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丙烯醛

鎖定
丙烯醛,是一種有機化合物,為最簡單的不飽和醛,化學式為C3H4O,為無色或淡黃色液體,溶於水,易溶於乙醇丙酮等多數有機溶劑,其蒸氣有很強的刺激性和催淚性,是化工中很重要的合成中間體,廣泛用於樹脂生產和有機合成中。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,丙烯醛在3類致癌物清單中。 [55] 
中文名
丙烯醛
外文名
Acrolein
別    名
烯丙醛
敗脂醛
化學式
C3H4O
分子量
56.063
CAS登錄號
107-02-8
EINECS登錄號
203-453-4
熔    點
-87.7 ℃
沸    點
52.5 ℃
水溶性
溶於水
密    度
0.84 g/cm³
外    觀
無色或淡黃色液體
閃    點
-26 ℃(CC)
安全性描述
S23;S26;S28;S36/37/39;S45;S61
危險性符號
F
危險性描述
R11;R24/25;R26;R34;R50
引燃温度
234℃

丙烯醛理化性質

折射率:1.403(20℃)
臨界壓力:5.06MPa
飽和蒸氣壓:28.53kPa(20℃)
爆炸上限V/V):31.0%
爆炸下限V/V):2.8%
溶解性:易溶於乙醇丙酮等多數有機溶劑 [54] 

丙烯醛分子結構數據

摩爾體積(cm3/mol):70.4
等張比容(90.2K):149.3
表面張力(dyne/cm):20.1
極化率(10-24cm3):6.28 [54] 

丙烯醛計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:0
重原子數量:4
複雜度::30.3
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [54] 

丙烯醛毒理學數據

LD50:26mg/kg(大鼠經口);14mg/kg(小鼠經口);7mg/kg(兔經口);200mg/kg(兔經皮)
LC50:18mg/m3(大鼠吸入,4h)
2、刺激性
家兔經皮:5mg,重度刺激。
家兔經眼:1mg,重度刺激。
大鼠持續接觸本品濃度4.8mg/m3,40h後,其肝臟的鹼性磷酸酶活性升高。
人細胞DNA損傷:30μmol/L
淋巴細胞姐妹染色體交換:5μmol/L。
如果直接在羊膜給藥,丙烯醛可致畸和產生胚胎毒性
IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。
7、其他
大鼠靜脈最低中毒劑量(TDLo):6mg/kg(孕後用藥9d),胚泡植入死亡率升高。 [54] 

丙烯醛生態學數據

LC50:0.046mg/L(24h)(褐鱒);0.079mg/L(24h)(金魚);0.0173~0.022mg/L(96h)(黑頭呆魚);0.23mg/L(24h),0.083mg/L(48h)(水蚤
LD50:<0.08mg/L(24h)(金魚,改良ASTMD1345)
EC50:0.034mg/L(48h)(水蚤)
好氧生物降解:168~672h
厭氧生物降解:672~2880h
3、非生物降解性:空氣中光氧化半衰期:3.4~33.7h [54] 

丙烯醛用途

丙烯醛是一種重要的化工中間體,可用於甲基吡啶、吡啶、戊二醛丙烯酸等重要化工產品的合成,也可用作色譜分析標準物質

丙烯醛健康危害

該品有強烈刺激性。吸入蒸氣損害呼吸道,出現咽喉炎、胸部壓迫感、支氣管炎;大量吸入可致肺炎肺水腫,還可出現休克、腎炎心力衰竭。可致死。液體及蒸氣損害眼睛;皮膚接觸可致灼傷。口服引起口腔及胃刺激或灼傷。急性暴露損傷呼吸道、眼及皮膚,並引起肺和氣管水腫,而且還會導致人體內脂肪代謝失常,致使大量的脂肪堆積在皮下組織中。亞慢性和慢性暴露曾引起猴、狗等試驗動物氣管和鼻腔內細胞質增生,但未見致癌現象。淡水中對生物出現急性和慢性中毒濃度分別為68μg/L和21μg/L。不可耐濃度為10mg/m3第一次世界大戰中法國軍隊曾用於製造化學手榴彈
丙烯醛與尼古丁、一氧化碳是香煙中的三大有害成分,可以導致細胞基因突變,並降低細胞修復損傷的能力,是損害視網膜的主要因素。在香煙中,丙烯醛的含量比多環芳烴類致癌物質的含量要高1萬倍。作為焦油成分之一,丙烯醛的毒性比甲醛還強千百倍,而且沸點只有50攝氏度左右,香煙一點立即氣化,侵入視網膜色素上皮細胞,造成其氧化損傷,並阻止細胞內的“能量工廠”線粒體製造能量。這種上皮細胞是視網膜上負責各種營養物質和廢物的新陳代謝,如果它們“罷工”,眾多眼細胞必死無疑。

丙烯醛安全信息

丙烯醛安全術語

S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎與皮膚接觸後,立即用大量肥皂水沖洗。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。

丙烯醛風險術語

R11:Highly flammable. [1] 
高度易燃。
R26:Very toxic by inhalation.
吸入有極高毒性。
R34:Causes burns.
引起灼傷。
R50:Very toxic to aquatic organisms.
水生生物有極高毒性。

丙烯醛急救措施

皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

丙烯醛消防措施

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。受熱分解釋出高毒蒸氣。在空氣中久置後能生成有爆炸性過氧化物。與酸類、鹼類、氨、胺類、二氧化硫硫脲、金屬鹽類、氧化劑等猛烈反應。在火場高温下,能發生聚合放熱,使容器破裂。
滅火方法:消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。
滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

丙烯醛泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並立即進行隔離,小泄漏時隔離150m,大泄漏時隔離300m,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。或用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

丙烯醛操作處置儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具全面罩),穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:可加入0.2%對苯二酚穩定劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度

