有機化學實驗

本書分為有機化學實驗技術和實驗兩篇，具體內容涉及有機化學實驗基礎知識、有機合成技術、有機化合物的分離和純化技術、有機化學實驗常用色譜技術、有機化合物的結構表徵技術等。

序

前言

上篇 有機化學實驗技術

第1章 有機化學實驗基礎知識

1.1 實驗室的一般注意事項

1.2 實驗室意外事故的預防與處理

1.2.1 着火

1.2.2 爆炸

1.2.3 中毒

1.2.4 觸電

1.2.5 灼傷

1.2.6 割傷

1.3 化學藥品的使用與保存

1.3.1 易燃化學藥品

1.3.2 易爆化學藥品

1.3.3 有毒化學藥品

1.3.4 氣體鋼瓶

1.3.5 氣體發生器

1.4 實驗預習、記錄和實驗報告

1.4.1 實驗預習

1.4.2 實驗記錄

1.4.3 實驗報告

1.4.4 實驗產率的計算

1.5 有機化學文獻簡介

1.5.1 工具書

1.5.2 有機合成方面的參考書

1.5.3 美國化學文摘

1.5.4 期刊

1.5.5 網絡資源

第2章 有機合成技術

2.1 常用玻璃儀器

2.1.1 普通玻璃儀器

2.1.2 標準磨口儀器

2.1.3 微量玻璃儀器

2.1.4 常用玻璃儀器的主要用途

2.1.5 玻璃儀器使用注意事項

2.2 玻璃儀器的清洗和乾燥

2.2.1 清洗

2.2.2 乾燥

2.3 塞子的選配和打孔

2.4 常用實驗裝置及其裝配規則

2.4.1 實驗裝置

2.4.2 儀器裝配規則

2.5 簡單玻璃工操作

2.5.1 玻璃管（棒）的切割和熔圓

2.5.2 拉玻璃管（玻璃管拉絲）

2.5.3 彎玻璃管（棒）

2.6 加熱和冷卻

2.6.1 加熱

2.6.2 冷卻

2.7 相轉移催化技術

2.7.1 概述

2.7.2 相轉移催化劑

2.7.3 相轉移催化反應的原理

2.7.4 相轉移催化反應技術在有機合成中的應用

2.8 催化氫化技術

2.8.1 概述

2.8.2 催化氫化反應原理

2.8.3 催化劑的種類及性質

2.8.4 氫化設備

2.8.5 催化氫化操作

2.8.6 催化氫化注意事項

2.9 微波合成技術

2.9.1 概述

2.9.2 微波促進有機反應的機理

2.9.3 微波有機合成技術

2.9.4 微波技術在有機合成中的應用

2.10 超聲波合成技術

2.10.1 概述

2.10.2 聲化學合成原理

2.10.3 有機聲化學反應的影響因素

2.10.4 有機聲化學合成技術

2.10.5 超聲波技術在有機合成中的應用

2.11 無水無氧實驗技術

2.11.1 概述

2.11.2 無水無氧實驗裝置

2.11.3 無水無氧實驗操作

2.12 有機光化學合成

2.12.1 概述

2.12.2 有機光化學反應的基本原理

2.12.3 有機光化學合成技術

2.13 綠色化學與綠色有機合成

2.13.1 概述

2.13.2 綠色化學的十二條原則

2.13.3 綠色有機合成的度量標準

第3章 有機化合物的分離和純化技術

3.1 重結晶

3.1.1 基本原理

3.1.2 實驗操作

3.1.3 微量固體的重結晶

3.2 昇華

3.2.1 基本原理

3.2.2 實驗操作

3.3 簡單蒸餾

3.3.1 基本原理

3.3.2 實驗操作

3.3.3 微量蒸餾

3.4 分餾

3.4.1 基本原理

3.4.2 實驗操作

3.5 減壓蒸餾

3.5.1 基本原理

3.5.2 實驗操作

3.6 共沸蒸餾

3.6.1 基本原理

3.6.2 實驗操作

3.7 水蒸氣蒸餾

3.7.1 基本原理

3.7.2 實驗操作

3.8 萃取

3.8.1 基本原理

3.8.2 液-液萃取

3.8.3 液-固萃取

3.9 乾燥

3.9.1 基本原理

3.9.2 液體有機化合物的乾燥

3.9.3 固體有機化合物的乾燥

3.9.4 氣體的乾燥

第4章 有機化學實驗常用色譜技術

4.1 色譜法及其分類

4.1.1 色譜法的基本原理

4.1.2 分類

4.2 薄層色譜

4.2.1 基本原理

4.2.2 實驗操作

4.2.3 薄層層析在有機化學實驗中的應用

4.2.4 反相薄層色譜

4.3 柱色譜

4.3.1 基本原理

4.3.2 實驗操作

4.3.3 柱層析操作注意事項

4.3.4 快速柱色譜

4.3.5 微量柱色譜

4.4 氣相色譜

4.4.1 基本原理

4.4.2 儀器簡介

4.4.3 氣相色譜分析條件的選擇

4.4.4 氣相色譜的應用

4.5 高效液相色譜

4.5.1 基本原理

4.5.2 儀器結構

4.5.3 高效液相色譜儀的日常維護

4.5.4 高效液相色譜分析條件的選擇

4.5.5 高效液相色譜的應用

第5章 有機化合物的結構表徵技術

5.1 熔點

5.1.1 基本原理

5.1.2 測定方法

5.1.3 温度計校正

5.2 沸點

5.2.1 基本原理

5.2.2 測定方法

5.3 折光率

5.3.1 基本原理

5.3.2 阿貝折光儀的構造及原理

5.3.3 阿貝折光儀的使用方法

