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左旋多巴

鎖定
左旋多巴,是一種有機化合物,化學式為C9H11NO4,是多巴胺前體藥物,本身無藥理活性,通過血腦屏障進入中樞,經多巴脱羧酶作用轉化成DA而發揮藥理作用
中文名
左旋多巴
外文名
Levodopa [3] 
化學式
C9H11NO4
分子量
197.190
CAS登錄號
59-92-7
EINECS登錄號
200-445-2
熔    點
276 至 278 ℃
沸    點
448.4 ℃
水溶性
可溶
密    度
1.468 g/cm³
外    觀
白色或類白色結晶性粉末
閃    點
225 ℃
安全性描述
S24/25;S26;S36
危險性符號
Xn
危險性描述
R20/21/22;R36/37/38
是否處方藥
主要適用症
原發性震顫麻痹症及非藥原性震顫麻痹綜合徵
運動員慎用
藥品類型
化學藥品
用法用量
口服

左旋多巴化合物簡介

左旋多巴基本信息

化學式:C9H11NO4
分子量:197.190
EINECS號:200-445-2

左旋多巴理化性質

密度:1.468g/cm3
熔點:276-278°C
沸點:448.4°C
閃點:225°C
外觀:白色或類白色結晶性粉末
溶解性:易溶於稀鹽酸和甲酸,溶於水,幾乎不溶於乙醇、苯、氯仿乙酸乙酯 [1] 

左旋多巴分子結構數據

摩爾體積(cm3/mol):134.2
等張比容(90.2K):401.8
表面張力(dyne/cm):80.2
極化率(10-24cm3):19.52 [1] 

左旋多巴計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:4
氫鍵受體數量:5
可旋轉化學鍵數量:3
互變異構體數量:18
重原子數量:14
複雜度:209
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:1
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

左旋多巴藥品簡介

左旋多巴適應症

改善肌強直和運動遲緩效果明顯,持續用藥對震顫、流涎、姿勢不穩及吞嚥困難亦有效。
1、帕金森病(原發性震顫麻痹)
腦炎後或合併有腦動脈硬化以及中樞神經系統一氧化碳錳中毒後的症狀性帕金森綜合徵(非藥源性震顫麻痹綜合徵)。可減輕震顫麻痹的症狀,改善肌張力,使肢體活動更趨正常。對輕、中度病情者效果較好,重度或老年患者較差。
可使患者清醒,改善症狀。肝性腦病可能與中樞遞質多巴胺異常有關,服用後,可改善中樞功能而奏效。亦有人認為左旋多巴可提高大腦對氨的耐受性,但不能改善肝臟損傷肝功能
早期服用可緩解神經痛。
可抑制下丘腦促甲狀腺素釋放激素,興奮泌乳素釋放抑制因子,因而減少泌乳素的分泌,用於治療高泌乳素血癥,對乳溢症有一定療效。
5、脱毛症
其機制可能是增加血液到組織的兒茶酚胺濃度,促進毛髮生長。
6.、促進小兒生長髮育
可通過促進生長激素的分泌,加速小兒骨骼的生長髮育。治療垂體功能低下患兒。

左旋多巴用法用量

口服:開始250毫克/次,2~4次/日,飯後服用;以後視患者耐受情況,每隔3~7日增加一次劑量,直至最理想的療效。最大量6克/日,分4~6次服用。

左旋多巴不良反應

不良反應較多,因用藥時間較長很難避免。主要由於外周產生的多巴胺過多引起。適當調節劑量可使不良反應減輕。
1、胃腸道反應:噁心,嘔吐,食慾不振,見於治療初期,約80%患者產生。用藥3個月後可出現不安、失眠、幻覺、精神症狀,此外尚可有體位性低血壓心律失常及不自主運動等。應注意調整劑量,必要時停藥。
2、“開關”現象(患者突然多動不安是為“開”,而後又出現肌強直運動不能是為“關”),見於年齡較小患者,約在用藥後一年以上的部分患者出現。可採用減少劑量或靜脈注射左旋多巴翻轉或控制這一現象。
3、日內波動現象,可能是因為紋狀體多巴胺受體對多巴胺敏感閾值較窄的緣故。當服本品後多巴胺濃度達高峯時,出現運動障礙;當多巴胺濃度降低時反轉為無動狀態,產生一日內運動症狀的顯著波動。適當調整服用時間與方法,小劑量分多次服,可減輕日內波動現象。
4、排尿困難,老年人更易發生。

