有機化學

為了適應新時期學科發展和人才培養的需要，我們吸取了國內外優秀教材的經驗，對原有的教材和講義進行了認真的整理、刪改、充實和提高編成了此書。因此，它既是前人經驗的總結，當代學者智慧的結晶，也是我們多年從事有機化學教學改革的成果。本書可作為高等院校化工、材料、生物、製藥、環境、農林、畜牧和醫學等專業的有機化學教材。1 全書18章大致分為兩部分，前面部分按官能團分類，採用脂肪族和芳香族混編體系進行編排；後面部分按專題組成專章。2 以基本知識、基本理論和基本反應為基礎，保持學科的系統性、邏輯性和完整性。突出結構與性質的關係，從結構的角度闡述各類有機化合物的理化性質，將各類有代表性的有機物的結構特徵、反應規律和反應機理緊密地結合起來討論，對成熟的電子理論、空間效應和共振論作了相應的介紹。3 與時俱進，除舊佈新，加強了光譜分析內容。除在第7章集中介紹紫外光譜、紅外光譜和核磁共振譜外，在以後的各章也具體介紹了各類化合物的光譜性質。同時還引入了綠色化學概念和成功實例，介紹一些科學發展的新成就，使讀者瞭解有機化學的發展趨勢。4 針對不同專業的需要和教學要求，加強與相關學科的交融和滲透，在有關章節增加了一些相關的化學知識，以期起到學以致用，拓展知識面的作用。5 為了有利於自學和鞏固所掌握的知識內容，書末附有習題參考答案。本書按官能團分類，採用脂肪族和芳香族混編體系，以基本知識、基本理論和基本反應為基礎，突出結構與性質的關係，將各類有代表性的有機物的結構特徵、反應規律和反應機理緊密地結合起來討論。對成熟的電子理論、空間效應、共振論作了相應的介紹。在內容上進行了整合，把烷烴、環烷烴合併為飽和烴一章；烯烴、二烯烴和炔烴合併為不飽和烴一章；加強了光譜分析的內容，除專章集中介紹紫外光譜、紅外光譜和核磁共振譜外，各章還具體介紹了各類化合物的光譜性質，引進了綠色化學的概念和成功實例，在有關章節中增加了一些與各類專業有關的化學知識。各章後面附有習題，書末附有習題參考答案。本書可作為高等院校化工、材料、生物、環境、製藥、農林、畜牧和醫學等各類專業有機化學課程教材使用，亦可供自學考試者和相關工程技術人員參考。 ^[1] 

