有機化學實驗

本書收錄了51個實驗項目，主要包括烴類及其衍生物，醇、酚、醚，醛和酮，含氮化合物和雜環化合物等基本有機化合物的性質、製備、鑑定和分析實驗。

前言

第1 章　概　　述

1.1 　關於有機化學實驗的再認識

1. 1. 1 　有機化學實驗的性質和地位

1. 1. 2 　有機化學實驗的教學目的和教學任務

1. 1. 3 　有機化學實驗的教學組織、教學管理和教學方法

1. 1. 4 　有機化學實驗的特點

1.2 　有機化學實驗的主要內容

1. 2. 1 　有機物的獲取和創造

1. 2. 2 　有機物的性質和有機化學反應

1. 2. 3 　有機物的分離和純化

1. 2. 4 　有機物的結構分析和結構確證

1. 2. 5 　有機物的開發和利用

1.3 　有機化學實驗的常用裝置和儀器

1. 3. 1 　有機化學實驗常用裝置

1. 3. 2 　有機化學實驗裝置的組裝

1.4 　有機化學實驗中的加熱和冷卻

1. 4. 1 　有機化學實驗中的加熱

1. 4. 2 　有機化學實驗中的冷卻

1.5 　有機化學實驗中的乾燥和無水操作

1. 5. 1 　液體有機物的乾燥

1. 5. 2 　固體有機物的乾燥

1. 5. 3 　氣體的乾燥

1. 5. 4 　有機化學實驗中的無水操作

第2 章　烴和鹵代烴的性質、製備和分析

2.1 　烴和鹵代烴的基本性質與化學鑑別

2. 1. 1 　烴和鹵代烴的性質概覽

2. 1. 2 　烴和鹵代烴的性質與化學鑑別實驗

2.2 　烴和鹵代烴製備的一般方法

2. 2. 1 　烴的一般製備方法

2. 2. 2 　鹵代烴的一般製備方法

實驗2-1 　環己烯的製備及其結構鑑定和分析

實驗2-2 　叔丁基氯的製備及其水解反應速率的測定

實驗2-3 　鹵代烴的親核取代製備及滷離子親核能力的實驗研究

第3 章　醇、酚、醚的性質、製備和分析

3.1 　醇、酚、醚的基本性質和化學鑑別

3. 1. 1 　醇、酚、醚的基本性質概覽

3. 1. 2 　醇、酚、醚的性質與化學鑑別試驗

3.2 　醇、酚、醚製備的一般方法

3. 2. 1 　醇的一般製備方法

3. 2. 2 　醚的一般製備方法

實驗3-1 　2-甲基-2-己醇的製備及其結構鑑定

實驗3-2 　β-萘乙醚（橙花油） Williamson 法制備及其結構鑑定

實驗3-3 　2-叔丁基對苯二酚（ TBHQ）的Friedel-Crafts 烷基化製備

第4 章　醛和酮的性質、製備和分析

4.1 　醛和酮的基本性質和化學鑑別

4. 1. 1 　醛和酮的基本性質概覽

4. 1. 2 　醛和酮的性質與化學鑑別實驗

4.2 　醛和酮製備的一般方法

4. 2. 1 　醛的一般製備方法

4. 2. 2 　酮的一般製備方法

實驗4-1 　2-乙基-2-己烯醛的羥醛縮合法制備及其結構鑑定

實驗4-2 　對甲基苯乙酮的Friedel-Crafts 酰基化製備和分析

實驗4-3 　環己酮的氧化法制備及其結構鑑定

實驗4-4　苯甲醛的Cannizzaro 反應及其產物的分離和鑑定

第5 章　羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的性質、製備和分析

5.1 　羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的基本性質和化學鑑別

5. 1. 1 　羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的主要性質概覽

5. 1. 2 　羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的化學性質與鑑別實驗

5.2 　羧酸及其衍生物製備的一般方法

5. 2. 1 　羧酸的一般製備方法

5. 2. 2 　羧酸衍生物的一般製備方法

實驗5-1 　己二酸的氧化法制備及其結構鑑定

實驗5-2 　肉桂酸的Perkin 合成及其波譜分析

實驗5-3 　乙酸乙酯的製備和波譜分析

實驗5-4 　解熱鎮痛藥——阿司匹林的製備和結構鑑定

