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水合氯醛

鎖定

水合氯醛，又名水合三氯乙醛、2,2,2-三氯-1,1-乙二醇，化學式為C₂H₃Cl₃O₂，是一種具有刺鼻的辛辣氣味，味微苦的有機化合物，有毒。常用作農藥、醫藥中間體，也用於製備氯仿、三氯乙醛。

2017年10月27日，世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考，水合氯醛在2A類致癌物清單中。^[53]

中文名: 水合氯醛
外文名: Chloral hydrate
別名: 水合三氯乙醛
2,2,2-三氯-1,1-乙二醇
化學式: CCI₃CH(OH)₂；C₂H₃Cl₃O₂
分子量: 165.403
CAS登錄號: 302-17-0
EINECS登錄號: 206-117-5
熔點: 57 ℃

沸點: 96.3 ℃
水溶性: 可溶
密度: 1.91 g/cm³
外觀: 白色結晶粉末
閃點: 16 ℃
應用: 用於製藥工業、有機合成及生化研究。
安全性描述: S16；S23；S25；S26；S27；S36/37；S45
危險性符號: T
危險性描述: R25；R36/38
UN危險貨物編號: 3286

水合氯醛基本信息

化學式：C₂H₃Cl₃O₂

分子量：165.403

CAS號：302-17-0

EINECS號：206-117-5

水合氯醛理化性質

密度：1.91g/cm³

熔點：57℃

沸點：96.3℃

閃點：16℃

折射率：1.546

蒸汽壓：25.6±0.3 mmHg at 25°C

外觀：白色結晶性粉末

溶解性：溶於水、醇、醚、氯仿、丙酮及甲乙酮，微溶於松節油、石油醚、四氯化碳、苯和甲苯^[52]

水合氯醛分子結構數據

摩爾折射率：28.85

摩爾體積（cm³/mol）：91.1

等張比容（90.2K）：252.9

表面張力（dyne/cm）：59.3

極化率（10^-24cm³）：11.43^[52]

水合氯醛計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：2

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：0

拓撲分子極性表面積：40.5

重原子數量：7

表面電荷：0

複雜度：56.4

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1^[52]

水合氯醛用途

1、水合氯醛可以用作催眠藥和抗驚厥藥，用於失眠煩躁不安及驚厥。

2、用於半光鎳光亮劑，調節光亮鎳與半光亮鎳之間的電位差。

3、用於製作敵百蟲、除草劑等多種農藥的中間體。

水合氯醛藥典信息

水合氯醛基本信息

本品為2,2,2-三氯-1,1-乙二醇，含C₂H₃Cl₃O₂不得少於99.0%。

水合氯醛性狀

本品為白色或無色透明的結晶，有刺激性特臭。

在空氣中漸漸揮發，本品在水中極易溶解，在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶。

水合氯醛鑑別

取本品0.2g，加水2mL溶解後，加氫氧化鈉試液2mL，溶液顯渾濁，加温後成澄明的兩液層，併發生三氯甲烷的臭氣。

水合氯醛檢查

酸度

取本品1.0g，加水10mL溶解後，依法測定（通則0631），pH值應為4.0~6.0。

氯化物

取本品0.50g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.010%）。

醇合三氯乙酯

取本品1.0g，加水4mL與氫氧化鈉試液2mL，搖勻，濾過，濾液加碘試液至顯深棕色，放置1小時，不得生成黃色結晶性沉澱。

熾灼殘渣

不得過0.1%（通則0841）。

水合氯醛含量測定

取本品約4g，精密稱定，加水10mL溶解後，精密加氫氧化鈉滴定液（1mol/L）30mL，搖勻，靜置2分鐘，加酚酞指示液數滴，用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定至紅色消失，再加鉻酸鉀指示液6滴，用硝酸銀滴定液（0.1mol/L）滴定，自氫氧化鈉滴定液（1mol/L）的體積（mL）中減去消耗硫酸滴定液（0.5mol/L）的體積（mL）再減去消耗硝酸銀滴定液（0.1mol/L）體積（mL）的2/15。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當於165.4mg的C₂H₃Cl₃O₂。

水合氯醛類別

催眠藥、抗驚厥藥。

水合氯醛貯藏

密封保存。^[54]

水合氯醛藥品簡介

水合氯醛藥理毒理

本品為催眠藥、抗驚厥藥。催眠劑量30分鐘內即可誘導入睡，催眠作用温和，不縮短REMS睡眠，無明顯後遺作用。催眠機理可能與巴比妥類相似，引起近似生理性睡眠，無明顯後作用。較大劑量有抗驚厥作用，可用於小兒高熱、破傷風及子癎引起的驚厥。大劑量可引起昏迷和麻醉。抑制延髓呼吸及血管運動中樞，導致死亡。曾作為基礎麻醉的輔助用藥，現已極少應用。

水合氯醛藥代動力學

消化道或直腸給藥均能迅速吸收， 1小時達高峯，維持4～8小時。脂溶性高，易通過血腦屏障，分佈全身各組織。血漿t_1/2為7～10小時。在肝臟迅速代謝成為具有活性的三氯乙醇。三氯乙醇的蛋白結合率為35~40%，三氯乙醇t_1/2約為4～6小時。口服水合氯醛30分鐘內即能入睡，持續時間為4～8小時。三氯乙醇進一步與葡糖醛酸結合而失活，經腎臟排出，無滯後作用與蓄積性。本藥可通過胎盤和分泌入乳汁。

