丙酮

丙酮（易製毒-3），該品根據《危險化學品安全管理條例》《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。

在常温下為無色透明液體，易揮發、易燃，有微香氣味。與水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、樹脂和橡膠等，也能溶解醋酸纖維素和硝酸纖維素，是一種重要的揮發性有機溶劑。

丙酮是脂肪族酮類具有代表性的化合物，具有酮類的典型反應。例如：與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑比較穩定。在室温下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強氧化劑做氧化劑時，生成乙酸、二氧化碳和水。在鹼存在下發生雙分子縮合，生成雙丙酮醇 ^[3]  。

2 mol丙酮在各種酸性催化劑（鹽酸，氯化鋅或硫酸）存在下生成亞異丙基丙酮，再與1 mol丙酮加成，生成佛爾酮（二亞異丙基丙酮）。3 mol丙酮在濃硫酸作用下，脱3 mol水生成間三甲苯。在石灰、醇鈉或氨基鈉存在下，縮合生成異佛爾酮（3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮） ^[4]  。

在酸或鹼存在下，與醛或酮發生縮合反應，生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸性條件下，縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α-滷代丙酮。與次滷酸鈉或鹵素的鹼溶液作用生成滷仿。丙酮與Grignard試劑發生加成反應，加成產物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外，丙酮在500~1000℃時發生裂解，生成乙烯酮 ^[5]  。在170~260℃通過硅-鋁催化劑，生成異丁烯和乙醛；300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。不能被銀氨溶液，新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。

易燃有毒物品，毒性中等。輕度中毒對眼及上呼吸道黏膜有刺激作用，重度中毒有暈厥、痙攣，尿中出現蛋白和紅細胞等症狀，小鼠暴露在丙酮蒸氣①30~40 mg/L、②150 mg/L中2小時，結果：①呈側卧的中毒症狀；②致死。人體發生中毒時，應立即離開現場，呼吸新鮮空氣，重者送醫院搶救。空氣中最高容許濃度1000*10^-6。操作現場應保持良好的通風，操作人員應穿戴防護用品。

丙酮屬低毒類，近似於乙醇。主要對中樞神經系統有麻醉作用，吸入蒸氣能引起頭痛、眼花、嘔吐等症狀，空氣中的嗅覺界限為3.80 mg/m³。對眼、鼻、舌黏膜多次接觸能引起炎症。蒸氣濃度為9488 mg/m³時，60分鐘後就會呈現頭痛、刺激支氣管、昏迷不醒等中毒症狀。嗅覺閾濃度1.2~2.44 mg/m³。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為360 mg/m³。

穩定性 ^[6]  ：穩定

禁配物 ^[6]  ：強氧化劑、強還原劑、鹼

聚合危害 ^[6]  ：不聚合

摩爾折射率：15.97

摩爾體積（cm³/mol）：75.1

等張比容（90.2K）：156.5

表面張力（dyne/cm）：18.8

極化率（10^-24cm^-3）：6.33

疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.1

氫鍵供體數量：0

氫鍵受體數量：1

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：2

拓撲分子極性表面積：17.1

重原子數量：4

表面電荷：0

複雜度：26.3

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

LD50：5800 mg/kg（大鼠經口）；5340 mg/kg（兔經口）

家兔經皮：395 mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：20 mg，重度刺激。

大鼠7.22 g/m3，每天8 h吸入染毒，共20個月，未發現臨牀及組織病理學改變。

細胞遺傳學分析：釀酒酵母菌200 mmol管。

性染色體缺失和不分離：小鼠吸入12 g/L

LC50：4740~6330 mg/L（96 h）（虹鱒魚）；10 mg/L（48 h）（水蚤）；2100 mg/L（48h）（滷蟲）

LD50：5000 mg/L（24 h）（金魚）

EC50：8600 mg/L（5 min）（發光菌，Microtox毒性測試）；10 mg/L（48 h）（水蚤）

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

水相光解半衰期（h）：270

水中光氧化半衰期（h）：9.92×10⁴~3.97×10⁶

空氣中光氧化半衰期（h）：279~2790 ^[6] 

