有機化學實驗

本書共八章，包括有機化學實驗與實驗室簡介、有機化合物的分離純化、有機化合物的基本物理性質測定、單步製備實驗、系列多步合成實驗、天然與非天然產物提取、有機合成特殊方法與技術、綜合設計實驗。本書包括單元操作實驗13個(分離純化實驗9個，性質測定實驗4個)、製備與合成實驗93個、天然與非天然產物提取實驗7個、有機合成特殊方法與技術實驗6個，另有綜合設計實驗12個，共131個實驗。本書的特點是內容豐富而簡明，實驗系列化，投料小常量化，溶劑安全、經濟、綠色化。

前言

第一章 有機化學實驗與實驗室簡介 1

第一節 有機化學實驗簡介 1

第二節 有機化學實驗室安全 2

第三節 有機化學實驗常用儀器與設備 7

第四節 有機化學實驗常用裝置 14

第五節 有機化學實驗加熱與冷卻 17

第二章 有機化合物的分離純化 20

第一節 乾燥 20

第二節 重結晶 23

實驗1 重結晶尿素與乙酰苯胺 29

第三節 昇華 29

實驗2 昇華提純茶與苯甲酸 31

第四節 蒸餾 31

實驗3 蒸餾分離甲醇與丁醇混合物 34

第五節 分餾 34

實驗4 分餾分離甲醇與丁醇混合物 36

第六節 減壓蒸餾 37

實驗5 減壓蒸餾苯甲酸乙酯 40

第七節 水蒸氣蒸餾 41

實驗6 水蒸氣蒸餾苯胺 44

第八節 萃取分離 44

實驗7 混合物的萃取分離與純化 48

第九節 薄層層析與柱層析 49

實驗8 薄層層析分離硝基苯胺混合物 52

實驗9 柱層析分離硝基苯胺混合物 55

第三章 有機化合物的基本物理性質測定 57

第一節 熔點測定 57

實驗10 已知與未知物熔點測定 61

第二節 沸點測定 61

實驗11 常量與微量法沸點測定 63

第三節 折光率測定 63

實驗12 已知與未知液體折光率測定 66

第四節 旋光度測定 67

實驗13 酒石酸與果糖的旋光度測定 69

第四章 單步製備實驗 71

第一節 烯烴的製備 71

實驗14 環己烯的製備 71

第二節 鹵代烴的製備 72

實驗15 溴乙烷的製備 73

實驗16 1-溴丁烷的製備 74

實驗17叔丁基氯的製備 76

實驗18異丁基氯的製備 77

實驗19 1,2-溴乙烷的製備 77

實驗20 1,4-溴丁烷的製備 79

實驗21 3-溴環己烯的製備——NBS溴代 80

實驗22 溴苯的製備 81

第三節 醇的製備 82

實驗23 正戊醇的製備-Bouveau1t-B1anc還原 83

實驗24 正庚醇的製備——鐵還原法 83

第四節 醚的製備 84

實驗25 乙醚的製備 85

實驗26 丁醚的製備 86

實驗27 香料2-萘乙醚的製備——Wi11iamson合成 88

第五節 醛酮的製備 89

實驗28 環己酮製備——鉻酸氧化 90

實驗29 苯乙酮的製備-Friede1-Crafts酰基化 91

實驗30 2,4-二羥基苯乙酮的製備 93

實驗31 查爾酮的製備-C1aisen-Schmidt縮合 94

實驗32 水楊醛的製備-Reimer-Tiemann反應 95

第六節 羧酸的製備 96

實驗33 己二酸的製備——高錳酸鉀氧化法 97

實驗34 呋喃丙烯酸的製備-Perkin縮合 98

第七節 羧酸與醇的一鍋製備-Cannizzaro反應 99

實驗35 苯甲酸與苯甲醇的製備 99

實驗36 呋喃甲酸與呋喃甲醇的製備 100

第八節 羧酸酯的製備 102

實驗37 乙酸乙酯的製備-Fischer-Speier酯化反應 102

實驗38 香料乙酸丁酯的製備 103

實驗39 苯甲酸乙酯的製備 104

實驗40 冬青油——水楊酸甲酯的製備 106

實驗41 阿司匹林——乙酰水楊酸的製備 107

實驗42 增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的製備 109

第九節 酰氯的製備 111

實驗43 乙酰氯的製備 111

實驗44 苯甲酰氯的製備 112

第十節 酰胺的製備 113

實驗45 乙酰苯胺的製備 113

實驗46 撲熱息痛——對乙酰氨基苯酚的製備 114

實驗47 馬尿酸——苯甲酰甘氨酸的製備 115

第十一節 酚的轉化 116

實驗48 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的製備——酚的硝化 116

實驗49 雙酚A的製備——酚的縮合 118

實驗50 1,1'-聯萘-2,2'-二酚的製備——酚的氧化偶聯 119

第十二節 雙烯合成 Die1s-A1der反應 121

實驗51 蒽與馬來酸酐的環加成 121

實驗52 環戊二烯與對苯醌的環加成 122

第十三節 雜壞的合成 123

實驗53 降壓藥硝苯地平的製備-Hantzsch二氫吡啶合成 123

實驗54 8-羥基喹啉的製備-Skraup合成 125

實驗55 巴比妥酸的製備 126

第五章 系列多步合成實驗 128

系列一 二苯甲醇丙醚化 128

實驗56 二苯甲醇的製備——化學還原法 128

實驗57 二苯甲醇丙醚化與結構表徵 129

系列二 Grignard試劑製備及其合成應用 131

實驗58 2-甲基-2-己醇的製備-Grignard合成 131 ^[2] 

