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對苯二酚

鎖定
對苯二酚,又名氫醌,是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的有機化合物,化學式為C6H6O2,為白色結晶性粉末,主要用於製取黑白顯影劑蒽醌染料偶氮染料橡膠防老劑穩定劑抗氧劑
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,氫醌在3類致癌物清單中。 [4] 
中文名
對苯二酚
外文名
Hydroquinone
別    名
氫醌
1,4-苯二酚
化學式
C6H6O2
分子量
110.111
CAS登錄號
123-31-9
EINECS登錄號
204-617-8
熔    點
172 至 175 ℃
沸    點
286 ℃
密    度
1.328 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
141.6 ℃
應    用
黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩定劑和抗氧劑
安全性描述
S26;S36/37/39;S61
危險性符號
Xn;N
危險性描述
R22;R40;R41;R43;R50;R68
UN危險貨物編號
2662

對苯二酚理化性質

密度:1.328g/cm3
熔點:172-175℃
沸點:286℃
閃點:141.6
折射率:1.612
臨界温度:549.9℃
臨界壓力:7.45MPa
引燃温度:516℃
爆炸上限(V/V):15.3%
爆炸下限(V/V):1.6%
性狀:白色針狀結晶,見光變色,有特殊臭味
溶解性:易溶於熱水,能溶於冷水、乙醇及乙醚,微溶於苯 [3] 

對苯二酚分子結構性數據

摩爾折射率:30.01
摩爾體積(cm3/mol):86.2
等張比容(90.2K):237.3
表面張力(dyne/cm):57.1
極化率(10-24cm3):11.89 [3] 

對苯二酚計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:3
拓撲分子極性表面積:40.5
重原子數量:8
表面電荷:0
複雜度:54.9
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [3] 

對苯二酚毒理學數據

1、急性毒性
LD50:320mg/kg(大鼠經口);人經口5000mg/kg,死亡。
2、刺激性:人經皮:250mg(24小時),輕度刺激。
3、亞急性和慢性毒性
動物亞急性中毒表現為溶血性黃疸、貧血、白細胞增多、紅細胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質。
4、致突變性
微生物致突變性:鼠傷寒沙門氏菌2μmol/皿。
微核試驗:人淋巴細胞75μmol/L。
性染色體缺失和不分離:人淋巴細胞6mg/kg。
DNA損傷:人骨髓500mol/L。
5、生殖毒性:
大鼠經口最低中毒劑量(TDLo):2500mg/kg(孕1~22天),致植入後的死亡率(51天,雄性),影響睾丸、附睾、輸精管、前列腺、精囊等,對雄性生育指數有影響。 [3] 

對苯二酚化學性質

1.溶解性:可溶於水、醇和醚等極性溶劑中。它在水中的溶解度較高,可形成穩定的溶液。
2.氧化性:是一種強氧化劑,在氧氣存在下能夠氧化許多物質。它可以被還原為對苯二酚醌(quinone)。
3.縮合反應:具有縮合反應的特性,可與某些化合物發生縮合反應形成具有特定功能的化合物。

對苯二酚用途

1、對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用於單體貯運過程添加的阻聚劑,常用的濃度約為200ppm。 [1] 
2、用作橡膠和汽油的抗氧劑等。 [1] 
3、處理領域,將氫醌加於閉路加熱和冷卻系統的熱水和冷卻水中,對水側金屬能起緩蝕作用。氫醌用爐水的除氧劑,在鍋爐水預熱除氧時將氫醌加入其中,以除去殘餘溶解氧。
4、是製造蒽醌染料、偶氮染料、醫藥原料。 [1] 
5、用作洗滌劑的緩蝕劑、穩定劑和抗氧劑等,還用於化妝品的染髮劑。
6、光度測定磷、鎂、鈮、銅、硅和砷等。銥的極譜法和容量法測定。雜多酸的還原劑,銅和金的還原劑 [1] 

對苯二酚臨牀應用

對苯二酚氫醌洗劑

對苯二酚由苯胺氧化成對苯醌,再經過還原製成無色或白色晶末對苯二酚是傳統的脱色藥物,能有效地治療色素性皮膚病。對苯二酚雖有療效,但穩定性差。於1999年3月研製了對苯二酚洗劑,克服了對苯二酚霜難以保存的缺點,並觀察其對黃褐斑臨牀療效。 [2] 

對苯二酚臨牀資料

資料完整的黃褐斑患者56例,男9例,女47例;年齡21~47歲,平均28歲;病程2周~10年,平均4.5年。均為皮膚科門診患者。隨機分為治療組30例,對照組26例,兩組間差異無顯著性具有可比性。 [2] 

對苯二酚防護措施

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:戴防化學品手套。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,必須佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,佩帶自給式呼吸器
其他:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作後,徹底清洗。單獨存入被毒物污染的衣服,洗後再用。注意個人清潔衞生。

對苯二酚急救措施

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:患者清醒時立即給飲植物油15~30mL。催吐,儘快徹底洗胃。就醫。
皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7 : 3)抹擦。然後用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。

對苯二酚泄露應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警示標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,用清潔的鏟子收集於乾燥淨潔有蓋的容器中,運至廢物場所。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

對苯二酚包裝儲運

運輸注意事項:鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高温。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度;
包裝注意事項:塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

對苯二酚安全信息

對苯二酚安全術語

S26:不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
S36/37/39:穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
S61:避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。
Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

對苯二酚風險術語

R22:吞食有害。
Harmful if swallowed.
R40:少數報道有致癌後果。
Limited evidence of a carcinogenic effect.
R41:對眼睛有嚴重傷害。
Risk of serious damage to the eyes.
R43:與皮膚接觸可能致敏。
May cause sensitization by skin contact.
R50:對水生生物有極高毒性。
Very toxic to aquatic organisms.
R68:可能有不可逆後果的危險。
Possible risk of irreversible effects.

對苯二酚法規信息

法規信息《危化品安全管理條例》(2011年3月20日國務院發佈),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第6.1 類毒害品。
參考資料