5.3.4 阿貝折光儀的校準

5.4 旋光度

5.4.1 基本原理

5.4.2 實驗操作

5.4.3 影響旋光度的因素

5.4.4 旋光法的應用

5.5 紅外光譜

5.5.1 基本原理

5.5.2 儀器原理

5.5.3 測定方法

5.5.4 紅外光譜的解析

5.5.5 紅外光譜解析示例

5.6 紫外-可見光譜

5.6.1 基本原理

5.6.2 儀器原理

5.6.3 溶劑的選擇

5.6.4 樣品的製備

5.6.5 一般解析方法

5.7 核磁共振波譜

5.7.1 氫核磁共振波譜

5.7.2 碳核磁共振波譜

5.8 氣相色譜-質譜聯用

5.8.1 質譜法原理

5.8.2 質譜儀構造及原理

5.8.3 氣相色譜-質譜聯用（GC-MS）

下篇 實驗

第6章 基本操作訓練和合成實驗

實驗一 簡單玻璃工操作

實驗二 熔點測定及温度計校正

實驗三 沸點及折光率的測定

實驗四 重結晶及過濾

實驗五 奶粉中乳糖的分離與鑑定

實驗六 硝基苯胺的薄層層析

實驗七 紅辣椒中色素的分離與鑑定

實驗八 肉桂中肉桂醛的提取和鑑定

實驗九 叔丁基氯的製備

實驗十 對叔丁基苯酚的製備

實驗十一 正溴丁烷的製備

實驗十二 苯丁醚的合成

實驗十三 乙醇的生物合成

實驗十四 乙基叔丁基醚的製備

實驗十五 2-硝基-1，3-苯二酚的合成

實驗十六 2-氨基-1，3-苯二酚及其鹽酸鹽的合成

實驗十七 阿司匹林的合成

實驗十八 甲基橙的製備

實驗十九 2-丙基-1，3-二氧戊環的合成

實驗二十 香料“結晶玫瑰”的合成

實驗二十一 苯甲酸乙酯的製備

實驗二十二 微波輻射合成苯甲酸乙酯

實驗二十三 無水乙醚的製備

實驗二十四 三苯甲醇的合成

實驗二十五 環己酮的合成

實驗二十六 1-丁基環己醇的製備

實驗二十七 水相Barbier反應合成1-庚烯-4-醇

實驗二十八 Wittig反應合成E-二苯乙烯

實驗二十九 E-二苯乙烯的綠色溴化

實驗三十 乙酰苯胺的製備

實驗三十一 對溴乙酰苯胺的綠色合成

實驗三十二 乙酰乙酸乙酯的製備

實驗三十三 二氫吡啶鈣離子拮抗劑的合成

實驗三十四 7-羥基-4-甲基香豆素的無溶劑合成

實驗三十五 環己烯的製備

實驗三十六 Preparation of 7，7-Dichlorobicyclo[4.1.0]heptane

實驗三十七 3-溴環己烯的製備

實驗三十八 己二酸的綠色合成

實驗三十九 Green Oxone Oxidation of Borneol to Camphor

實驗四十 對甲苯乙酮的合成

實驗四十一 苄叉乙酰對甲苯的製備及其加成反應

實驗四十二 二苄叉丙酮的合成

實驗四十三 常壓催化氫化製備丁二酸

實驗四十四 Synthesis of Succinic Anhydride under Microwave Irradiation

實驗四十五 4-對甲苯基-4-氧代丁酸的製備

實驗四十六 利用廢聚酯飲料瓶製備對苯二甲酸

實驗四十七 微波輻射製備對苯二甲酸

實驗四十八 生物柴油的製備

實驗四十九 Synthesis of（—）-N-Benzylcinchonidinium Chloride

實驗五十 手性聯萘酚的製備

實驗五十一 微波輻射固相合成手性聯萘酚

實驗五十二 微波促進下的蒽與馬來酸酐的Diels-Alder反應

實驗五十三 離子液體溴化1-丁基-3-甲基咪唑的合成

實驗五十四 微波輻射下離子液體催化合成2-苯基苯並噻唑

實驗五十五 Microwave-assisted Solventless and One-Pot Synthesis of Cu（Ⅱ）Phthalocyanine Complex

實驗五十六 雙5-溴水楊醛縮（1R，2R）-環己二胺手性席夫鹼及其Zn配合物的合成

實驗五十七 輔酶催化下的安息香縮合反應

實驗五十八 三氯化鐵氧化法制備二苯基乙二酮

實驗五十九 二苯基羥乙酸的製備

實驗六十 2，3-二苯基喹喔啉的合成

實驗六十一 馬來酸酐的光二聚反應——1，2，3，4-環丁烷四甲酸二酐和四甲酯的合成

實驗六十二 5-（4-甲氧基苯基）-2-苯基-2H-四氮唑的合成

實驗六十三 光誘導1，3-偶極環加成合成吡唑啉

實驗六十四 從茶葉中分離咖啡因

實驗六十五 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反應

實驗六十六 設計實驗——未知混合物的分離、純化和鑑定

第7章 有機化合物定性分析實驗

實驗六十七 元素分析

實驗六十八 烯烴、炔烴

實驗六十九 芳烴

實驗七十 鹵代烴

實驗七十一 醇、酚、醚

實驗七十二 醛、酮

實驗七十三 羧酸及其衍生物

實驗七十四 胺

實驗七十五 糖

實驗七十六 氨基酸和蛋白質

實驗七十七 未知物的鑑定

第8章 研究型實驗

參考文獻

附錄

附錄1 普通有機化學實驗常用玻璃儀器單

附錄2 常見基團和化學鍵的紅外吸收特徵頻率

附錄3 各類取代苯泛音區及900～650cm^-1區特徵吸收帶

附錄4 各類取代苯的特徵吸收頻率