有機化學

《有機化學》共有14章和2章選讀內容。全書以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關係與電子效應、空間效應為核心，以官能團為主線進行編寫。內容包括緒論，烴類化合物(包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環烴、芳烴等)，烴的各類衍生物(包括鹵素衍生物、含氧衍生物、含氮衍生物等)，天然有機化合物(包括雜環化合物、糖類和蛋白質)。選讀內容包括有機化合物的波譜知識和立體化學。為進一步突出重點，方便學生學習，每章前設有教學目標及要求，每章後設有習題。各章都有相應化合物的製備方法，增加了本書的可操作性和實用性。

《有機化學》對教學內容進行了合理整合，適用於高等院校工科類化學專業的有機化學的課程，也可供開設有機化學課程的其他專業選用。 ^[1] 

1緒論

1.1有機化學和有機化合物/001

1.2有機化合物的特點/001

1.2.1有機化合物結構的主要特點——同分異構現象/002

1.2.2有機化合物性質的特點/002

1.3有機化合物中的共價鍵/002

1.3.1共價鍵的形成/002

1.3.2共價鍵的性質/003

1.4共價鍵的斷裂——均裂與異裂/004

1.5誘導效應/004

1.6有機化學中的酸鹼概念/005

1.6.1布朗斯特酸鹼理論/005

1.6.2路易斯酸鹼理論/005

1.7有機化合物的分類/006

1.7.1按碳鏈分類/006

1.7.2按官能團分類/006

習題/006

2烷烴

2.1烷烴的通式、同系列和構造異構/008

2.1.1烷烴的通式、同系列/008

2.1.2烷烴的構造異構/009

2.2烷烴的命名/009

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子/009

2.2.2烷基的概念/009

2.2.3烷烴的命名方法/010

2.3烷烴的結構/011

2.3.1甲烷的結構和sp3雜化軌道/011

2.3.2碳原子軌道的sp3雜化/012

2.3.3其他烷烴的結構/013

2.4烷烴的構象/014

2.4.1乙烷的構象/014

2.4.2丁烷的構象/015

2.5烷烴的物理性質/016

2.5.1烷烴的狀態/016

2.5.2烷烴的沸點/017

2.5.3烷烴的熔點/018

2.5.4烷烴的相對密度/018

2.5.5烷烴的溶解度/018

2.6烷烴的化學性質/019

2.6.1氧化反應/019

2.6.2異構化反應/019

2.6.3裂化反應/019

2.6.4取代反應/020

2.7烷烴的來源/023

習題/023

3烯烴

3.1烯烴的構造異構和命名/025

3.1.1烯烴的構造異構/025

3.1.2烯烴的命名/025

3.2烯烴的結構/026

3.2.1乙烯的結構/026

3.2.2順反異構現象/028

3.3Z/E標記法——次序規則/028

3.4烯烴的物理性質/029

3.5烯烴的化學性質/030

3.5.1催化加氫/030

3.5.2親電加成反應/031

3.5.3硼氫化氧化反應/036

3.5.4氧化反應/036

3.5.5聚合反應/037

3.5.6α-H原子的反應/037

3.6烯烴的來源和製法/038

3.6.1烯烴的工業來源和製法/038

3.6.2烯烴的實驗室製法/038

習題/039

4炔烴和二烯烴

4.1炔烴/041

4.1.1炔烴的構造異構和命名/041

4.1.2炔烴的結構/042

4.1.3炔烴的物理性質/043

4.1.4炔烴的化學性質/044

4.1.5炔烴的來源和製備/047

4.2二烯烴/048

