次生植物物質

除了糖類、脂肪、核酸和蛋白質等基本有機物之外，植物體中還有許多其他有機物，如萜類、酚類和生物鹼等，它們是由糖類、脂肪和氨基酸等有機物代謝衍生出來的物質，因此稱為次生植物物質。 ^[1]  所謂的次生植物物質是指一些存在於植物體內，雖然與植物的生長髮育無直接關係、但卻對植物適應不良環境或抵禦病原物侵害以及植物的代謝調控等都有重要作用的種類繁雜的有機物，也稱為次生產物或天然化合物。次生植物物質與氨基酸、核苷酸、糖類及膜脂等初生代謝物不同，次生植物物質在已知的光合作用、呼吸作用、同化物運輸以及生長分化等生理過程中，沒有直接或明顯的作用。另外，次生植物物質的產生和分佈往往侷限在某一個或分類學上相近的幾個植物種類，而初生代謝物存在於所有植物中。次生植物物質貯存在液泡或細胞壁中，是代謝的最終產物，除了極少數外，大部分不再參加代謝活動。

植物體內產生但在其生長、發育、繁殖等生命活動中不屬於必不可少的有機化合物；主要分為含氮有機物、萜類化合物和酚類化合物三大類，包括非蛋白氨基酸、胺類、生物鹼、酚類、苯丙烷酸類、香豆素類、黃酮類、生氰糖苷、脂類、萜類、蒽醌和硫代葡萄糖苷類等許多有機物。其產生和分佈有侷限性，即一定的次生物質僅在特定的物種、器官、組織或細胞中，以及特定的生長髮育時期出現，產生數量的多少受到環境條件的強烈影響。在植物體自身的生存和發展中起重要作用。 ^[1] 

有的作為生長的調節物，如植物激素和生長抑制劑；有些作為引誘劑、驅避劑、拒食劑和抗生物質，在生態學上有重要意義。有些次生物質在工業和醫學上有很大的應用價值，如橡膠、人蔘皂苷等。植物次生物質種類繁多，化學結構迥異，但都產生自少數幾種前體，如乙酸、莽草酸和異戊烯焦磷酸等。這些前體常在初生代謝中佔據關鍵性的分支點位置。 ^[1] 

植物次生物質的形成，除與植物的生長髮育狀況有關外，還受光線、温度、雨量和養分等環境條件的強烈影響。因此在不同緯度、不同海拔、不同氣候和不同土質條件下，植物體內次生物質含量有很大差異。例如，一般金雞納樹皮中生物鹼奎寧的含量高達15%，而在雨季土壤濕度高時金雞納樹不產奎寧。高山植物中黃酮類物質的含量遠高於平地同種植物。適當增施氮肥可提高羽扇豆和大麥中生物鹼含量。氨態氮較硝態氮更有利於藁草中生物鹼的形成。近年來利用植物組織培養技術生產次生物質，有不少成功事例。通過培養環境的調控，有的提高了次生物質的含量，有的改變了次生物質的種類。在中國，人蔘、三七、紫草、黃連等藥用植物的組織和細胞培養都獲得了成功。如紫草細胞懸浮培養產生的萘醌類色素，含量較原植物高8倍。 ^[1] 

表面上看，植物不能移動，不會主動反擊，生活週期長，在與昆蟲的相互關係中處於不利地位，而昆蟲體型微小，生活週期短，繁殖率高，可較快適應變化的環境，而且昆蟲具翅，可從很遠的地方遷移和找到食物資源。然而，植物卻依然鬱鬱葱葱，覆蓋了大部分的陸地表面。顯然，植物具有有效的物理、化學和發育上的抗性機制。其中的化學抗性機制主要依賴於植物的次生物質：對植物次生物質的瞭解是研究昆蟲與植物關係的一把鑰匙。