左旋多巴注意事項

1、高血壓、心律失常、糖尿病支氣管哮喘肺氣腫、肝腎功能障礙、尿瀦留者慎用。
2、有骨質疏鬆的老年人,用本品治療有效者,應緩慢恢復正常的生活,以減少引起骨折的危險。
3、用藥期間需注意檢查血常規、肝腎功能及心電圖
4、本品可分泌入乳汁,也會減少乳汁分泌。動物實驗表明本品可引起內臟和骨骼畸形。FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。
5、兒童慎用。

左旋多巴用藥禁忌

嚴重精神疾患、嚴重心律失常心力衰竭青光眼消化性潰瘍和有驚厥史者禁用。孕婦及哺乳期婦女禁用。

左旋多巴藥物相互作用

1、與非選擇性單胺氧化酶抑制劑合用可致急性腎上腺危象
2、與罌粟鹼維生素B6合用,可降低本品的藥效。
3、與乙酰螺旋黴素合用,可顯著降低本品的血藥濃度,藥效減弱。
4、與利血平合用,可抑制本品的作用,應避免合用。
5、與抗精神病藥合用,因為兩者互相拮抗,應避免合用。
6、與甲基多巴合用,可增加本品的不良反應,並使甲基多巴的抗高血壓作用增強。
説明:上述內容僅作為介紹,藥物使用必須經正規醫院在醫生指導下進行。

左旋多巴藥典信息

左旋多巴基本信息

本品為(-)-3-(3,4-二羥基苯基)-L-丙氨酸,按乾燥品計算,含C9H11NO4不得少於98.0%。

左旋多巴性狀

本品為白色或類白色的結晶性粉末,無臭。
本品在水中微溶,在乙醇三氯甲烷乙醚中不溶,在稀酸中易溶
取本品約0.2g,精密稱定,置25mL棕色量瓶中,加烏洛托品5g,再加鹽酸溶液(9→100)溶解並稀釋至刻度,搖勻,避光放置3小時,依法測定(通則0621),比旋度為-159°至-168°。
取本品,精密稱定,加鹽酸溶液(9→1000)溶解並定量稀釋製成每1mL中約含30µg的溶液,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在280nm的波長處測定吸光度,吸收係數(E1%1cm)為 136~146 。

左旋多巴鑑別

1、取本品約5mg,加鹽酸溶液(9→1000)5mL使溶解,加三氯化鐵試液2滴,即顯綠色。分取溶液2.5mL,加過量的稀氨溶液,即顯紫色,剩餘的溶液中加過量的氫氧化鈉試液,即顯紅色。
2、取本品約5mg,加水5mL使溶解,加1%茚三酮溶液1mL,置水浴中加熱,溶液漸顯紫色。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集87圖)一致。

左旋多巴檢查

酸性溶液的澄清度與顏色
取本品0.40g,加鹽酸溶液(9→100)10mL溶解後,溶液應澄清無色,如顯色,與黃綠色或黃色2號標準比色液(通則0901第一法)比較,不得更深。
取本品0.30g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
其他氨基酸
薄層色譜法(通則0502)試驗。
供試品溶液:取本品,加鹽酸溶液(9→1000)溶解並定量製成每1mL中含10mg的溶液。
對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置100mL量瓶中,用鹽酸溶液(9→1000)稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取本品和酪氨酸,加鹽酸溶液(9→1000)溶解並製成每1mL中含10mg與酪氨酸0.10mg的溶液。
色譜條件:採用微晶纖維素薄層板(微晶纖維素0.15g/10cm),以正丁醇-冰醋酸-水(2:1:1)為展開劑
系統適用性要求:系統適用性溶液應顯左旋多巴與酪氨酸的各自斑點。
測定法:吸取上述三種溶液各10µL,分別點於同一薄層板上,展開,置空氣中使溶劑揮散,噴以10%三氯化鐵溶液與5%鐵氰化鉀溶液的等體積混合溶液(臨用新制),立即檢視。
限度:供試品溶液如顯雜質斑點,與對照溶液的主斑點比較,不得更深。
取本品,在105℃乾燥至恆重,減失重量不得過1.0%(通則0831)。
取本品1.0g,依法檢查(通則0841),遺留殘渣不得過0.1%。
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(通則0821第二法),含重金屬不得過百萬分之十。

左旋多巴含量測定

取本品約0.1g,精密稱定,加無水甲酸2mL使溶解,加冰醋酸20mL,搖勻,加結晶紫指示液2滴,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液顯綠色,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於19.72mg的C9H11NO4

左旋多巴類別

左旋多巴貯藏

遮光,密封保存。

左旋多巴製劑

左旋多巴安全信息

左旋多巴安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

左旋多巴風險術語

R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、與皮膚接觸和吞食是有害的。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
參考資料