第1章緒論1

11有機化學的研究對象1

12有機化合物的特點1

121結構上的特點1

122性質上的特點2

13有機化合物中碳的價態和共價鍵的

性質2

131有機化合物中碳的價態2

132有機化合物中共價鍵的性質4

14有機化合物的構造式、反應的基本類型

和反應方程式7

141有機化合物的構造式7

142有機反應的基本類型8

143有機反應方程式10

15有機活性中間體10

151自由基10

152碳正離子11

153碳負離子11

16活化能與過渡狀態12

17有機化學中的酸鹼理論12

171阿倫尼烏斯酸鹼理論12

172布朗斯特質子理論12

173路易斯電子對理論13

18有機化合物的來源和分類14

181有機化合物的來源14

182有機化合物的分類14

19有機化學的展望15

習題16

第2章飽和脂肪烴19

21烷烴、環烷烴的概念和命名19

211烷烴和環烷烴的概念19

212烷烴的命名19

213環烷烴的命名22

22烷烴和環烷烴的結構23

221烷烴的結構23

222環烷烴的結構24

23烷烴和環烷烴的同分異構現象25

231烷烴的同分異構現象25

232環烷烴的同分異構現象27

233構象與理化性質的關係31

24烷烴和環烷烴的來源和製法33

241烷烴和環烷烴的天然來源33

242烷烴的製法34

243環烷烴的製法34

25烷烴和環烷烴的物理性質35

251烷烴的物理性質35

252環烷烴的物理性質37

26烷烴和環烷烴的化學性質37

261滷代反應及自由基反應機理37

262氧化反應41

263裂化和氫化43

264異構化反應43

265小環的加成反應44

27幾種常用的烷烴45

271石油醚45

272石蠟45

273凡士林45

274液化石油氣45

小知識石油煉製與石油化工46

習題46

第3章不飽和烴49

31不飽和烴的定義和分類49

32不飽和烴的結構49

321烯烴的結構49

322炔烴的結構50

323碳原子的sp3、sp2和sp三種雜化

狀態的比較51

33不飽和烴的命名51

331衍生物命名法52

332系統命名法52

34不飽和烴的同分異構現象53

341烯烴的同分異構現象53

342二烯烴和多烯烴的同分異構現象55

343環烯烴的同分異構現象56

344炔烴的同分異構現象57

35不飽和烴的來源和製法57

351烯烴的來源和製法57

352共軛二烯烴的製法58

353炔烴的製法58

36不飽和烴的物理性質58

37不飽和烴的化學性質59

371加成反應60

372氧化反應73

373聚合反應75

374烯烴α氫原子的反應77

375炔烴的酸性79

38烯烴是重要的工業原料81

39乙炔的製法和用途82

310共軛二烯烴83

3101二烯烴的分類83

3102共軛二烯烴的結構83

3103共軛體系和共軛效應84

3104共軛二烯烴的化學性質87

習題91

第4章芳烴95

41芳烴的分類、構造異構和命名95

411單環芳烴95

412多環芳烴96

42苯分子的結構97

421價鍵理論98

422分子軌道理論98

423共振論簡介99

43芳烴的來源及製法100

431煤的乾餾100

432從石油裂解產品分離100

433石油的芳構化101

44單環芳烴的物理性質101

45單環芳烴的化學性質101

451取代反應102

452加成反應105

453氧化反應106

46苯環上親電取代反應機理106

47苯環上親電取代反應的定位規律108

471兩類定位基108

472定位規律的解釋109

473定位規律的應用112

48重要的單環芳烴113

481苯113

482甲苯113

483二甲苯113

484苯乙烯113

49多環芳烴114

491聯苯114

492萘114

493蒽118

494菲118

495致癌烴119

410非苯芳烴119

4101休克爾規則119

4102非苯芳烴120

小知識Ⅰ離子交換樹脂121

小知識Ⅱ稠環芳烴樹脂和有機磁性材料123

習題123

第5章對映異構127

51偏振光的產生和應用127

511偏振光的產生127

512旋光度和比旋光度127

52有機化合物的手性和對稱因素128

521手性128

522對稱因素129

53含有手性碳原子的對映異構體130

531含有一個手性碳原子的對映異

構體130

532構型的表示和標記法130

533含有兩個手性碳原子的對映體133

534含有多個手性碳原子的分子134

54碳環化合物的立體異構135

55不含手性碳原子的對映異構體135

551丙二烯型的旋光異構135

552聯芳烴類的對映異構135

56含有其他手性原子化合物的對映異

構體136

57對映體的生物活性136

58手性有機化合物的製法137

581外消旋體的拆分137

582不對稱合成138

習題139

第6章鹵代烴141

61鹵代烴的分類和命名141

611鹵代烴的分類141

612鹵代烴的命名141

62鹵代烴的製法143

621烴類的鹵化143

622由醇製備143

63鹵代烴的物理性質143

64鹵代烴的化學性質144

641親核取代反應144

642消除反應145

643與金屬的反應146

65親核取代反應機理147

651雙分子親核取代反應147

652單分子親核取代反應147

653影響親核取代反應的因素148

66消除反應機理150

661雙分子消除反應150

662單分子消除反應151

^[1] 