丙烯醛物質毒性

毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
成年男性
1 ppm
眼毒性——流淚
2
急性毒性
吸入
人類
5500 ppb
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
人類
153 ppm/10M
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
吸入
兒童
300 ppb/2H
肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸阻塞
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
5
急性毒性
口服
大鼠
26 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
吸入
大鼠
18 mg/m3/4H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
4 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
皮下注射
大鼠
50 mg/kg
行為毒性——全身麻醉
肝毒性——肝豆狀核變性
9
急性毒性
口服
小鼠
13900 μg/kg
行為毒性——嗜睡
皮膚和附件毒性——毛髮變化
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
10
急性毒性
吸入
小鼠
66 ppm/6H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
小鼠
9008 μg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
皮下注射
小鼠
30 mg/kg
行為毒性——全身麻醉
肝毒性——肝豆狀核變性
13
急性毒性
吸入
1570 mg/m3/2H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14
急性毒性
靜脈注射
15 mg/kg
血液毒性——其他變化
15
急性毒性
口服
7 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
24 mg/m3/6H
肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺氣腫
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
17
急性毒性
皮膚表面
200 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
18
急性毒性
皮下注射
250 mg/kg
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
19
急性毒性
吸入
豚鼠
24 mg/m3/6H
肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺氣腫
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
20
急性毒性
皮下注射
豚鼠
178 μg/kg
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
心臟毒性——其他變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
21
急性毒性
吸入
倉鼠
1000 ppm/10M
眼毒性——流淚
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化
22
急性毒性
口服
哺乳動物
10 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
23
急性毒性
未報告
哺乳動物
45 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
24
慢性毒性
口服
大鼠
113 mg/kg/45D-I
肝毒性——其他變化
生化毒性——抑制或誘導過氧化氫酶
生化毒性——抑制或誘導其他酶
25
慢性毒性
吸入
大鼠
4 ppm/6H/62D-I
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
慢性病相關毒性——死亡
26
慢性毒性
吸入
大鼠
4900 ppb/6H/13W-I
嗅覺毒性——未報告
內分泌毒性——腎上腺重量發生變化
慢性病相關毒性——死亡
27
慢性毒性
吸入
大鼠
510 μg/m3/24H/9W-C
腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化
血液毒性——白細胞計數發生變化
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
28
慢性毒性
吸入
大鼠
3 ppm/6H/3W-I
嗅覺毒性——未報告
內分泌毒性——脾臟重量發生變化
29
慢性毒性
吸入
3700 ppb/8H/6W-I
肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
30
慢性毒性
吸入
3700 ppb/8H/6W-I
肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化
慢性病相關毒性——死亡
31
慢性毒性
吸入
4900 ppb/6H/13W-I
嗅覺毒性——未報告
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量發生變化
32
慢性毒性
吸入
倉鼠
4900 ppb/6H/13W-I
嗅覺毒性——未報告
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量發生變化
33
慢性毒性
吸入
倉鼠
4 ppm/7H/52W-I
大腦毒性——腦重量發生變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量發生變化
肝毒性——肝重量發生變化
34
眼部毒性
入眼
人類
500 ppb/12M
-
35
眼部毒性
皮膚表面
5 mg
作用嚴重
36
眼部毒性
皮膚表面
2 mg/24H
作用嚴重
37
眼部毒性
入眼
1 mg
作用嚴重
38
眼部毒性
入眼
50 μg/24H
作用嚴重
39
突變毒性
-
鼠傷寒沙門氏菌
50 μg/plate
-
40
突變毒性
-
鼠傷寒沙門氏菌
50 μg/plate
-
41
突變毒性
-
大腸桿菌
286 nmol/L
-
42
突變毒性
口服
黑腹果蠅
5 mmol/L
-
43
突變毒性
腸外
黑腹果蠅
3 mmol/L
-
44
突變毒性
-
人類 細胞
30 μmol/L
-
45
突變毒性
-
人類成纖維細胞
100 μmol/L
-
46
突變毒性
-
人類淋巴細胞
5 μmol/L
-
47
突變毒性
-
人類成纖維細胞
200 nmol/L
-
48
突變毒性
-
大鼠 細胞
30 mmol/L
-
49
突變毒性
腹腔注射
大鼠
500 μg/kg
-
50
突變毒性
腹腔注射
大鼠
500 μg/kg
-
51
突變毒性
-
倉鼠卵巢
10 μmol/L
-
52
突變毒性
-
倉鼠肺
500 nmol/L
-
53
突變毒性
-
哺乳動物淋巴細胞
58 gm/L/3H
-
54
突變毒性
-
哺乳動物淋巴細胞
80 μmol/L
-
55
生殖毒性
口服
大鼠
840 mg/kg,多代
生殖毒性——新生兒體重增加量減少
56
生殖毒性
靜脈注射
6 mg/kg,雌性受孕 9 天后
生殖毒性——植入後死亡率增加
[2-53] 
參考資料
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  • 43.    Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1-40, 1981- For publisher information, see TOSCF2 : 19,228,1992
  • 44.    Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- : 30,2080,1980
  • 45.    The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 : TLV/BEI,1999
  • 46.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 19,479,1979
  • 47.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 36,133,1985
  • 48.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 63,337,1995
  • 49.    IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- : 7,78,1987
  • 50.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 63,339,1995
  • 51.    EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- : 11,163,1975
  • 52.    Cahiers de Medecine du Travail. (Association Professionnelle Belge des Medecine du Travail, rue du Bultia, 6280 Gerpinnes, Belgium) V.1- 1963- : 10(3),49,1973
  • 53.    Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- : 47,115,1978
  • 54.    丙烯醛  .化學+[引用日期2022-10-24]
  • 55.    世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種)  .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-24]
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