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苯甲酸乙酯

鎖定
苯甲酸乙酯是一種有機化合物,分子式為C9H10O2。為無色透明液體,稍有水果氣味。不溶於水,微溶於熱水,與乙醇乙醚石油醚、丙二醇、氯仿礦物油和大多數非揮發性油等混溶,不溶於甘油。天然存在於桃、菠蘿醋栗 [3] 紅茶中。存在於烤煙煙葉中。用於配製香水香精和人造精油,也大量用於食品中。
中文名
苯甲酸乙酯 [4] 
外文名
ethyl benzoate [4] 
別    名
安息香酸乙酯 [4] 
化學式
C9H10O2 [4] 
分子量
150.18
CAS登錄號
93-89-0 [4] 
EINECS登錄號
202-284-3 [4] 
熔    點
-34.6 ℃
沸    點
212.6 ℃
水溶性
微溶於熱水
外    觀
無色透明液體
閃    點
88 ℃ [3] 
應    用
用於配製香水香精和人造精油,也大量用於食品中

苯甲酸乙酯理化性質

苯甲酸乙酯物理性質

相對密度(水=1):1.05
相對蒸氣密度(空氣=1):4.34
折光率(n20D):1.5001 [1] 
爆炸下限%(V/V):1.0
飽和蒸氣壓(kPa):0.17(44℃)
分子結構數據
摩爾折射率
42.65 [4] 
摩爾體積(m3/mol)
143.8 [4] 
等張比容(90.2 K)
351.9 [4] 
表面張力(dyne/cm)
35.8 [4] 
極化率(10-24 cm3
16.91 [4] 

苯甲酸乙酯化學性質

1.苯甲酸乙酯的化學性質比較穩定,在苛性鹼存在下發生水解,生成苯甲酸和乙醇。在封管中加熱至305℃,部分發生分解。在電火花下分解生成乙炔、氫、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化釷存在下加熱至400℃,生成苯甲酸和乙烯。苯甲酸乙酯與乙醇鈉加熱到120℃比較穩定。但在160℃時分解成苯甲酸鈉乙醚。苯甲酸乙酯與氯在200℃反應得到苯酰氯及少量乙酰氯。與溴一起加熱到170~270℃生成苯甲酸和溴乙烯。與五氯化磷在140℃反應生成氯乙烷苯甲酰氯
2.苯甲酸乙酯與氫化鋁鋰在醚溶液中反應生成苄醇。在氧化鋁或氧化釷存在下與氨一起加熱約500℃時,生成苄腈和乙烯。在200℃與氨反應生成苯甲酰胺。苯甲酸乙酯能與多種金屬鹽氯化錫、三氯化鋁氯化鈦碘化鎂五氯化銻等形成結晶性複合物,這類結晶性的複合物大多數不穩定,在空氣中容易分解。
3.苯甲酸乙酯與三氟乙酸分子不僅能形成雙分子激基複合物,還可以形成2:1的三分子激基複合物。其形成途徑是先形成雙分子激基複合物,再與苯甲酸乙酯分子相互作用而成,而不是經過苯甲酸乙酯的二聚體 [2] 
4.屬微毒類。急性毒性LD50為6500mg/kg(大鼠經口)。

苯甲酸乙酯製備方法

在250mL帶有分水器的三口瓶中加入24.4g(0.2mo1)苯甲酸、50mL苯、18.4g(0.4mol)乙醇和0.8g硫酸,緩緩加熱迴流至分水器無水分出來為止。反應物常壓蒸餾回收苯甲酸和剩餘的乙醇,然後減壓蒸餾,收集101~103℃(2.66kPa)餾分,即得約28g產品。 [5] 
合成苯甲酸乙酯的方程式 合成苯甲酸乙酯的方程式

苯甲酸乙酯應用領域

常用於較重花香型中,尤其是在依蘭型中,其他如香石竹晚香玉等香型香精。亦適用於配製新刈草、香薇等非花香精中。可與巖薔薇製品共用於革香型香精。也用做食用香料,在鮮果、漿果、堅果香精中均可適用,如香蕉櫻桃梅子葡萄等香精以及煙用和酒用香精中。用作纖維素酯纖維素醚、樹脂等的溶劑。

苯甲酸乙酯注意事項

苯甲酸乙酯危險性概述

健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。蒸氣或煙霧對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道刺激作用。未見職業中毒的報道。
燃爆危險:該品可燃,具刺激性。

苯甲酸乙酯急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。

苯甲酸乙酯消防措施

滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

苯甲酸乙酯泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

苯甲酸乙酯操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
參考資料
  • 1.    蘭州大學.有機化學實驗(第三版):高等教育出版社,2010:252
  • 2.    白鳳蓮,樊琳,虞羣,葉建平.苯甲酸乙酯與三氟乙酸分子在激發態的相互作用[J].中國科學,化學,1991,21.
  • 3.    中國食品添加劑和配料協會編著.“十一五”國家重點圖書出版規劃項目 食品添加劑手冊 第3版.北京:中國輕工業出版社,2012.09:582
  • 4.    安息香酸乙酯  .化源網[引用日期2022-08-25]
  • 5.    周學良主編;林春綿,徐明仙編寫. 精細化學品大全 食品和飼料添加劑卷[M]. 杭州:浙江科學技術出版社, 2000.12:322