在異丙苯法尚未發明之前，早期丙酮多由乙酸鈣的乾餾製得。

用丁醇酵母發酵可以獲得丙酮。此法為第一次世界大戰期間，由哈伊姆·魏茨曼所發展，但不久就因產率極低而被放棄。

用石油工業產品異丙苯在硫酸的催化下可與氧氣反應產生丙酮及其副產物苯酚，該法產生的廢品很少且價格低廉，故目前主要使用此法進行生產。

用重鉻酸鉀等氧化劑氧化異丙醇，生成丙酮。

水解丙炔可以製備丙酮，但需要硫酸汞催化。過程中會產生不穩定的烯醇，之後經過異構變成丙酮 ^[7]  。

1.丙酮為代表性的低沸點、快乾性極性溶劑。溶解能力強，又溶於水，除用作塗料、清漆、硝基噴漆等溶劑外，尚用作纖維素、醋酸纖維素、照相膠片等製造時的溶劑和脱漆劑。丙酮能萃取各種維生素與激素及石油脱蠟。丙酮還是重要的化工原料，用於製造乙酐、甲基丙烯酸甲酯、雙酚A、亞異丙基丙酮、甲基異丁基甲酮、己二醇、氯仿、碘仿、環氧樹脂、維生素C等。並用作萃取劑、稀釋劑等。

2.用於製取有機玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。在塗料、醋酸纖維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業脱蠟等方面用作優良的溶劑。在醫藥工業，是維生素C和麻醉劑索佛那的原料之一，也用作各種維生素和激素生產過程中的萃取劑。在農藥工業，丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。

3.用作分析試劑，如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脱劑。

4.用於電子工業，常用作清洗去油劑。

5.常用作乙烯基樹脂、丙烯基樹脂、醇酸漆、醋酸纖維素以及多種膠黏劑的溶劑。還廣泛用於醋酸纖維素、膠片、薄膜和塑料的製造，也是生產甲基丙烯酸甲酯、甲基異丁基酮、雙酚A、乙酸酐、乙烯酮以及呋喃樹脂的原料。

6.可用作稀釋劑、洗滌劑以及維生素、激素類的萃取劑。

7.自然界中亦存在天然的丙酮，人體內也含有少量的丙酮。在建材方面，主要作為脂肪族減水劑的主要原料。

對人體具有肝毒性，對於黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸氣後可引起頭痛，支氣管炎等症狀。如果大量吸入，還可能失去知覺。日常生活中主要用於脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中為重要檢測項目。

有些癌症患者尿樣丙酮水平會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。

丙酮與氯仿不應混合（特別是在鹼性環境下），兩者會發生劇烈的放熱反應，若混合可能導致強烈爆炸。

危險運輸編碼：UN 1090 3/PG 2

危險品標誌：

安全標識：S9，S16，S23，S26，S33，S45，S36/S37

危險標識：R11，R36，R66，R67，R23/24/25，R39/23/24/25

運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震盪產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高温。中途停留時應遠離火種、熱源、高温區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

1、本品具高度易燃性，有嚴重火災危險，屬於甲類火災危險物質。儲存於陰涼乾燥、良好通風處，遠離熱源、火源和有禁忌的物質。所有容器都應放在地面上。但久貯和回收的丙酮常有酸性雜質存在，對金屬有腐蝕性。

2、用200 L鐵桶包裝，每桶淨重160 kg，鐵桶內部應清潔、乾燥。貯存於乾燥、通風處，温度保持在35 ℃以下，裝卸、運輸時防止猛烈撞擊，並防止日曬雨淋。按防火防爆化學品規定貯運。

3、儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內，遠離火種、熱源。庫温不宜超過29 ℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。