663消除反應和親核取代反應的

競爭151

67滷代烯烴和滷代芳烴152

671乙烯型滷代烯烴152

672烯丙型滷代烯烴153

673滷代芳烴芳環上的親核取代

反應154

68重要的鹵代烴155

習題155

第7章光譜分析在有機化學中的應用159

71光譜分析概述159

711光譜形成的基本原理159

712光譜分析的分類159

713能量約束原理與選律160

714分子吸收光譜定性和定量分析的

原理160

72紫外光譜(UV)161

721紫外光譜的形成161

722紫外光譜對有機化合物分子結構

的表徵161

723各類有機化合物的紫外光譜162

724紫外光譜在有機化合物分子結構

分析中的應用163

73紅外光譜(IR)164

731紅外光譜的形成164

732原子的振動模式165

733振動頻率與紅外活性165

734拉曼活性與紅外活性166

735多原子分子的振動自由度167

736紅外吸收譜帶168

737各類有機化合物的特徵紅外

光譜173

738紅外光譜對有機化合物分子結構的

表徵及在分子結構分析中的

應用173

74核磁共振譜(NMR)176

741核磁共振原理176

742逆磁效應與化學位移177

7431HNMR核磁共振譜的形成178

744自旋偶合與譜線裂分178

745影響1HNMR譜化學位移的

因素179

7461HNMR譜對有機分子結構的

表徵和在分子結構分析中的

應用181

7471HNMR譜在有機化合物分子結構

綜合分析中的重要作用182

74813CNMR譜和電子順磁共振譜

(EPR)185

習題186

第8章醇、酚、醚188

81醇188

811醇的結構和分類188

812醇的構造異構和命名189

813醇的製法189

814醇的物理性質191

815醇的光譜性質192

816醇的化學性質193

817二元醇198

818重要的醇200

819硫醇202

82酚202

821酚的結構、分類和命名202

822酚的製法204

823酚的物理性質205

824酚的光譜性質205

825酚的化學性質206

826重要的酚210

83醚211

831醚的構造、分類和命名211

832醚的製法212

833醚的物理性質213

834醚的光譜性質214

835醚的化學性質214

836重要的醚216

84冠醚218

841冠醚的命名218

842冠醚的合成和性質218

85硫醚219

851硫醚的結構和命名219

852硫醚的性質219

853硫醚的製法220

854芥子氣220

小知識塗料220

習題221

第9章醛、酮、醌225

91醛和酮的結構、分類和命名225

911醛、酮的結構225

912醛、酮的分類225

913醛、酮的命名226

92醛和酮的製法227

921炔烴的水合227

922羰基合成227

923芳烴的傅瑞德爾克拉夫茨酰基化

反應227

924醇的氧化和脱氫227

93醛和酮的物理性質228

94醛和酮的光譜性質229

941醛的光譜性質229

942酮的光譜性質230

95醛和酮的化學性質231

951親核加成反應231

952與氨衍生物的反應235

953α氫原子的活潑性236

954氧化反應239

955羰基的還原239 ^[1] 