4.2.1二烯烴的分類和命名/048

4.2.2共軛二烯烴的結構和共軛效應/049

4.2.3共軛二烯烴的性質/051

習題/053

5脂環烴

5.1脂環烴的分類、命名和異構現象/056

5.1.1脂環烴的分類/056

5.1.2脂環烴的命名/056

5.1.3脂環烴的順反異構現象/057

5.2脂環烴的性質/058

5.2.1脂環烴的物理性質/058

5.2.2脂環烴的化學性質/058

5.3脂環烴的結構/059

5.3.1Baeyer張力學説/060

5.3.2環烷烴的結構/060

5.3.3環丁烷和環戊烷的結構/060

5.4環己烷的構象/061

5.4.1兩種極限構象——椅式和船式/061

5.4.2平伏鍵(e鍵)與直立鍵(a鍵)/061

5.4.3取代環己烷的構象/062

5.5脂環烴的製備/063

5.5.1分子內的偶聯(小環的合成)/063

5.5.2雙烯合成反應/064

5.5.3卡賓合成法/064

5.5.4脂環烴之間的轉化/064

5.5.5其他/064

習題/065

6芳烴

6.1苯的結構/068

6.1.1苯的凱庫勒式/068

6.1.2苯分子結構的價鍵觀點/068

6.1.3從氫化熱看苯的穩定性/069

6.1.4苯的共振式和共振論的簡介/069

6.2單環芳烴的異構和命名/070

6.2.1單環芳烴的同分異構現象/070

6.2.2單環芳烴的命名/071

6.3單環芳烴的性質/072

6.3.1單環芳烴的物理性質/072

6.3.2單環芳烴的化學性質/072

6.4苯環的親電取代定位效應/077

6.4.1定位規律/077

6.4.2定位效應的解釋/078

6.4.3取代定位效應的應用/079

6.5多環芳烴和稠環芳烴/081

6.5.1多環芳烴/081

6.5.2稠環芳烴/082

6.6非苯系芳烴/086

6.6.1休克爾規則/086

6.6.2非苯芳烴/087

6.7芳烴的來源/090

習題/090

7鹵代烴

7.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現象/093

7.1.1鹵代烴的分類/093

7.1.2鹵代烴的命名/094

7.1.3同分異構現象/094

7.2滷代烷的性質/094

7.2.1滷代烷的物理性質/094

7.2.2滷代烷的化學性質/095

7.3親核取代反應歷程/098

7.3.1雙分子親核取代反應(SN2反應)/098

7.3.2單分子親核取代反應(SN1反應)/099

7.4影響親核取代反應的因素/102

7.4.1烴基結構的影響/102

7.4.2離去基團的影響/103

7.4.3親核試劑的影響/103

7.4.4溶劑的影響/104

7.5鹵代烴的製法/105

7.5.1由烴製備/105

7.5.2由醇製備/106

7.5.3碘代烷的製備/106

7.6重要的鹵代烴/106

7.6.1三氯甲烷/106

7.6.2四氯甲烷/106

7.6.3氯苯/107

7.6.4氯乙烯/107

7.6.5二氟二氯甲烷(氟利昂)/107

7.6.6聚四氟乙烯/108

習題/108

8醇、酚、醚

8.1醇/111

8.1.1醇的結構、分類和命名/111

8.1.2醇的物理性質/112

8.1.3醇的化學性質/113

8.1.4醇的製備/117

8.1.5重要的醇/119

8.2消除反應/119

8.2.1β-消除反應/120

8.2.2消除反應的取向/120

8.2.3消除反應的立體化學/121

8.2.4消除反應與親核取代反應的競爭/122

8.3酚/123

8.3.1酚的結構及命名/123 ^[1] 

