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α-氨基酸

鎖定
α–氨基酸,是羧酸分子中的α碳原子上的氫原子被氨基取代而生成的化合物。一般為無色的結晶固體,熔點比相應的羧酸或胺類都要高,一般在200 ℃ ~300 ℃,有些氨基酸在加熱至熔點温度時便分解。 [1] 
除了甘氨酸外,其他的α–氨基酸都有旋光性。氨基酸一般易溶於水,難溶有機溶劑。某些氨基酸具有鮮味,如味精的主要成分就是穀氨酸鈉鹽,也有些氨基酸無味或有苦味。 [2] 
中文名
α-氨基酸
外文名
α-amino acid

α-氨基酸結構

α-氨基酸結構 α-氨基酸結構
α–氨基酸的立體結構甘氨酸外,α–氨基酸的α–碳原子上所連結的4個基團都不相同。此時4個基團的排列方式從三度空間看,有兩種方式。這兩種方式相互成鏡子中的影子,而不可重疊,互成立體異構體,因此α-氨基酸有立體異構體存在。兩種異構體分別稱L型和D型。除甘氨酸無立體異構體外,存在於蛋白質中的氨基酸都是L型的。
所有人體內組成蛋白質的氨基酸都是α–氨基酸,天然蛋白質水解得到的都是α–氨基酸。
–COOH和–NH2連接在同一碳原子上 。R–C(β位)–C(α位)–COOH
蛋白質的基本結構由20種氨基酸組成。都是由一個氨基、一個羧基、一個氫原子和一個側鏈基團(R)連接在同一個碳原子上構成,這個碳原子叫α–碳原子。20種氨基酸有不同結構的R基團。

α-氨基酸性質

無色結晶,熔點約在230℃,可溶於水,不溶於乙醚。在蛋白質分子中,有不少氨基酸都經過酶的處理轉變成它們的衍生物。
膠原中由脯氨酸變成的羥脯氨酸肌球蛋白中由部分賴氨酸轉變成的ε–N–甲基賴氨酸凝血酶原中的γ–羧基穀氨酸等等。已發現的轉變大約有100多種。

α-氨基酸種類

最簡單的氨基酸是甘氨酸,其側鏈基團氫原子
其他含有脂肪族側鏈基團的有丙氨酸纈氨酸亮氨酸異亮氨酸脯氨酸
脯氨酸含有的不是氨基而是亞氨基,理應稱之為亞氨基酸,它的側鏈基團連接在α–碳原子,也連接在氨基上,形成四氫吡咯酸的環形結構
含有側鏈芳香族基團的有苯丙氨酸酪氨酸色氨酸
含有側鏈脂肪族羥基的有絲氨酸蘇氨酸
在中性環境帶有正電荷的有賴氨酸和精氨酸兩種鹼性氨基酸
氨基酸分子 氨基酸分子
組氨酸雖有弱鹼性側鏈的咪唑基,但是否帶正電荷取決於周圍環境穀氨酸天冬氨酸是兩種酸性氨基酸,通常以穀氨酸鹽和天冬氨酸鹽形式存在;穀氨酸的單鈉鹽就是味精。這兩種氨基酸的側鏈羧基為酰氨所代替時各成為谷氨醯胺天冬醯胺,它們是中性氨基酸,在蛋白質生物合成過程中,有自己的遺傳密碼,並不是從穀氨酸或天冬氨酸轉變過來的。
此外,還有帶有硫原子的半胱氨酸甲硫氨酸。前者有巰基,在蛋白質中能與另一個半胱氨酸的硫基氧化成二硫鍵
甲硫氨酸在生物體中含量甚少。

α-氨基酸攝取

植物能自己合成它所需的全部氨基酸
有些氨基酸動物自身不能合成而必須從食物中獲得,缺乏這些氨基酸會導致營養不良。這類氨基酸稱必需氨基酸。對人體來説,必需氨基酸包括:纈氨酸亮氨酸異亮氨酸蘇氨酸苯丙氨酸色氨酸賴氨酸甲硫氨酸
有些氨基酸如精氨酸組氨酸對成人是非必需的,但對嬰兒使用時,必需在食物中加以補充,只是要注意適量。

α-氨基酸關於氨基酸

氨基酸是既含氨基(–NH2)又含羧基(–COOH)的有機化合物。氨基酸中還含有氨基的氫與分子中的其他部分發生取代而形成亞胺環狀化合物亞氨基酸)。氨基與羧基結合在同一碳原子上的稱為α–氨基酸。
天然得到的氨基酸大部分是α–氨基酸(R–CHNH2–COOH),α–氨基酸相互間失水形成肽鍵連接的化合物為蛋白質或肽。由於氨基從α順次向相鄰的碳原子移動,因此被稱之為β–,γ–,δ–氨基酸等,但並不存在於蛋白質中。
在生物體內這些氨基酸僅以遊離狀態存在着(例如:β–丙氨酸,γ–氨基丁酸)。在各種生物體中還普遍存在着結構和功能很不相同的遊離氨基酸。氨基酸是本世紀初由費歇爾等(E.Fisher etal)闡明的。構成一般蛋白質的有23種(半胱氨酸胱氨酸另計),立體構型均屬L–型。這些氨基酸的簡稱詳見“氨基酸合成”詞目中。
氨基酸根據氨基與羧基數分類為:中性即一氨基一羧酸(如丙氨酸亮氨酸等),酸性即一氨基二羧酸(如天冬氨酸、穀氨酸),鹼性的即二氨基一羧酸(如賴氨酸)等。
此外還把含有芳香環、羥基、巰基的氨基酸分別分類為芳香族氨基酸(如酪氨酸苯丙氨酸色氨酸)、含羥基氨基酸(如絲氨酸蘇氨酸)、含硫氨基酸(半胱氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸)。
在自然界中還發現許多非蛋白質組成成分的氨基酸,在植物中主要是以遊離的或γ–谷氨酰衍生物的形態存在。
天然產的氨基酸的結構上都具有共同特點:即在羧基鄰位α–碳原子上有一個氨基,因此稱α–氨基酸。
天然蛋白質是由不同的α–氨基酸,通過肽鍵結合而成的複雜高分子化合物,結構和組成十分複雜。
參考資料
  • 1.    陳金珠主編. 有機化學 第2版[M]. 北京:北京理工大學出版社, 2017.01.259頁
  • 2.    劉鳳樓主編. 有機化學[M]. 北京:農業出版社, 1993.10.238頁