有機化學實驗

《有機化學實驗/清華大學化學類教材》按照國家教育部審定的高等學校化學學科化學實驗教學基本內容編寫。

《有機化學實驗/清華大學化學類教材》分為有機化學實驗一般知識和有機化合物合成實驗兩大部分。有機化合物合成實驗列入67個，包含了常量實驗、半微量實驗和少量微量實驗操作步驟。

《有機化學實驗/清華大學化學類教材》全部實驗採用標準磨口玻璃儀器進行，大部分實驗使用電磁攪拌，保留了少量使用電動攪拌的實驗，並加強了譜學技術在合成有機化合物鑑定上的應用。書末附有有機化學文獻介紹及一些常用的數據表。

《有機化學實驗/清華大學化學類教材》可作為普通高等學校理科、工科及師範院校的化學、化工和應用化學專業的教材，也可供相關專業的科研人員參考。 ^[1] 

緒論Ⅷ

第1章有機化學實驗的一般知識1

1.1有機化學實驗室規則1

1.2有機化學實驗室的安全知識1

1.2.1防火2

1.2.2防爆2

1.2.3防中毒3

1.2.4防灼傷3

1.2.5防割傷4

1.2.6用電安全4

1. 3有機化學實驗預習、記錄和實驗報告5

1.3.1實驗預習5

1.3.2實驗記錄5

1.3.3實驗報告5

1. 4有機化學實驗常用儀器和設備9

1.4.1玻璃儀器9

1.4.2金屬工具13

1.4.3常用反應裝置13

1.4.4儀器的選擇13

1.4.5儀器的裝配與拆卸16

1.4.6電器設備16

1.4.7其他設備17

第2章有機化學實驗基本操作22

2. 1簡單玻璃工操作22

2.1.1玻璃管(棒)的清洗、乾燥和切割22

2.1.2彎玻璃管(棒)23

2.1.3拉毛細管23

2.1.4制攪拌棒和玻璃釘23

2. 2有機化合物物理常數測定24

2.2.1有機化合物熔點測定及温度計校正24

2.2.2有機化合物沸點測定27

2.2.3折射率的測定29

2.2.4比旋光度的測定32

2. 3有機化學反應實施方法34

2.3.1加熱方法34

2.3.2冷卻方法36

2.3.3乾燥方法36

2. 4液體有機化合物的分離和提純41

2.4.1理想溶液的蒸餾原理41

2.4.2簡單蒸餾43

2.4.3簡單分餾46

2.4.4減壓蒸餾48

2.4.5非理想溶液的蒸餾原理52

2.4.6共沸蒸餾53

2.4.7水蒸氣蒸餾54

2. 5萃取57

2.5.1液?液萃取57

2.5.2液?固萃取61

2. 6固體有機化合物的提純方法62

2.6.1重結晶62

2.6.2昇華67

2. 7色譜分離技術69

2.7.1柱色譜69

2.7.2薄層色譜73

2.7.3紙色譜77

2.7.4氣相色譜78

2.7.5高壓液相色譜80

2. 8譜學分析技術81

2.8.1紅外光譜81

2.8.2核磁共振88

第3章有機化合物合成實驗93

3.1鹵代烴的製備93

實驗1正溴丁烷的合成93

實驗2溴乙烷的合成95

實驗32?氯丁烷的合成97

3.2付氏反應98

實驗4苯乙酮的合成98

實驗5二苯酮的合成100

實驗62?丙基對二甲苯的合成101

3.3格氏反應104

實驗72\|甲基\|2\|己醇的合成105

實驗82\|甲基丁酸的合成106

實驗9三苯甲醇的合成108

實驗103?己醇的合成109

3.4醚的製備反應110

實驗11正丁醚的合成111

實驗12苯乙醚的合成113

實驗13安息香乙醚的合成114

3.5坎尼扎羅反應 115

實驗14呋喃甲酸與呋喃甲醇的合成115

實驗15苯甲酸與苯甲醇的合成116

實驗16對氯苯甲酸與對氯苯甲醇的合成118

3.6相轉移反應及卡賓加成121

實驗17環己烯的合成121

實驗18相轉移催化劑三乙基苄基氯化銨的合成122

實驗197,7?二氯雙環[4.1.0]庚烷的合成123

實驗20苯甲酸丁酯的合成125

實驗211,1\|二氯\|2,3\|二氰基\|2,3\|二苯基環丙烷的合成125

3.7羥醛縮合反應127

實驗22苄叉丙酮的合成127

實驗23苯亞甲基苯乙酮的合成128

實驗24二苄叉丙酮的合成128

實驗25反\|對甲氧基苄叉苯乙酮的合成129

實驗26肉桂酸的合成131

3.8酯化與酰化反應132

實驗27乙酸正丁酯的合成132

實驗28苯甲酸乙酯的合成133

實驗29乙酰水楊酸的合成134

實驗30乙酰苯胺的合成136

實驗31五乙酸葡萄糖酯的合成137

3.9活潑亞甲基反應139

實驗32乙酰乙酸乙酯的合成139

實驗334\|苯基\|2\|丁酮的合成141

實驗344\|苯基\|2\|丁酮亞硫酸氫鈉加成物的合成142

實驗35正丁基丙二酸二乙酯的合成143

實驗365\|正丁基巴比妥酸的合成144

3.10重氮化反應145

實驗37對氯甲苯的合成145

實驗38甲基橙的製備147

3.11氧化還原反應148

實驗39環己酮的合成148

實驗40偶氮苯的合成151

實驗41偶氮苯的光異構化反應152

實驗42二苯甲醇的合成153

實驗439\|芴醇的合成154

實驗44氫化肉桂酸（3\|苯基丙酸）的合成156

3.12有機金屬化合物的製備158

實驗45二茂鐵的合成158

實驗46乙酰基二茂鐵的合成及柱色譜分離159

3.13Diels\|Alder反應161

實驗47環戊二烯與馬來酸酐的反應161

實驗48[3,6]\|亞甲基\|4\|環己烯\|4\|對苯醌的合成162

3.14魏梯希反應164

實驗49苄基三苯基膦氯化物的製備164

實驗501，4\|二苯基\|1，3\|丁二烯的製備164

實驗51(E)\|1,2\|二苯乙烯和(Z)\|1,2\|二苯乙烯的合成165

3.15共軛加成167

實驗524,4\|二甲基\|2\|環己烯\|1\|酮的合成167

3.16有機磷化合物的製備169

實驗53(E)\|1,2\|二苯乙烯的合成169

實驗54N\|磷酰化氨基酸的合成170

3.17多步合成171

實驗55安息香的合成171

實驗56二苯基乙二酮的合成173

實驗57二苯基乙醇酸的合成175

實驗58二苯基乙醇酸交酯的合成176

實驗59乙酸苯酚酯的合成177

實驗60鄰羥基苯乙酮的製備177

實驗612\|羥基查爾酮的合成178

3.18聚合物合成實驗178

實驗62聚苯乙烯的製備178

實驗63聚鄰苯二甲酸乙二醇酯的製備180

3.19天然產物的提取182

實驗64從茶葉中提取咖啡因182

實驗65類胡蘿蔔素的提取183

實驗66橙油的提取185

實驗67菠菜中色素的提取和分離186

有機化學文獻189

附錄195

附錄1常見元素的相對原子質量195

附錄2常用有機溶劑的純化195

附錄3常用酸鹼溶液相對密度及組成表199

附錄4部分共沸混合物的性質202

附錄5典型有機分子中1H NMR的化學位移值203

主要參考文獻205 ^[1]