8.3.2酚的物理性質/124

8.3.3酚的化學性質/124

8.3.4苯酚的製備/127

8.3.5重要的酚/127

8.4醚/128

8.4.1醚的結構、分類和命名/128

8.4.2醚的物理性質/129

8.4.3醚的化學性質/129

8.4.4醚的製備/130

8.4.5重要的醚/130

習題/132

9醛、酮

9.1醛和酮的分類和命名/135

9.1.1醛、酮的分類/135

9.1.2醛、酮的命名/136

9.2醛、酮的性質/137

9.2.1醛、酮的物理性質/137

9.2.2醛、酮的化學性質/138

9.3不飽和羰基化合物/145

9.3.1乙烯酮/145

9.3.2α,β-不飽和醛、酮/145

9.3.3醌/146

9.4重要醛、酮/147

9.4.1甲醛/147

9.4.2乙醛/148

9.4.3苯甲醛/148

9.4.4丙酮/148

9.4.5環己酮/149

9.4.6樟腦/149

習題/149

10羧酸及其衍生物

10.1羧酸的分類/152

10.2羧酸的命名/152

10.2.1普通命名法/152

10.2.2系統命名法/153

10.3羧酸的性質/153

10.3.1羧酸的物理性質/153

10.3.2羧酸的化學性質/154

10.4取代羧酸/159

10.4.1羥基酸的製備/159

10.4.2羥基酸的性質/160

10.5羧酸的製備/160

10.5.1氧化法制備羧酸/160

10.5.2腈、酯的水解/161

10.5.3由格氏試劑合成/161

10.6羧酸衍生物/161

10.6.1羧酸衍生物的結構/161

10.6.2羧酸衍生物的命名/162

10.6.3羧酸衍生物的物理性質/162

10.6.4羧酸衍生物的化學性質/163

10.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有機合成中的應用/166

10.7.1乙酰乙酸乙酯/166

10.7.2丙二酸二乙酯/168

10.7.3麥克爾加成反應/168

10.8重要的羧酸及其衍生物/168

10.8.1甲酸/168

10.8.2乙酸/169

10.8.3苯甲酸/169

10.8.4乙二酸/169

10.8.5己二酸/169

10.8.6丁烯二酸/170

10.8.7油脂/170

10.8.8蠟/170

10.8.9磷脂/170

習題/171

11含氮有機物

11.1硝基化合物/174

11.1.1硝基化合物的分類、結構和命名/174

11.1.2硝基化合物的性質/175

11.2胺/178

11.2.1胺的分類及命名/178

11.2.2物理性質/178

11.2.3胺的化學性質/179

11.2.4胺的製法/182

11.3季銨鹽和季銨鹼的性質和用途/183

11.3.1季銨鹽的用途/184

11.3.2季銨鹽與季銨鹼的相互轉化/184

11.3.3季銨鹼的熱分解/184

11.4重氮和偶氮化合物/185

11.4.1重氮鹽的製法/185

11.4.2重氮鹽的性質/186

11.4.3重要的重氮和偶氮化合物/188

習題/190

12雜環化合物

12.1雜環化合物的結構、分類和命名/192

12.2五元雜環化合物/193

12.2.1吡咯、呋喃和噻吩的結構與芳香性/193

12.2.2吡咯、呋喃和噻吩的物理性質/194

12.2.3吡咯、呋喃和噻吩的化學性質/194

12.2.4糠醛的性質/197

12.3六元雜環化合物/198

12.3.1吡啶及其衍生物/198

12.3.2嘧啶/202

12.3.3三聚氰胺/202

12.4稠雜環化合物/202

12.4.1喹啉和異喹啉/202

12.4.2喹啉(斯克勞普)合成法/203

習題/204

13糖類

13.1糖類的分類/206

13.2單糖/206

13.2.1單糖的命名和構型標記/207

13.2.2單糖的環狀結構/207

13.2.3單糖的哈沃斯式及構象/208

13.2.4單糖的性質/210

13.2.5重要的單糖/214

13.3二糖/215

13.3.1蔗糖/215

13.3.2麥芽糖/216

13.3.3纖維二糖/217

13.4多糖/217

13.4.1澱粉/218

13.4.2纖維素/218

13.4.3半纖維素/219

13.4.4糖原/219

習題/219

14蛋白質和核酸

14.1氨基酸/221

14.1.1α-氨基酸的結構、分類和命名/221

14.1.2α-氨基酸的性質/224

14.1.3α-氨基酸的製備/226

14.2多肽/227

14.2.1多肽結構的測定/227

14.2.2多肽的合成/228

14.3蛋白質/230

14.3.1蛋白質的元素組成/230

14.3.2蛋白質的分類/230

14.3.3蛋白質的結構/231

14.3.4蛋白質的性質/232

14.4酶/234

14.4.1酶的分類和命名/234

14.4.2酶的催化特點/234

14.4.3酶製劑/235

14.5核酸/235

14.5.1核酸的組成/235

14.5.2核酸的分類/235

14.5.3核酸的結構/236

14.5.4核酸的功能/237

習題/238

選讀Ⅰ有機化合物的波譜分析

Ⅰ-1紅外光譜/240

Ⅰ-2核磁共振譜/244

選讀Ⅱ立體化學

縮寫與符號

參考文獻 ^[1]