有機化學

本教材按照化學、化工及相關專業基礎化學教學的基本要求，結合作者多年來的有機化學教學實踐經驗而編寫。可作為高等職業和中等職業院校化學、化工及相關專業的教學用書，也可供相關專業的培訓和同等學歷自學參考。

全書由十六章構成，分基礎知識和拓展知識兩部分，使高職、中職有機化學知識能實現無縫銜接。基礎知識部分為核心知識，是化學、化工類專業高職、中職學生必須掌握的有機化學基本內容；拓展知識部分是為提高層次和專業的需要設定的，教學和學習者可根據自己的需要進行選擇。本着“實用、實際、實踐”的原則，注重理論聯繫實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。

教材的主要內容由兩個部分構成，第一部分基礎知識包括有機化合物概述、脂肪烴和脂環烴、芳香烴、鹵化烴、醇、酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮有機化合物、綠色化學。第二部分拓展知識包括有機化學基本理論、對映異構、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯、有機合成、含雜原子有機化合物、生命有機化學、合成高分子化合物簡介。在每章的開篇都編排有學習目標，使學生有目的地進入新知識的學習。通過在章節中插入“資料窗”、“新視野”，介紹有機化學界名人，提供新知識、新技術以及環保方面的知識等，拓寬學習視野，激發學生學習本門課程的興趣。為使學習有機化學達到應用的目的，在相關章節中還穿插了有機化合物鑑別方法。 ^[1] 

