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互變異構體

鎖定
因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的官能團異構體稱之為互變異構體,互變異構體是一種特殊的官能團異構體。
中文名
互變異構體
外文名
tautomeric isomer

互變異構體概念

因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的官能團異構體稱為互變異構體。 [1] 
互變異構體是一種特殊的官能團異構體。一對互變異構體可以互相轉換,但通常以比較穩定的一種異構體為其主要的存在形式。最主要的例子為烯醇式和式互變異構體

互變異構體烯醇式-酮式互變異構體

含有羰基的化合物,如果其羰基碳的臨位(α位)有氫原子,則具有烯醇式互變異構現象
由於含有羰基的官能團為吸電子基團α位上的氫具有一定的酸性,可以在α碳和羰基的氧之間來回移動,在碳上時為酮式,在氧上為醇式。
同樣的現象在酚類化合物中也有出現,酚的互變異構也可以稱之為烯醇式-酮式互變異構。
互變異構體可以互相轉變,通常在某一狀態下會達到一種平衡狀態,以其中某一種形式為主存在。至於是烯醇式還是酮式為主,則跟分子結構、官能團組成以及溶劑等情況相關。
烯醇式和酮式互變異構體既是一般狀態下的存在形式,也是發生反應時常出現的過渡形式,比方乙炔與水的加成反應,就是經過乙烯醇互變異構為乙醛。
參考資料
  • 1.    邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅.基礎有機化學.北京:高等教育出版社,2005