實驗5-5 　乙酰乙酸乙酯的製備及其性質實驗和結構鑑定

實驗5-6 　乙酰苯胺的製備和結構鑑定

第6 章　含氮化合物的性質、製備和分析

6.1 　含氮化合物的基本性質與化學鑑別

6. 1. 1 　含氮化合物的基本性質

6. 1. 2 　含氮化合物的性質與鑑別試驗

6.2 　含氮化合物製備的一般方法

6. 2. 1 　胺的一般製備方法

6. 2. 2 　重氮化反應及其應用

實驗6-1 　親電取代硝化法制備對硝基苯胺

實驗6-2 　偶氮苯的製備、光化異構和薄層實驗研究

實驗6-3 　重氮鹽的製備與性質實驗研究

實驗6-4 　甲基橙的製備及其性質實驗

實驗6-5 　重氮化法制備對（或鄰）氯甲苯

實驗6-6 　酰胺的Hofmann 重排（降解）反應的實驗研究

第7 章　雜環化合物的性質、製備和分析

7.1 　雜環化合物的基本性質

7.2 　雜環化合物製備的一般方法

7. 2. 1 　五元雜環和六元雜環的一般合成方法

7. 2. 2 　稠雜環的一般合成方法

7. 2. 3 　利用Diels-Alder 反應合成環狀化合物

實驗7-1 　Diels-Alder 反應制備內次甲基四氫苯二甲酸酐

實驗7-2 　巴比妥酸（或硫代巴比妥酸）的製備和結構鑑定

實驗7-3 　喹啉化合物的Skraup 製備和結構鑑定

實驗7-4 　香豆素-3-羧酸的Knoevenagel 製備及其結構鑑定

第8 章　有機化學的前沿領域與創新研究導讀

8.1 　20世紀化學的輝煌歷史

8. 1. 1 　化學基礎研究的重大突破

8. 1. 2 　化學工業的大發展

8.2 　有機化學的發展動向和趨勢

8. 2. 1 　有機合成化學

8. 2. 2 　金屬有機化學和有機催化

8. 2. 3 　天然有機化學

8. 2. 4 　物理有機化學

8. 2. 5 　生物有機化學

8. 2. 6 　超分子化學

8. 2. 7 　藥物化學

8.3　展望21世紀化學學科的發展

8. 3. 1 　化學學科發展的總體趨勢

8. 3. 2 　未來化學的研究模式

8. 3. 3 　化學學科的主要發展方向

第9 章　有機合成設計方法學

9.1 　有機合成設計的邏輯和方法

9. 1. 1 　常用術語

9. 1. 2 　合成設計的文獻方法

9. 1. 3 　合成設計的策略

9. 1. 4 　合成路線的評價

9. 1. 5 　逆向合成分析法

9. 1. 6 　仿生合成設計方法

9.2 　有機合成設計中的常用技巧和方法

9. 2. 1 　切斷策略和目標分子的拆分方法

9. 2. 2 　導向基及其應用

9. 2. 3 　保護基團及其應用

9. 2. 4 　碳鏈的增長和減少

9. 2. 5 　環狀結構的形成

9.3 　合成設計的工藝和條件控制

實驗9-1 　逆向合成分析方法練習

實驗9-2 　運用導向基和保護基的合成設計方法練習

第10 章　實驗有機化學的創新技術和方法

10.1 　有機物的光化學反應

10. 1. 1 　光化學的實質及其與熱化學的區別

10. 1. 2 　光化學反應的主要類型

實驗10-1 　苯頻哪醇的光化學制備與重排反應的研究

10.2 　有機物的超聲化學反應

10. 2. 1 　超聲化學反應的本質

10. 2. 2 　對有機反應施加超聲影響的主要途徑

實驗10-2 　超聲輻射進行蜂蠟皂化反應的實驗研究

10.3 　有機物的微波化學反應

10. 3. 1 　微波加熱原理及其特點

10. 3. 2 　微波反應的原理及微波效應

10. 3. 3 　微波設備

10. 3. 4 　微波化學發展概況

實驗10-3 　微波輻射法合成苯基苄基碸

10.4 　有機物的電化學反應

10. 4. 1 　有機電化學發展歷程

10. 4. 2 　電化學研究的主要內容和發展方向

實驗10-4 　碘仿的電解制備與結構鑑定

10.5 　相轉移催化技術

10. 5. 1 　相轉移催化的基本原理

10. 5. 2 　相轉移催化劑的主要類型及其結構特點

實驗10-5 　相轉移催化法制備二茂鐵

實驗10-5 　相轉移催化卡賓反應制備苦杏仁酸

10.6 　仿生合成與酶的催化和利用

