有機化學實驗

本書內容包括：有機化學實驗的一般知識、有機化合物物理常數測定及結構鑑定、有機化合物的分離和提純、有機化合物的製備與反應等。

前言

第1章 有機化學實驗的一般知識

1.1 有機化學實驗室規則

1.2 化學試劑的等級標準

1.3 安全基本知識

1.3.1 火災、爆炸的預防及處理

1.3.2 中毒事故的預防及處理

1.3.3 其他事故的預防及處理

1.4 化學實驗安全歌

1.5 常用玻璃儀器和應用範圍

1.5.1 玻璃儀器

1.5.2 常用玻璃儀器的應用範圍

1.5.3 標準磨口玻璃儀器

1.6 常用有機實驗典型裝置

1.7 常用儀器的清洗乾燥和保養

1.7.1 儀器的洗滌

1.7.2 玻璃儀器的乾燥

1.7.3 常用玻璃儀器的保養

1.7.4 儀器的裝配

1.8 加熱和冷卻

1.8.1 加熱

1.8.2 冷卻

1.9 實驗預習、記錄和實驗報告的基本要求

1.9.1 實驗預習

1.9.2 實驗記錄

1.9.3 實驗報告

1.9.4 實驗報告示例

1.10 常用工具書和參考書

1.10.1 常用工具書

1.10.2 美國化學文摘

1.10.3 有機化學常用期刊和網址

1.11 綜合性實驗和設計性實驗

1.12 綠色化學實驗

1.13 無水無氧操作技術

1.13.1 雙排管操作的實驗原理

1.13.2 雙排管實驗操作步驟

1.13.3 玻璃儀器的洗滌乾燥及橡皮材質的處理

1.13.4 惰性氣體的淨化

1.13.5 注射器針管技術

1.13.6 無水無氧操作簡單裝置

第2章 有機化合物物理常數測定及結構鑑定

2.1 熔點測定

2.1.1 原理

2.1.2 毛細管熔點測定法

2.1.3 温度計的校正

2.1.4 熔點測定儀

實驗1 熔點的測定

2.2 沸點測定

2.2.1 實驗原理

2.2.2 測定方法

實驗2 沸點的測定

2.3 折光率的測定

2.3.1 原理

2.3.2 阿貝折光儀

2.3.3 實驗操作

實驗3 測定水、乙醚、乙酸乙酯的折光率

2.4 旋光度的測定

2.4.1 原理

2.4.2 旋光儀

2.4.3 測定方法

實驗4 比旋光度的測定

2.5 紅外吸收光譜法

2.5.1 紅外吸收光譜法基本原理

2.5.2 基團特徵吸收頻率及譜圖解析方法

2.5.3 試樣製備方法

2.6 核磁共振氫譜

2.6.1 基本原理

2.6.2 儀器設備簡介

2.6.3 樣品製備

2.6.4 實驗操作步驟簡介

2.6.5 核磁共振<sup>1<sup>H NMR 譜的解析

第3章 有機化合物的分離和提純

3.1 蒸餾

3.1.1 實驗原理

3.1.2 實驗裝置

3.1.3 實驗操作

3.1.4 特殊蒸餾——易凝固物質的蒸餾裝置

實驗5 丙酮-水混合物的蒸餾

3.2 簡單分餾

3.2.1 原理

3.2.2 儀器與裝置

3.2.3 實驗操作

實驗6 丙酮-水混合物的分餾

3.3 水蒸氣蒸餾

3.3.1 基本原理

3.3.2 實驗操作

3.3.3 改進的水蒸氣蒸餾裝置

實驗7 苯甲酸乙酯的水蒸氣蒸餾

3.4 減壓蒸餾

3.4.1 基本原理

3.4.2 操作步驟

實驗8 乙酰乙酸乙酯的蒸餾

3.5 重結晶

3.5.1 基本原理

3.5.2 實驗操作

實驗9 乙酰苯胺的重結晶

3.6 昇華

3.6.1 基本原理

3.6.2 實驗操作

3.7 乾燥和乾燥劑

3.7.1 基本原理

3.7.2 氣體的乾燥

3.7.3 液體的乾燥

3.7.4 固體有機物的乾燥

3.8 萃取與洗滌

3.8.1 基本原理

3.8.2 液-液萃取

3.8.3 化學萃取

3.8.4 液-固萃取

實驗10 分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物

3.9 色譜法

3.9.1 柱色譜

3.9.2 薄層色譜

實驗11 甲基橙與亞甲基藍的柱色譜分離

實驗12 薄層色譜

3.10 天然產物的提取

實驗13 茶葉中提取咖啡因

實驗14 黃連中提取黃連素

實驗15 煙葉中提取煙鹼

實驗16 槐花米中提取芸香苷

第4章 有機化合物的製備與反應

4.1 烯烴的製備

實驗17 環己烯的製備

實驗18 莰烯的製備

4.2 鹵代烴的製備

實驗19 正溴丁烷的製備

實驗20 溴乙烷的製備

實驗21 3-溴代環己烯的製備

