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莨菪鹼

鎖定
莨菪鹼,是一種有機化合物,化學式為C17H23NO3,是從中藥天仙子、洋金花中分離的顛茄生物鹼之一,其結構為由莨菪醇和莨菪酸縮合而生成的酯。莨菪鹼為左旋體,本品的消旋體即阿托品,作用亦與阿托品相似,對外周作用較阿托品更強。 [1] 
中文名
莨菪鹼 [5] 
外文名
Hyoscyamine
別    名
天仙子胺 [5] 
化學式
C17H23NO3 [5] 
分子量
289.369 [5] 
CAS登錄號
101-31-5 [5] 
EINECS登錄號
202-933-0 [5] 
熔    點
108.5 ℃ [5] 
沸    點
429.8 ℃
水溶性
可溶
密    度
1.19 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
213.7 ℃
安全性描述
S24;S45
危險性符號
T+ [5] 
危險性描述
R26/28 [5] 
UN危險貨物編號
1544 [5] 
MDL號
MFCD00067306
RTECS號
NH0875000
PSA
49.77000 [5] 
LogP
1.86880

莨菪鹼理化性質

密度:1.19 g/cm3
熔點:108.5ºC
沸點:429.8ºC at 760 mmHg
閃點:213.7ºC
折射率:1.581
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:極易溶於乙醇和稀酸,易溶於氯仿,可溶於水、乙醚和苯

莨菪鹼分子結構數據

摩爾折射率:80.78 [5] 
摩爾體積(cm3/mol):242.4 [5] 
等張比容(90.2K):646.1 [5] 
表面張力(dyne/cm):50.4 [5] 
極化率(10-24cm3):32.02 [2] 

莨菪鹼計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):1.8 [5] 
氫鍵供體數量:1 [5] 
氫鍵受體數量:4 [5] 
可旋轉化學鍵數量:5 [5] 
互變異構體數量:
拓撲分子極性表面積(TPSA):49.8 [5] 
重原子數量:21 [5] 
表面電荷:0 [5] 
複雜度:353 [5] 
同位素原子數量:0 [5] 
確定原子立構中心數量:3 [5] 
不確定原子立構中心數量:0 [5] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
共價鍵單元數量:1 [5] 

莨菪鹼毒理學數據

急性毒性:人類途經未知LDLo:1471μg/kg;小鼠靜脈注射LD50:95mg/kg; [2] 

莨菪鹼用途

生化研究,抗膽鹼藥及檢測金的試劑。 [2] 

莨菪鹼安全信息

莨菪鹼安全術語

S24:Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。

莨菪鹼風險術語

R26/28:Very toxic by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食有極高毒性。

莨菪鹼藥品簡介

莨菪鹼是副交感神經抑制劑,藥理作用似阿托品,但毒性較大,臨牀應用較少。莨菪鹼有止痛解痙功能,對坐骨神經痛有較好療效,有時也用於治療癲癇、暈船等。

莨菪鹼藥代動力學

按0.02mg·kg-1劑量給男性志願受試者肌注DL-莨菪鹼,血漿中L-莨菪鹼的tmax(吸收率)為8.67min,t1/2(清除率)為2.43h,DL-莨菪鹼的平均Gmax是L-莨菪鹼的2.9倍,平均AUC是L-莨菪鹼的6.0倍。從DL-莨菪鹼和L-莨菪鹼濃度計算的D-莨菪鹼的濃度,在給藥後1~2h之間達到最高。L-莨菪鹼的腎分泌大部分發生在6h內,是給予劑量的34%,沒有發現共價結合物代謝產物存在。僅在0.02mg·kg-1高劑量組發現心率增加,發生在30min和2h之間。L-莨菪鹼的血漿濃度和心率變化用百分率表示呈線性關係:在0.5μg·L-1濃度引起心率緩慢,在高濃度引起心率過速。因此,止涎作用(30min~3h)與血漿濃度相關。
按1.3mg劑量給予人阿托品,阿托品和L-莨菪鹼的血藥濃度一時間曲線皆呈雙指數下降,分佈相皆很廣,t1/2分別為0.63和1.38min;清除相t1/2分別為1.86h和2.09h,非常低。

莨菪鹼生物活性

S-(-)-莨菪鹼、R-(+)-莨菪鹼和阿托品對乙酰膽鹼誘導的豚鼠迴腸收縮有抑制作用,其相對活性分別為100、1和85,S-(-)-莨菪鹼的活性最強。 [3] 

莨菪鹼莨菪鹼中毒

莨菪所含生物鹼主要是莨菪鹼、阿托品和東莨菪鹼。莨菪鹼為左旋體,在提取過程中大部分變成了阿托品(消旋體)。莨菪鹼為抗膽鹼藥,其外周作用比阿托品更強。

莨菪鹼診斷

阿托品中毒的診斷要點為:
有阿托品應用史,出現上述表現。

莨菪鹼治療

阿托品的治療要點為:
1、口服阿托品中毒者應立即停藥,進行催吐,或用阿撲嗎啡皮下注射催吐,並用温開水或1:5 000高錳酸鉀液洗胃,繼之以50%硫酸鎂溶液60mL導瀉,生理鹽水高位洗腸。同時給予10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴,促進排泄和維持體液平衡。
2、對症治療
(1)煩躁驚厥時可用短效巴比妥類或水合氯醛等。
(2)呼吸抑制時,可用尼可剎米呼吸興奮劑
(3)過敏者可用抗組胺藥或糖皮質激素
3、阿托品拮抗劑
(1)毛果芸香鹼:嚴重中毒者每次5~10mg,15~30min皮下注射一次,至症狀減輕為止;輕者6h注射一次,至口腔潮濕為止。
(2)新斯的明:重症病人0.5~1mg皮下注射,每15min注射1次,直至瞳孔縮小,症狀緩解為止。 [4] 
參考資料
  • 1.    莨菪鹼  .Chemical Book[引用日期2017-11-03]
  • 2.    莨菪鹼  .化學品數據庫[引用日期2017-11-03]
  • 3.    楊秀偉.中藥成分的吸收、分佈、代謝、排泄、毒性與藥效 下冊:中國醫藥科技出版社,2006
  • 4.    張彧.急性中毒:第四軍醫大學出版社,2008
  • 5.    莨菪鹼  .化源網[引用日期2022-09-26]