第一部分基 礎 知 識

第一章有機化合物概述1

第一節有機化合物與有機化學1

【資料窗】科學家維勒2

第二節有機化合物2

一、有機化合物的特性2

二、有機化合物的結構特徵3

三、有機化合物的表示方法3

四、有機化合物的分類4

第三節研究有機化合物的方法5

一、分離提純5

二、元素分析6

三、分子式的確定6

四、結構的確定7

【新視野】有機化學的發展前沿和研究熱點7

練習題8

第二章脂肪烴和脂環烴9

第一節烷烴9

一、烷烴的通式、同系列和同分異構9

二、碳原子和氫原子的類型10

三、烷烴的結構11

四、烷烴的命名11

五、烷烴的物理性質13

六、烷烴的化學性質15

七、烷烴的來源與重要的烷烴16

八、鑑別烷烴17

【資料窗】柴油和汽油的牌號是如何確定的18

練習題18

第二節烯烴19

一、烯烴的通式與同分異構19

二、烯烴的結構20

三、烯烴的命名20

四、烯烴的物理性質22

五、烯烴的化學性質22

第三節二烯烴24

一、二烯烴的通式24

二、二烯烴的分類25

三、二烯烴的命名25

四、共軛二烯烴的加成反應25

五、重要的烯烴26

六、鑑別烯烴26

【資料窗】人造黃油的成功27

練習題28

第四節炔烴29

一、炔烴的通式與同分異構29

二、炔烴的結構30

三、炔烴的命名30

四、炔烴的物理性質30

五、炔烴的化學性質30

六、重要的炔烴32

七、鑑別炔烴33

【資料窗】從最簡單的鏈烴到系列鏈烴34

練習題34

第五節脂環烴35

一、脂環烴的通式與同分異構35

二、脂環烴的分類35

三、脂環烴的命名36

四、環烷烴的結構和穩定性36

五、環烷烴的物理性質37

六、環烷烴的化學性質37

【資料窗】科學家齊格勒和納塔38

練習題39

第三章芳香烴41

第一節苯的結構42

一、苯的凱庫勒結構式42

二、苯分子結構的近代概念42

第二節單環芳烴的通式、同分異構與命名43

一、單環芳烴的通式與同分異構43

二、單環芳烴的命名44

【資料窗】凱庫勒45

第三節單環芳烴的物理性質45

第四節單環芳烴的化學性質45

一、苯環的親電取代反應45

二、氧化反應46

三、加成反應47

第五節苯環上親電取代的定位規律47

一、定位規律47

二、定位規律的解釋48

三、二元取代苯的定位規律49

四、定位規律的應用49

【資料窗】香的和臭的化合物50

第六節稠環芳烴51

一、萘51

二、蒽、菲52

第七節重要的單環芳烴54

一、苯54

二、甲苯54

三、苯乙烯54

第八節鑑別芳香烴55

一、鑑別芳香烴的方法55

二、鑑別芳香烴的試驗56

【新視野】液晶材料56

練習題57

第四章鹵代烴59

第一節鹵代烴的分類與同分異構59

一、鹵代烴的分類59

二、鹵代烴的同分異構60

第二節鹵代烴的結構60

第三節鹵代烴的命名60

一、習慣命名法60

二、系統命名法60

第四節鹵代烴的物理性質61

一、物態61

二、沸點61

三、相對密度61

四、溶解性62

第五節鹵代烴的化學性質62

一、取代反應62

二、消除反應63

三、與金屬鎂反應——格氏試劑的生成64

【資料窗】格利雅試劑65

第六節滷代烯烴和滷代芳烴65

一、乙烯基型、苯基型鹵代烴65

二、烯丙基型、苄基型鹵代烴66

三、孤立型鹵代烴66

第七節重要的鹵代烴66

一、三氯甲烷66

二、四氯化碳67

三、氟里昂67

四、四氟乙烯67

第八節鑑別鹵代烴67

一、鑑別鹵代烴的方法67

二、鑑別鹵代烴的試驗68

【資料窗】乾洗技術與化學69

練習題69

第五章醇、酚、醚72

第一節醇72

一、醇的分類與同分異構72

二、醇的命名73

三、醇的結構74

四、醇的物理性質74

五、醇的化學性質76

六、重要的醇79

七、鑑別醇80

【新視野】直接甲醇燃料電池81

練習題81

第二節酚82

一、酚的結構與分類82

二、酚的命名83

三、酚的物理性質83

四、酚的化學性質84

五、重要的酚86

六、鑑別酚88

練習題89

第三節醚90

一、醚的結構與分類90

二、醚的命名90

三、醚的物理性質90

四、醚的化學性質91

五、重要的醚92

【新視野】碳納米管92

練習題93

第六章醛和酮95

第一節醛、酮的結構95

第二節醛、酮的分類、同分異構與命名96

一、醛、酮的分類96

二、醛、酮的同分異構96

三、醛、酮的命名97

第三節醛、酮的性質98

一、醛、酮的物理性質98

二、醛、酮的化學性質98

第四節重要的醛、酮103

第五節鑑別醛、酮105

一、鑑別醛、酮的方法105

二、鑑別醛、酮的試驗105

【資料窗】最早得到的醛、酮108

練習題109

第七章羧酸及其衍生物110

第一節羧酸110

一、羧酸的分類與結構110

二、羧酸的命名111

三、羧酸的物理性質113

四、羧酸的化學性質113

五、重要的羧酸116

【新視野】己二酸生產新技術117

第二節羧酸衍生物118

一、羧酸衍生物的命名118

二、羧酸衍生物的物理性質120

三、羧酸衍生物的化學性質120

四、肥皂和表面活性劑122

五、鑑別羧酸及羧酸衍生物123

【資料窗】酯類香料125

練習題126

第八章含氮有機化合物128

第一節胺128

一、胺的結構與分類128

二、胺的命名129

三、胺的物理性質130

四、胺的化學性質131

五、重要的胺136

六、季銨鹽和季銨鹼137

七、鑑別胺138

【新視野】褪黑素140

第二節硝基化合物141

一、硝基化合物的結構與分類141

二、硝基化合物的命名142

三、硝基化合物的物理性質142

四、硝基化合物的化學性質142

五、重要的硝基化合物144

六、鑑別硝基化合物145

【資料窗】諾貝爾與炸藥148

第三節腈148