實驗22 1-碘丁烷的製備

4.3 醇和酚的製備

實驗23 格氏反應及2-甲基-2-己醇的製備

實驗24 1-苯乙醇的製備

實驗25 季戊四醇的製備

實驗26 對溴苯酚的製備

實驗27 雙酚A的製備

4.4 醚的製備

實驗28 乙醚的製備

實驗29 正丁醚的製備

實驗30 β-萘乙醚的製備

實驗31 微波法制備β-萘甲醚

4.5 脂肪族醛和酮的製備

實驗32 水楊醛的製備

實驗33 環己酮的製備

實驗34 環戊酮的製備

實驗35 苯乙酮的製備

實驗36 苯亞甲基苯乙酮的製備

實驗37 茉莉醛的製備

4.6 芳香族硝基化合物的製備

實驗38 硝基苯的製備

4.7 胺類化合物的製備

實驗39 苯胺的製備

實驗40 間硝基苯胺的製備

實驗41 鄰氨基苯甲酸的製備

4.8 羧酸及其衍生物的製備

實驗42 苯甲酸的製備

實驗43 肉桂酸的製備

實驗44 乙酰水楊酸的製備

實驗45 乙酸乙酯的製備

實驗46 乙酸正丁酯的製備

實驗47 苯甲酸乙酯的製備

實驗48 鄰苯二甲酸二丁酯的製備

實驗49 呋喃甲酸和呋喃甲醇的製備

實驗50 乙酰乙酸乙酯的製備

實驗51 香豆素的製備

實驗52 己二酸的製備

實驗53 乙酰苯胺的製備

4.9 重氮鹽及其反應

實驗54 對氯甲苯的製備

實驗55 甲基橙的製備

4.10 雜環化合物的製備

實驗56 喹啉的製備

實驗57 8-羥基喹啉的製備

實驗58 巴比妥酸的製備

實驗59 苯並咪唑的製備

實驗60 苯並咪唑-2-硫酮的製備

實驗61 2-氨基喹唑啉的製備

實驗62 2-氨基-4 ，6-二甲基嘧啶的製備

第5章 綜合性化學實驗

實驗63 染料中間體——對硝基苯胺的製備

實驗64 官能團保護：4 ，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的製備

實驗65 相轉移催化——7 ，7-二氯雙環［4.1.0］庚烷的製備

實驗66 維悌希反應——1 ，4-二苯基-1 ，3-丁二烯（DPB）的製備

實驗67 昆蟲信息素——2-庚酮的製備

實驗68 二茂鐵及其衍生物的製備

實驗69 安息香縮合及其應用

實驗70 烯胺的合成及應用——7-氧代辛酸的製備

實驗71 2 ，4-二氯苯氧乙酸的製備

實驗72 聚己內酰胺的製備

實驗73 5 ，5-二甲基-1 ，3-環己二酮的製備

實驗74 多組分反應——取代咪唑的製備

實驗75 Biginelli反應——3 ，4-二氫嘧啶-2-酮的製備

實驗76 1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成

實驗77 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巰基-1 ，2 ，4-均三唑的製備

實驗78 哌嗪二酮類化合物的製備

實驗79 1-苯基-2-氰基-3-［ N ，N-雙（三甲基硅基）胺基］茚的製備

實驗80 溴硝醇的製備

實驗81 微波輻射有機合成反應

第6章 設計、研究性實驗

6.1 KF/Al₂O₃催化劑在有機合成中的應用

6.2 釤試劑在有機合成中的應用

6.3 負載型催化劑的製備及其在有機合成上的應用

6.4 固體酸催化馬來酸酯類化合物的合成

6.5 分子篩催化2-甲氧基萘的弗瑞德克來福特酰基化反應研究

6.6 雜多酸催化

6.7 烷基萘磺酸鹽表面活性劑的綠色合成

6.8 偶氮染（顏）料的合成

6.9 脂肪酶催化不對稱水解合成（S）-萘普生

6.10 脯氨酸及其衍生物的合成與應用

6.11 糖簇分子的設計與合成

6.12 衣康酸類共聚物阻垢劑的合成

6.13 聚亞胺酮的合成

6.14 多組分體系的指紋圖譜

6.15 硫化促進劑NS的合成研究

參考文獻

附錄

附錄1 常用有機溶劑的純化

附錄2 實驗室常用有機化合物的物理常數

附錄3 常見化學基團的紅外光譜特徵吸收

附錄4 常見基團質子的化學位移

附錄5 常用乾燥劑的性能與應用範圍

附錄6 常用恆沸物組成

附錄7 常用溶劑極性

附錄8 常用熱浴液體介質及其使用温度範圍

附錄9 常用冷浴冰鹽混合物及其最低温度

附錄10 氣體鋼瓶的顏色

附錄11 鋰、鈉和鉀的使用及處理

附錄12 常用易爆易燃物品的性能及儲藏條件的要求

附錄13 常見有毒化學藥品及極限安全值

附錄14 有機類實驗廢液的處理方法