956康尼扎羅反應241

957柏琴反應242

958麥克爾加成242

96重要的醛和酮243

97醌的結構243

98醌的化學性質244

981加成反應244

982狄爾斯阿爾德反應244

983氧化還原平衡245

984磺化反應245

985自由基捕捉劑246

小知識混凝土減水劑246

習題248

第10章羧酸及其衍生物252

101羧酸252

1011羧酸的構造、分類和命名252

1012羧酸的製法253

1013羧酸的物理性質254

1014羧酸的光譜性質255

1015羧酸的化學性質257

1016重要的羧酸260

102羧酸衍生物262

1021羧酸衍生物的構造和命名262

1022羧酸衍生物的製法263

1023羧酸衍生物的物理性質265

1024羧酸衍生物的光譜性質266

1025羧酸衍生物的化學性質267

1026蠟和油脂272

1027碳酸衍生物274

小知識有機阻燃材料276

習題277

第11章雙官能團羧酸及其衍生物280

111羥基酸280

1111羥基酸的分類和命名280

1112羥基酸的製法281

1113羥基酸的物理性質282

1114羥基酸的化學性質282

1115重要的羥基酸284

112羰基酸285

1121羰基酸的分類和命名285

1122重要的羰基酸285

113乙酰乙酸乙酯288

1131乙酰乙酸乙酯的性質288

1132乙酰乙酸乙酯在有機合成中的

應用288

114丙二酸二乙酯289

115其他活潑亞甲基化合物290

1151克內費納格爾縮合反應290

1152麥克爾加成反應291

小知識二元羧酸酯的高聚物材料291

習題293

第12章含氮化合物295

121硝基化合物295

1211硝基化合物的構造、分類和

命名295

1212硝基化合物的製法295

1213硝基化合物的物理性質296

1214硝基化合物的光譜性質296

1215硝基化合物的化學性質298

122胺299

1221胺的分類和命名299

1222胺的結構301

1223胺的製法302

1224胺的物理性質303

1225胺的光譜性質304

1226胺的化學性質305

1227季銨鹽和季銨鹼310

123重氮化合物和偶氮化合物311

1231芳香族伯胺的重氮化反應312

1232重氮鹽的化學性質312

1233偶氮化合物315

1234碳烯316

124腈317

1241腈的構造和命名317

1242腈的性質317

1243丙烯腈318

125重要的含氮化合物318

1251乙二胺318

1252己二胺319

1253苯胺319

小知識Ⅰ表面活性劑和相轉移催化劑319

小知識Ⅱ黏合劑320

習題321

第13章雜環化合物324

131雜環化合物的分類和命名324

1311音譯命名法324

1312系統命名法325

132五元雜環化合物325

1321呋喃、噻吩和吡咯的結構326

1322呋喃、噻吩和吡咯的性質327

1323糠醛的製法與應用329

133六元雜環化合物331

1331吡啶331

1332喹啉333

134生物鹼335

1341生物鹼的概念335

1342生物鹼的性質336

1343重要的生物鹼336

小知識有機發光材料337

習題339

第14章碳水化合物341

141單糖341

1411葡萄糖的結構342

1412果糖的結構346

1413單糖的化學性質347

1414重要的單糖及其衍生物350

142低聚糖351

1421蔗糖351

1422麥芽糖352

1423纖維二糖352

1424乳糖353

143多糖353

1431澱粉353

1432纖維素355

1433糖原356

小知識Ⅰ環糊精357

小知識Ⅱ超分子化學357

習題358

第15章氨基酸、蛋白質和核酸360

151氨基酸360

1511氨基酸的構造、分類和命名360

1512氨基酸的構型362

1513氨基酸的製法362

1514氨基酸的性質363

1515重要的氨基酸365

152多肽366

1521多肽的分類和命名366

1522多肽結構的測定367

1523多肽的合成369

153蛋白質370

1531蛋白質的分子組成及其分類370

1532蛋白質的結構371

1533蛋白質的性質372

1534蛋白質的功能373

154核酸374

1541核酸的組成和結構374

1542DNA的結構及其功能375

1543RNA的結構及其功能376

習題377

第16章元素有機化合物378

161元素有機化合物的含義、分類和

命名378

1611元素有機化合物的含義和分類378

1612元素有機化合物的命名378

162有機硅化合物379

1621硅的成鍵特徵379

1622有機硅化合物的基本類型及

反應380

1623有機硅烷偶聯劑383

163有機磷化合物385

1631有機磷化合物的製法385

1632有機磷化合物的性質386

1633有機磷的生化作用388

164有機硫化合物389

1641有機硫化合物的分類389

1642有機硫化合物的製備390

1643有機硫化合物的性質391

165有機鈦化合物394

1651有機鈦化合物的分類394

1652原鈦酸酯的製法和性質395

1653鈦酸酯偶聯劑395

習題398

第17章有機合成400

171有機合成的意義400

172有機合成設計400

1721有機合成設計基礎400

1722基本碳骨架的建立403

1723導向基的使用405

1724保護基的使用407

1725反應選擇性的利用407

1726立體化學的控制408

1727運用逆合成法的有機合成設計

示例409

173綠色化學和有機合成410

1731基本概念410

1732綠色有機合成設計412

習題416

第18章高分子化合物418

181高分子的基本概念418

182高分子化合物的分類418

183高分子化合物的命名419

184高分子化合物的特性420

1841相對分子質量大、具有多分

散性420

1842複雜的分子鏈型421

1843高分子鏈的柔順性與良好的機械

強度421

1844良好的絕緣性能421

185高分子化合物的結構與性能的關係421

1851兩種基本結構及其性能特點421

1852高分子化合物的聚集狀態421

186高分子化合物的合成反應422

1861加聚反應422

1862縮聚反應424

187高聚物的化學反應424

1871聚合度不變的反應425

1872聚合度增大的反應425

1873聚合度減小的反應426

188功能高分子材料427

1881吸附樹脂427

1882螯合樹脂428

1883離子交換纖維428

1884高分子催化劑428

1885導電高分子材料429

1886納米高分子複合材料429

習題429

習題參考答案431

附錄中英文對照詞彙477

參考文獻485 ^[1]