一、腈的結構與分類148

二、腈的命名149

三、腈的性質149

四、重要的腈150

【資料窗】合成纖維150

第四節重氮化合物、偶氮化合物150

一、重氮化合物、偶氮化合物的結構與命名150

二、芳香族重氮化合物151

三、偶合反應與偶氮染料154

【新視野】含氮化合物與人體健康156

練習題157

第九章綠色化學159

第一節綠色化學159

一、綠色化學概述159

二、綠色化學的核心——原子經濟性160

三、有機反應中的原子經濟性反應161

【資料窗】美國總統綠色化學挑戰獎162

第二節綠色無公害農藥162

一、無公害農藥的概念和類型163

二、常用無公害農藥的選用164

三、常用的無公害農藥及用途164

第三節可降解塑料165

一、可降解塑料的概念和分類165

二、可降解塑料的應用概述及發展現狀166

第四節城市垃圾處理167

一、城市垃圾的來源、成分和危害167

二、城市垃圾處理的主要方法168

三、國內外城市垃圾處理的概況169

四、城市垃圾處理方法的綜合利用170

【新視野】超臨界液體溶劑170

練習題171

第二部分拓 展 知 識

第十章有機化學基本理論172

第一節有機化合物中的共價鍵172

一、烷烴結構172

二、烯烴的結構173

三、炔烴的結構176

四、官能團異構現象和主要官能團結構176

第二節有機反應的類型和典型反應的機理179

一、共價鍵的斷裂——均裂和異裂179

二、有機反應的類型179

三、典型有機反應機理179

第三節有機反應中的酸鹼概念185

一、布朗斯特酸鹼理論185

二、路易斯酸鹼理論185

第四節電子效應186

一、誘導效應186

二、共軛效應186

三、共軛二烯烴的結構與共軛效應188

【資料窗】自由基與人的衰老189

練習題189

第十一章對映異構191

第一節物質的旋光性和比旋光度191

一、物質的旋光性191

二、比旋光度192

第二節分子的手性和對稱性192

一、分子的手性和對稱性192

二、對稱因素193

三、手性分子和手性碳原子193

第三節旋光異構體構型的表示方法194

一、費歇爾投影式194

二、透視式194

三、旋光異構體構型的確定195

第四節具有兩個手性碳原子化合物的對映異構197

一、具有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構197

二、具有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構197

三、外消旋體的拆分198

【新視野】手性藥物199

練習題200

第十二章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯201

第一節乙酰乙酸乙酯201

一、克萊森酯縮合反應201

二、乙酰乙酸乙酯的互變異構現象202

三、乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用203

第二節丙二酸二乙酯205

一、丙二酸二乙酯的合成205

二、丙二酸二乙酯在有機合成中的應用205

【資料窗】科學家伍德沃德206

練習題207

第十三章有機合成208

第一節有機合成的意義和任務208

第二節有機反應和有機合成209

一、增減碳碳鍵的反應209

二、轉換官能團的反應211

三、有機合成中基團的保護和佔位211

第三節有機合成路線的設計和選擇213

一、合成路線選擇和設計的基本原則213

二、有機合成路線的設計214

【新視野】有機複分解反應——交換舞伴的舞蹈216

練習題217

第十四章含雜原子有機化合物219

第一節雜環化合物219

一、雜環化合物的結構與分類219

二、雜環化合物的命名221

三、雜環化合物的性質221

四、重要的雜環化合物223

【資料窗】植物鹼——藥物、毒物、毒品226

練習題226

第二節含硫有機化合物227

一、含硫有機化合物的結構與分類227

二、含硫有機化合物的命名228

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質229

四、含硫有機化合物的用途231

【資料窗】生物技術232

練習題233

第三節含磷有機化合物233

一、含磷有機化合物的結構233

二、含磷有機化合物的分類與命名234

三、含磷有機化合物的性質235

四、含磷有機化合物的用途235

【新視野】化學殺蟲劑的一個新家族236

練習題237

第十五章生命有機化學238

第一節碳水化合物238

一、糖的結構與分類238

二、單糖239

三、二糖和多糖243

第二節氨基酸246

一、氨基酸的分類和命名246

二、氨基酸的性質248

第三節蛋白質與氨基酸250

一、蛋白質的結構250

二、蛋白質的性質250

【資料窗】透明質酸（HA）252

第四節其他糖及蛋白質252

一、糊精252

二、果膠和瓊脂253

三、維生素C253

四、酶253

第五節鑑別糖、蛋白質254

一、鑑別糖、蛋白質的方法254

二、鑑別糖、蛋白質的試驗255

【新視野】轉基因植物與服裝257

練習題257

第十六章合成高分子化合物258

第一節高分子化合物概述258

一、高分子化合物的涵義和結構258

二、高分子化合物的分類259

三、高分子化合物的特點259

四、高分子化合物的命名260

第二節高分子化合物的結構和物理狀態260

一、高分子化合物的結構260

二、高分子化合物的物理狀態261

第三節高分子化合物的合成262

一、加聚反應262

二、縮聚反應262

第四節常見的合成高分子化合物263

一、塑料263

二、合成纖維263

三、橡膠264

【資料窗】功能高分子材料265

練習題265

參考文獻267 ^[1-2]