲烷144

第四節腈144

一、腈的命名144

二、腈的性質145

三、重要的腈——丙烯腈145

本章小結146

閲讀材料甲胺運輸車的泄漏事故148

習題149

量化作業150

第十二章雜環化合物153

第一節雜環化合物的分類及命名153

第二節五元雜環化合物154

一、呋喃、吡咯、噻吩的結構154

二、呋喃、吡咯、噻吩的性質155

第三節六元雜環化合物157

一、吡啶及其衍生物157

二、嘧啶及其衍生物158

第四節重要的雜環化合物及其衍生物159

本章小結160

閲讀材料生物鹼162

習題164

量化作業164

第十三章糖類166

第一節糖類化合物的分類166

第二節單糖166

一、單糖的分類166

二、單糖的結構167

三、單糖的性質169

四、重要的單糖171

第三節二糖172

第四節多糖174

本章小結175

閲讀材料膳食纖維176

習題177

第十四章天然產物179

第一節氨基酸179

一、氨基酸的分類179

二、氨基酸的命名179

三、氨基酸的性質181

第二節肽182

第三節蛋白質183

一、蛋白質的分類183

二、蛋白質的結構183

三、蛋白質的性質185

第四節核酸186

一、核酸的組成186

二、核酸的結構188

三、核酸的功能190

第五節萜類和甾族化合物190

一、萜類化合物 190

二、甾族化合物191

本章小結194

閲讀材料可食性蛋白質包裝膜195

量化作業196

第十五章有機化合物的製備及工業

合成技術197

第一節烷烴的來源與製備197

一、天然烷烴197

二、烷烴的製法197

第二節烯烴的製備與合成199

一、烯烴的工業製備199

二、鹵代烴脱鹵化氫199

三、醇脱水199

四、單烯烴的其它製法199

五、二烯烴的製備200

第三節炔烴的製備201

一、乙炔的實驗室製法201

二、乙炔的工業製備201

三、其它炔烴的製備201

第四節鹵代烴的製備202

一、烴的直接鹵化202

二、從不飽和烴製備鹵代烴203

三、從醇製備鹵代烴203

四、利用重氮化合物製備203

五、其它製備鹵代烴的方法204

第五節醇的製備與合成204

一、烯烴水合法204

二、鹵代烴鹼解205

三、醛、酮的還原205

四、羧酸和酯的還原206

五、格氏試劑合成法206

六、重要的醇的工業製備207

第六節酚的製備與合成209

一、滷苯水解法210

二、苯磺酸鈉鹼熔法210

三、異丙苯氧化法210

四、酚的其它製法211

第七節醚的製備與合成211

一、醇分子間脱水211

二、威廉森合成 211

三、環醚的製備212

第八節醛的製備與合成212

一、烯烴的氧化212

二、炔烴的水合213

三、醇的氧化或脱氫213

四、烯烴的醛基化213

五、醛的其它製法213

第九節酮的製備與合成214

第十節羧酸的製備及其在有機合成中的

應用215

一、氧化法215

二、腈的水解216

三、格氏試劑與CO2作用216

四、羧酸的其它製法216

五、重要羧酸的工業製備217

六、羧酸及其衍生物的工業應用合成

實例217

第十一節胺的製備及其在合成中的應用220

一、硝基化合物的還原220

二、氨或胺的烴基化220

三、腈的還原220

四、酰胺的還原220

五、酰胺的霍夫曼(Hofmann)降解

反應221

六、重要的胺的製備及其在有機合成上

的應用221

第十二節有機化合物的製備技術223

一、各類有機化合物的製備方法223

二、確定合理的有機合成路線224

三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在

有機合成中的應用229

第十六章有機制備與合成技能訓練233

技能訓練一乙酸異戊酯的製備233

技能訓練二乙酰苯胺的製備237

技能訓練三甲基橙的製備240

技能訓練四阿司匹林的合成244

技能訓練五肉桂酸香料的合成247

技能訓練六從茶葉中提取咖啡因249

技能訓練七開放實驗室研究性開發

實驗252

參考文獻257 ^[1]