對映異構

同分異構包括構造異構和立體異構。構造異構是指分子中原子相互連接的次序或鍵合性質不同而產生的異構現象，包括碳架異構、位置異構和官能團異構。分子中原子相互連接的次序或鍵合性質相同，但原子在空間的排列方式不同引起的異構現象稱為立體異構。分子中的原子在空間的不同排列形成不同的構型或構象,因此立體異構又分為構型異構和構象異構。構型異構包括順反異構和對映異構。對映異構體的分子式相同，分子中原子相互連接的次序也相同，只是分子的構型不同。

1808年馬魯斯發現了偏振光。其後，法國物理學家比奧特、法國結晶學家鄔於及許多化學家都先後發現了許多無機物晶體和某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性質，但他們卻未能探索出這種現象的原因。

1848年，Louis Pasteur（1822-1895），當時Biot的助手，巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業（獲科學博士學位）。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗，其導師要求他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中肯定了Prouostage的觀察，並注意到外消旋酒石酸鈉銨的晶體是由兩種具有不同平面性質的晶體組成的，它們的晶型關係就好像人左右手的關係一樣，這兩種相同分子式的晶體混合在一起時卻沒有顯示旋光性。

由於這種旋光度的差異是在溶液中觀察到的，Pasteur推斷這不是晶體的特性而是分子的特性， ^[1]  他提出，構成晶體的分子是互為鏡像的，正像這兩種晶體本身一樣，是一個“左徵”和“右徵”酒石酸的混合物。且存在着這樣的異構體，即其結構的不同僅僅是在於互為鏡像，性質的不同也僅僅是在於旋轉偏振光的方向不同。這樣,Prouostage第一個發現了外消旋酒石酸的非旋光活性，從而發現了外消旋酒石酸晶體中的對映異構現象。

到1874年，範荷夫提出了碳原子的四面體學説，他提出，如果一個碳原子上連有四個不同基團，這四個基團在碳原子周圍可有兩種不同的排列形式，有兩種不同的四面體空間構型，它們互為鏡像，就跟人的左右手間的關係一樣，外形相似但不能重合。

分子的化學結構決定其是否有手性。在有機化合物中，手性分子大多數都含有手性碳原子，所以，一般來説，可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性。含有一個手性碳原子的分子一定是手性分子，而含有兩個或兩個以上手性碳原子的分子不一定都是手性分子。

一個手性碳原子可以有兩種構型，所以，含有一個手性碳原子的化合物有兩種構型不同的分子，它們組成一對對映異構體，一個使偏振光左旋，另一個使偏振光右旋。當將等量的左旋體和右旋體混合時，兩者的旋光能力相同，但方向相反，旋光作用互相抵消，旋光性消失，此混合物稱外消旋體，通常用"±"或"dl"來表示。外消旋體和相應的左旋體及右旋體除旋光能力不同外，其它物理性質也有差異。

例如：乳酸隨來源不同有三種，一為從動物肌肉中提取得到的乳酸，為右旋體；另一種是用發酵方法獲得的乳酸，為左旋體；第三種是人工合成得到的，為外消旋體。兩個乳酸分子，互為鏡像關係，像人的左右手，可以相對重疊，卻不能夠完全重合，這樣的特徵稱為手性，即乳酸分子有手性，稱為手性分子，這兩個乳酸分子互稱對映異構體。

如果兩個分子互為鏡像關係，且能夠完全重合，這樣的特徵稱為非手性，分子則稱為非手性分子，如乙醇。

此外，某些不含手性碳原子的化合物，由於分子中沒有對稱面或對稱中心，也具有手性，存在對映異構現象，例如，丙二烯型化合物與聯苯型化合物無手性，卻存在對映異構現象。