實驗59 三苯甲醇的製備 133

系列三 苯胺系列 134

實驗60 硝基苯的製備 134

實驗61 苯胺的製備 135

實驗62 對氨基苯磺酰胺的製備 136

實驗63 對溴苯胺的製備 139

系列四 安息香系列 140

實驗64 安息香的製備——維生素B1催化安息香縮合 140

實驗65 二苯乙二酮的製備——三氯化鐵氧化法 142

實驗66 二苯羥乙酸的製備——二苯羥乙酸重排 143

實驗67 抗痙攣藥苯妥英——二苯乙內酰脲的合成 145

系列五 肉桂酸系列 146

實驗68 肉桂酸的製備-Perkin縮合 146

實驗69 氫化肉桂酸的製備——催化加氫 147

實驗70 a-苯基肉桂酸的製備與異構體分離 150

系列六 香豆素系列 151

實驗71 香豆素的製備-Perkin縮合 151

實驗72 香豆素-3-甲酸的製備-Knoevenage1縮合 152

系列七 C1aisen酯縮合——乙酰乙酸乙酯製備及其合成應用 154

實驗73 乙酰乙酸乙酯的製備-C1aisen酯縮合 154

實驗74 止咳酮-4-苯基-2-丁酮的製備 156

實驗75 香料與信息素2-庚酮的合成 158

實驗76 苯甲酰乙酸乙酯的製備 159

系列八 丙二酸酯的製備及其合成應用 161

實驗77 丙二酸二乙酯的製備 161

實驗78 己酸的製備 162

系列九 相轉移催化Carbene反應 163

實驗79 三乙基苯甲基氯化銨的製備 164

實驗80 相轉移催化合成扁桃酸 165

實驗81 7,7-氯二環[4.1.0]庚烷的製備 166

系列十 苯氧乙酸類植物生長調節 劑的合成 167

實驗82 苯氧乙酸的合成 167

實驗83 對氯苯氧乙酸的合成 168

實驗84 2,4-氯苯氧乙酸的合成 169

系列十一 解熱鎮痛藥貝諾酯——乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成 170

實驗85 乙酰水楊酰氯的製備 170

實驗86 乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成 171

系列十二 局部麻醉劑苯佐卡因——對氨基苯甲酸乙酯的合成 172

實驗87 對硝基苯甲酸的製備 172

實驗88 對硝基苯甲酸乙酯的製備 173

實驗89 對氨基苯甲酸乙酯的製備 174

系列十三 鄰苯二甲酰亞胺的合成應用 175

實驗90 苯甲胺的製備-Gabrie1合成 175

實驗91 鄰氨基苯甲酸的製備-Hofmann重排 176

系列十四 Friede1-Crafts烷基化反應 177

實驗92 叔丁基苯的製備 177

實驗93 對二叔丁基苯的製備 178

系列十五 Wittig反應 179

實驗94 1,2-二苯乙烯的製備 179

實驗95 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的製備 181

系列十六 Beckmann重排 181

實驗96 環己酮肟的製備 181

實驗97 己內酰胺的製備 182

系列十七 烯胺與Stork反應 183

實驗98 2-乙酰基環己酮的製備 183

系列十八 偶氮指示劑的合成 185

實驗99 對氨基苯磺酸的製備 185

實驗100 甲基橙的製備——重氮鹽偶聯反應 186

系列十九 冠醚的合成 188

實驗101 二（2-氯乙基）醚的製備 188

實驗102 二苯並-18-冠-6酌合成 189

系列二十 苯炔的捕獲及其合成應用 190

實驗103 經由苯炔製備a-萘酚 190

系列二十一 魯米諾合成與化學發光 191

實驗104 魯米諾合成及其化學發光性能研究 192

系列二十二 a-苯乙胺的製備及其外消旋體拆分 194

實驗105 a-苯乙胺的製備-Leuckart反應 194

實驗106 d-苯乙胺外消旋體拆分 196

第六章 天然與非天然產物提取 198

實驗107 從橙皮中提取橙油——水蒸氣蒸餾 198

實驗108 菠菜葉色素提取及其薄層層析分離鑑定 199

實驗109 從茶葉中提取咖啡因 203

實驗110 從煙葉中提取煙鹼 204

實驗111 從黑胡椒中提取胡椒鹼 205

實驗112 從黃連中提取黃連素 207

實驗113 由廢舊飲料瓶回收對苯二甲酸 208

第七章 有機合成特殊方法與技術 210

第一節 電化學合成 210

實驗114 碘仿的電化學制備 210

實驗115 正二十六烷的電化學制備-Ko1be電解反應 211

第二節 光化學合成 212

實驗116 苯頻哪醇的光化學制備 212

實驗117 偶氮苯的光異構化 213

第三節 微波輻射促進合成 214

實驗118 微波促進合成肉桂酸乙酯 214

實驗119 Monastro1的無溶劑微波促進合成 215

第八章 綜合設計實驗 217

實驗120 合成中間體四氫萘酮的合成-Haworth合成 217

實驗121 神經遞質71氨基丁酸的合成 217

實驗122 局部麻醉藥普魯卡因的合成 218

實驗123 局部麻醉劑利多卡因——二乙氨基乙酰2,6-二甲基苯胺的合成 219

實驗124 鎮靜藥物苯巴比妥的合成 219

實驗125 黃酮與黃烷酮的合成 220

實驗126 5,5-甲基一1,3-環己二酮的合成 220

實驗127 1,3-環己二酮的合成 221

實驗128 5-苯基-1,3-環己二酮的合成 221

實驗129 戊二酸酐的製備 222

實驗130 7-辛酮酸與辛酸的合成 223

實驗131 藥物中間體4,7-氯喹啉的合成 223

參考文獻 224 ^[2]