雖然Julus Von Liebig在1858年就指出了植物次生物質在植物抗性中的作用，但一些植物學家卻堅持認為植物次生物質只是植物代謝的廢物；直到20世紀後半葉，人們才統一了認識，逐漸認識到了植物次生物質的意義(Mothes 1995)。Fraenkel(1959)則進一步強調了植物次生物質在防禦昆蟲和其他天敵中的作用。在抵禦病蟲的侵害中，植物的次生物質比任何其他單一的自然因素都更重要和有效。不僅如此，植物次生物質在抵禦外界不利理化環境中也有着重要意義。

一般人們會認為，植物內不同部位間及植物間的化學組成都是相似的(即同質的homogeneous)。其實，植物的化學組成在空間上和時間上都是各不相同的，即是異質的(heterogeneous)。植物世界具有的這種在化學組成上和結構上的異質性，形成了對付昆蟲為害的巨大抗性屏障。這裏的抗性(resistance)是指植物具有的避免或減少植食者損害的特性。抗性和防禦(defence)不是同義詞，因為“防禦”意味着進化的目的性，而“抗性”則較中性，因而多數人傾向於使用“抗性”這個詞。 ^[2] 

包括生物鹼、非蛋白氨基酸、胺類和生氰苷等。 ^[1] 

一類含氮的鹼性天然產物。在約4 000種植物中發現5 500種以上的生物鹼，主要分佈在雙子葉植物中。生物鹼分為三類：真生物鹼具有含氮雜環核，例如異喹啉生物鹼類; 原生物鹼不具雜環，通常是簡單的胺類，例如仙人掌毒鹼和麻黃素。真生物鹼和原生物鹼都是氨基酸的衍生物，有些原生物鹼可能是真生物鹼的前體; 偽生物鹼不是氨基酸的衍生物，而是從萜類、嘌呤和甾醇類物質產生，偽生物鹼包括可可鹼和咖啡鹼，二者都是甲基化的嘌呤。大多數生物鹼味苦有毒，對人類神經中樞有強烈而專一的效應。如嗎啡、阿托品、小檗鹼、長春新鹼、奎寧和莨菪鹼等都是重要藥物。有的生物鹼能保護植物不受動物齧食。昆蟲選擇侵害一種或少數種植物的現象，可能與生物鹼的效應有關。 ^[1] 

已鑑定出結構的約有400種，富含在某些豆科植物種子中，多數有毒。由於它們的結構與蛋白質氨基酸相似，可被錯誤地摻入蛋白質中形成有毒蛋白，影響生物體的正常代謝而致死，因此是一種抗代謝物。如鈴蘭氨酸能干擾脯氨酸的合成或利用。非蛋白氨基酸對植物本身有保護作用。如油麻藤植物種子中含有與酪氨酸結構相似的L-多巴，對昆蟲有毒，能保護種子不受昆蟲侵害。但這種物質對哺乳動物無毒，可作為治療帕金森氏症的藥物。 ^[1] 

胺類次生物質已鑑定結構的約有100種。在種子植物中分佈廣泛，常存在於花部，具臭味，對動物有驅避作用，也能吸引某些昆蟲幫助授粉。有的胺類有致幻效應。 ^[1] 

一類由脱羧氨基酸形成的O-糖苷。氰基來自α-碳原子和氨基。生氰苷被β-葡糖苷酶(例如苦杏仁酶) 和氧氰水解酶水解後能產生氫氰酸。已鑑定結構的生氰苷有30種左右，如亞麻苦苷、野黑櫻苷、苦杏仁苷、百脈根苷和蜀黍氰苷等。苦杏仁苷存在杏、桃、梅和蘋果種子中，經苦杏仁酶水解後生成葡萄糖、苯甲醛和氫氰酸。在櫻桃樹和桃樹葉子以及蘇丹草和其它高粱屬植物中，也存在生氰苷，人畜誤食後會因氫氰酸的產生而中毒死亡。 ^[1] 

