有機化學

《有機化學》體現“重基礎、重能力、重素質”的原則，使學生在學習有機化學基礎理論、基本知識和基本技能的同時，兼顧培養其化學興趣和科學思維方法。主要內容包括緒論，有機化合物的分類、表示方法和命名，立體化學，烷烴，烯烴和炔烴，二烯烴，鹵代烴，芳烴化合物，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有機化合物共12章內容。

《有機化學》可作為中職、五年一貫制及中職-高職貫通培養醫藥衞生、食品、化工、材料及輕工類有機化學或基礎化學教材，以及大學藥學及相關專業預科化學教材，也可作為參考資料供相關工廠、企業技術人員及自學者使用。 ^[1] 

第1章　緒論 1

1.1　有機化合物和有機化學 2

1.2　有機化合物的特點 4

1.3　有機化學的研究內容 5

1.4　結構概念和結構理論 6

1.4.1　 A. Kekulé（凱庫勒）和A. Couper（古柏爾）的兩個基本規則 6

1.4.2　A. Butlerov（布特列洛夫）的化學結構理論 8

1.5　雜化軌道理論和成鍵方式 10

1.5.1　碳的sp3雜化以及成鍵方式 10

1.5.2　碳的sp2雜化以及成鍵方式 12

1.5.3　碳的sp雜化以及成鍵方式 13

第2章　有機化合物的分類、表示方法和命名 17

2.1　有機化合物的分類 18

2.1.1　按碳架分類 18

2.1.2　按官能團分類 19

2. 2　有機化合物的表示方式和同分異構現象 21

2.2.1　有機化合物構造式的表示方法 21

2.2.2　有機化合物的同分異構體 22

2.3　有機化合物的命名 24

2.3.1　鏈烷烴的命名 24

2.3.2　環烷烴的命名 31

2.3.3　烯烴和炔烴的命名 33

2.3.4　芳烴的命名 35

2.3.5　烴衍生物的系統命名 38

2.3.6　烴衍生物的普通命名 43

第3章　立體化學 49

3.1　構象、構象異構體 50

3.1.1　鏈烷烴的構象 50

3.1.2　環烷烴的構象 54

3.2　順反異構 59

3.3　旋光異構 61

3.3.1　分子的手性和對映體 61

3.3.2　旋光性和比旋光度 63

3.3.3　構型的表示方法和構型的標記 65

3.3.4　含一個手性碳原子化合物的對映異構 69

3.3.5　含多個手性碳原子化合物的對映異構 69

3.3.6　外消旋體的拆分 71

第4章　烷烴 77

4.1　烷烴的物理性質 78

4.1.1　鏈烷烴的物理性質 78

4.1.2　環烷烴的物理性質 80

4.2　烷烴的化學性質 81

4.2.1　取代反應 81

4.2.2　氧化反應 83

4.2.3　異構化反應 84

4.2.4　裂化反應 84

4.2.5　小環環烷烴的化學性質 84

4.3　烷烴的主要來源和製法 86

4.3.1　鏈烷烴和環烷烴的主要來源 86

4.3.2　鏈烷烴和環烷烴的主要製法 87

4.4　重要的烷烴 87

4.4.1　甲烷 87

4.4.2　石油醚 89

4.4.3　環己烷 89

第5章　烯烴和炔烴 93

5.1　烯烴的物理性質 94

5.2　烯烴的化學性質 94

5.2.1　烯烴的催化氫化反應 94

5.2.2　烯烴的親電加成反應 97

5.2.3　烯烴的自由基加成-過氧化物效應 102

5.2.4　烯烴的氧化反應 103

5.2.5　烯烴的聚合反應 105

5.2.6　烯烴的α-氫的反應 106

5.3 　炔烴的物理性質 107

5.4 　炔烴的化學性質 107

5.4.1.三鍵碳上氫原子的活潑性 107

5.4.2　炔烴的親電加成 108

5.4.3　炔烴的親核加成 110

5.4.4　炔烴的氧化反應 110

5.4.5　炔烴的還原反應 110

5.4.6　炔烴的聚合反應 111

5.5　烯烴和炔烴的製備 111

5.5.1　烯烴的製備 111

5.5.2　炔烴的製備 112

第6章　二烯烴 117

6.1　二烯烴的分類和結構 118

6.1.1　二烯烴的分類 118

6.1.2　二烯烴的結構 118

6.2　二烯烴的命名 120

6.3　共軛效應 121

6.4　共軛二烯烴的化學性質 121

6.4.1　共軛二烯烴的1，4- 加成反應 121

6.4.2　聚合反應 123

6.4.3　雙烯合成（Diels-Alder 反應） 124

第7 章　鹵代烴 131

7.1　鹵代烴的結構及分類 132

7.1.1　鹵代烴的結構 132

7.1.2　鹵代烴的分類 133

7.2　鹵代烴的物理性質 134

7.3　鹵代烴的化學性質 135

7.3.1　取代反應 135

7.3.2　消除反應（札依採夫規則） 137

7.3.3　與金屬的反應 138

7.3.4　還原反應 140

7.4　鹵代烴的製備 140

7.4.1　由烴製備 140

7.4.2　由醇製備 142

7.4.3　滷代物的鹵素互換 142

第8 章 　芳烴化合物 145

8.1　芳烴介紹 146

8.2　苯的結構 146

8.3　單環芳烴的性質 148

8.3.1　單環芳烴的物理性質 148

8.3.2　單環芳烴的化學性質 148

8.4　苯環上親電取代反應的定位規律 154

8.4.1　定位基的概念 154

8.4.2　兩類定位基 154

8.4.3　定位基的解釋 154

8.5　二元取代苯的定位規律 156

8.6　定位規律在有機合成上的應用 157

8.7　多環芳烴 158

8.7.1　萘 158

8.7.2　聯苯 159

8.7.3　蒽 159

8.7.4　菲 160

8.7.5　其他稠環芳烴 160

第9章　醇、酚、醚 163

9.1　醇 164

9.1.1　醇的介紹 164

9.1.2　醇的性質 165

9.2　酚 170

9.2.1　酚的介紹 170

9.2.2　酚的性質 170

9.3　醚 176

9.3.1　醚的介紹 176

9.3.2　醚的性質 177

第10章　醛和酮 183

10.1　醛、酮的介紹 184

10.2　醛、酮的性質 184

10.2.1　醛、酮的物理性質 184

10.2.2　醛、酮的化學性質 184

第11章　羧酸及其衍生物 197

11.1　羧酸的介紹 198

11.2　 羧酸的性質 199

11.2.1　 羧酸的物理性質 199

11.2.2　 羧酸的化學性質 200

11.3　 羧酸衍生物的介紹 203

11.4　 羧酸衍生物的性質 203

11.4.1　羧酸衍生物的物理性質 203

11.4.2　羧酸衍生物的化學性質 204

第12章　含氮有機化合物 207

12.1　含氮有機化合物介紹 208

12.2　硝基化合物 209

12.2.1　硝基化合物介紹 209

12.2.2　硝基化合物的性質 210

12.3　胺 213

12.3.1　胺的結構 214

12.3.2　胺的性質 215

12.3.3　胺的製備 220

12.4　芳香族重氮鹽 221

參考文獻 226 ^[1]