10. 6. 1 　酶及其催化特性

10. 6. 2 　酶的研究和利用

實驗10-7 　安息香的輔酶合成

第11 章　有機物的立體化學

11.1 　立體化學的發展歷史簡介

11. 1. 1 　靜態立體化學的發展

11. 1. 2 　動態立體化學的發展

11.2　立體化學的基礎知識

11. 2. 1 　旋光性

11. 2. 2 　碳原子價鍵的方向性產生了有機分子的立體構型

11. 2. 3 　旋光異構現象

11.3 　構型與構型聯繫

11. 3. 1 　構型的判斷與測定方法

11. 3. 2 　構型聯繫的標準和D／L 構型命名法

11. 3. 3 　構型的R／ S 命名與標記

11.4 　外消旋體及其拆分技術

11. 4. 1 　外消旋固體的三種情況

11. 4. 2 　光學純度與外消旋化和差向異構化作用

11. 4. 3 　外消旋體的拆分技術

11.5 　手性技術的發展與應用

實驗11-1 　外消旋α-苯乙胺的拆分

實驗11-2 　外消旋苦杏仁酸的拆分

第12 章　脂類化合物的性質、製備和分析

12.1 　脂類化合物的種類和分類

12.2 　脂類化合物的一般性質

12. 2. 1 　脂類的物理性質

12. 2. 2 　脂類的化學性質

實驗12-1 　血清膽固醇的波譜測試與定量分析

實驗12-2 　尿液中17-羥皮質類固醇激素的提取與分析

實驗12-3 　綠色植物中萜類色素和葉綠素的製備與分析

實驗12-4 　橙皮中揮發油——檸檬油的製備與色譜分析

第13 章　糖類化合物的性質、製備和分析

13.1 　糖類化合物的一般性質和化學鑑別

13. 1. 1 　糖的主要性質

13. 1. 2 　糖類化合物的性質與鑑別實驗

13.2 　糖類化合物製備的一般方法

13. 2. 1 　糖的化學合成製備

13. 2. 2 　天然糖類物質的提取製備

實驗13-1 　五乙酸葡萄糖酯的製備及其構型轉化

實驗13-2 　葡萄糖酸-δ-內酯的製備與應用

實驗13-3 　奶粉中乳糖的分離和鑑定

第14 章　氨基酸、肽、蛋白質和核酸的性質、製備和分析

14.1 　氨基酸、肽、蛋白質和核酸的一般性質和化學鑑別

14. 1. 1 　氨基酸、肽和蛋白質的主要性質

14. 1. 2 　氨基酸、肽和蛋白質的鑑別實驗

14. 1. 3 　核酸的重要性質

14.2 　氨基酸、肽、蛋白質和核酸的製備和分析

14. 2. 1 　肽和蛋白質的製備

14. 2. 2 　氨基酸的製備

14. 2. 3 　核酸的製備

14. 2. 4 　生物活性物質的檢測和分析

實驗14-1 　混合氨基酸的製備與胱氨酸的分離純化和鑑定

實驗14-2 　混合氨基酸溶液的高效液相色譜分析

實驗14-3 　蛋白質等電點的電導法測定實驗

第15 章　天然產物的提取分離與結構鑑定

15.1 　天然產物概述

15. 1. 1 　天然產物所包括的主要化學成分

15. 1. 2 　研究天然產物的一般過程

15. 1. 3 　天然產物的提取、分離和純化

15. 1. 4 　天然產物的鑑別與結構確定

15.2 　生物鹼的一般性質和製備

15. 2. 1 　生物鹼的理化性質和檢查鑑別

15. 2. 2 　總生物鹼提取分離的一般方法

15.3 　黃酮類化合物的一般性質和製備方法

15. 3. 1 　黃酮類化合物的理化性質和檢查鑑別

15. 3. 2 　黃酮類化合物的紫外光譜結構表徵

15. 3. 3 　黃酮類化合物提取分離的一般方法

15.4 　皂苷類化合物的一般性質和製備方法

15. 4. 1 　皂苷的結構特徵與分類

15. 4. 2 　皂苷類化合物的理化性質和檢查鑑別

15. 4. 3 　皂苷的結構測定

15. 4. 4 　皂苷類化合物提取分離的一般方法

實驗15-1 　茶葉中咖啡因和茶多酚的提取、分離和鑑定

實驗15-2 　黃連中黃連素的提取分離和鑑定

實驗15-3 　槐花米中蘆丁和槲皮素的提取分離和結構鑑定

實驗15-4 　人蔘皂苷Re 的提取分離和鑑定

參考文獻

附錄

附錄1 　常用藥品和試劑資料

附錄2 　實驗題目與內容一覽表