種子植物能形成多種萜和甾體。已鑑定出結構的有3 500種左右。它們是由異戊烯單元構成，通過乙酸一甲瓦龍酸途徑生物合成。由兩個異戊烯(C5)單元合成單萜，如月桂烯、檸檬烯、薄荷醇、樟腦等許多芳香揮發油成分; 由3個異戊烯單元合成倍半萜，如植物激素脱落酸、驅腸寄生蟲藥山道年等，近年發現菊科植物含有多種倍半萜內酯，有抗癌及致敏作用; 由4個異戊烯單元構成二萜，如植物激素赤黴素、消炎藥穿心蓮內酯等; 由5個異戊烯單元合成二倍半萜，在自然界存在較少，來源於真菌的蛇孢腔菌素以及從海綿分離得到的海綿素等;由6個異戊烯單元構成三萜，人蔘的主要成分即三萜皂苷，某些強心苷也屬此; 由8個異戊烯單元構成萜，如胡蘿蔔素; 由多個異戊烯單元構成復甾，如橡膠。甾類化合物不是真正的三萜，它們具有C27～C29骨架而不是C30骨架。由於它們生物合成的前體都是C30的菠菜烯，故常和三萜一起考慮。甾類化合物中的膽固醇及其酯類是組成生物膜的重要成分。膽固醇還是生物合成甾類激素的原料，在許多植物體中合成的蜕皮激素即屬於甾類激素。蜕皮激素能影響昆蟲的變態，在農業上可用以控制家蠶的發育和作為無公害農藥防治害蟲。 ^[1] 

包括簡單酚類、類黃酮類和醌類。 ^[1] 

含有一個被羥基取代的苯環的化合物。廣泛分佈於植物葉片和其他組織中。它們有調節植物生長的效應，如4-羥基苯酸、水楊酸、對-香豆酸、五倍子酸、香豆素和7-羥-6-甲氧香豆素;在高濃度時是植物生長抑制劑，其抑制機理主要是通過干擾植物生長激素(特別是吲哚乙酸)的作用。它們還與植物的抗病能力有關，綠原酸和類香豆素都已被證實是植物的重要抗病物質。植物受病原物侵害時產生的抗生物質植保素，也包含很多酚類物質。高等植物間的異株相剋現象，也與酚類物質的分泌有關。簡單酚類物質的生物合成主要有兩條途徑，即莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑，綠色植物以前者為主，異養微生物以後者為主。 ^[1] 

一大類以苯色酮環系統為基礎的植物天然產物。按其吡喃環的氧化程度可分為花色素苷、黃酮、異黃酮和黃烷酮四類。黃酮類是水溶性的，在植物體內通常與戊糖或己糖(有時與雙糖或三糖)成糖苷形式存在。黃酮類物質種類繁多，植物花、葉、果及其它部分的黃、橙、紅、藍等各種色素主要是黃酮類化合物。有些黃酮類物質與生長素(吲哚乙酸)活性的控制有關，例如槲皮酮能抑制吲哚乙酸氧化酶活性，而4，5，7-三羥黃酮醇(堪非醇)能促進這種酶的活性。有些異黃酮類是植保素，如豌豆組織受病菌侵染後積累的避殺酊。有些異黃酮具有類似雌激素的活性。有些類黃酮則對某些動物有劇毒，如魚藤酮。絕大多數黃酮和異黃酮對哺乳動物無毒，有些並可作藥用，如維生素P和蘆丁。有些黃酮類物質為某些植物類羣所特有，可作為植物分類的依據。 ^[1] 

由苯或多環烴碳氫化合物(如萘、蒽等)衍生的芳香二氧化合物。按其環系統可分成苯醌、萘醌和蒽酮等。醌類廣泛存在於主要生物類羣中。具有長的類異戊二烯側鏈的醌類，如質體醌、泛醌和質醌參與光合和呼吸等基本生命活動。醌類呈黃、橙或紅色，也是植物呈色的原因。 ^[1]