水合氯醛適應症

治療失眠，適用於入睡困難的患者。作為催眠藥，短期應用有效，連續服用超過兩週則無效。

麻醉前、手術前、CT及磁共振檢查和睡眠腦電圖檢查前用藥，可鎮靜和解除焦慮，使相應的處理過程比較安全和平穩。

抗驚厥，用於癲癇持續狀態的治療，也可用於小兒高熱、破傷風及子癇引起的驚厥。

水合氯醛用法用量

成人常用量：催眠，口服或灌腸0.5～1.0g，睡前一次，口服宜配製成 10%的溶液或膠漿使用，灌腸宜將10%的溶液再稀釋1～2倍灌入。鎮靜：一次0.25g，一日 3次，飯後服用。用於癲癇持續狀態，常用10% 溶液20～30mL，稀釋1～2倍後一次灌入，方可見效。最大限量一次2g。

小兒常用量：催眠，一次按體重50mg/kg或按體表面積1.5g/m²，睡前服用，一次最大限量為1g；也可按體重16.7mg/kg或按體表面積500mg/m²，每日3次。

鎮靜，一次按體重 8mg/kg或按體表面積250mg/m²，最大限量為500mg，每日3次，飯後服用。灌腸，每次按體重25mg/kg。極量每次為1g。

水合氯醛不良反應

對胃黏膜有刺激，易引起噁心、嘔吐。

大劑量能抑制心肌收縮力，縮短心肌不應期，並抑制延髓的呼吸及血管運動中樞。

對肝、腎有損害作用。

偶有發生過敏性皮疹，蕁麻疹。

長期服用，可產生依賴性及耐受性，突然停藥可引起神經質、幻覺、煩躁、異常興奮，瞻妄、震顫等嚴重撤藥綜合症。

水合氯醛禁忌症

肝、腎、心臟功能嚴重障礙者禁用。間歇性血卟啉病患者禁用。

水合氯醛注意事項

因對它的敏感性個體差異較大，劑量上應注意個體化。胃炎及潰瘍患者不宜口服，直腸炎和結腸炎的病人不宜灌腸給藥。

水合氯醛孕婦及哺乳期婦女用藥

本品雖能通過胎盤，但在動物或人均尚未遇見致畸。在妊娠期經常服用，新生兒產生撤藥綜合徵。本品能分泌入乳汁，可致嬰兒鎮靜。

水合氯醛藥物相互作用

中樞神經抑制藥、中樞抑制性抗高血壓藥（如可樂定、硫酸鎂、單胺氧化酶抑制藥、三環類抗抑鬱藥）與本品合用時可使水合氯醛的中樞性抑制作用更明顯。

與抗凝血藥同用時，抗凝效應減弱，應定期測定凝血酶原時間，以決定抗凝血藥用量。

服用水合氯醛後靜注呋塞米注射液，可導致出汗，烘熱、血壓升高。

水合氯醛藥物過量

可產生持續的精神錯亂、吞嚥困難、嚴重嗜睡、體温低、頑固性惡心、嘔吐、胃痛、癲癇發作、呼吸短促或困難、心率過慢、心律失常、嚴重乏力，並可能有肝腎功能損害。4～5g可引起急性中毒。致死量為10g左右。中毒搶救：維持呼吸和循環功能，必要時行人工呼吸，氣管切開。在因水合氯醛過量中毒的病人，用氟馬西尼可改善清醒程度、擴瞳、恢復呼吸頻率和血壓。

水合氯醛藥物中毒

水合氯醛是常用的鎮靜和解痙藥，口服或灌腸，單次用量過大或短時間內重複用藥過多，均可發生急性中毒，母親中毒可導致胎兒或乳兒中毒。中毒量吸收後可抑制中樞神經系統、血管運動中樞及心臟等功能並損害肝、腎。

疾病名稱：水合氯醛中毒；

所屬部位：全身；

就診科室：急診科、消化內科；

症狀體徵：血尿、蛋白尿、紫紺、頭痛、昏迷、瞳孔異常、腹瀉、噁心與嘔吐、腹痛、肝腫大。　　

水合氯醛病因

中毒常由於誤用過量或短期內重複用藥所致。

水合氯醛症狀

急性中毒的主要徵象為昏睡以至昏迷，脈弱，血壓和體温降低，呼吸微弱、緩慢，或有節律不整，心動緩慢及其他心律異常，紫紺或蒼白，瞳孔縮小（後期擴大），對光反射減弱或消失，肌肉鬆弛，反射消失等。部分病兒出現肺水腫和腦水腫，最後可導致呼吸或循環衰竭。內服大量水合氯醛後，可發生嚴重胃腸道刺激或腐蝕現象，出現咽喉部及食道疼痛、噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉，或見胃腸道出血、血尿、蛋白尿、肝腫大、黃疸等。少數病兒出現譫妄、精神錯亂及癲癇樣發作。

水合氯醛檢查

嘔吐物、旨液、尿、血液檢查，均可測定水合氯醛濃度。

水合氯醛鑑別診斷

與其他類鎮靜藥物中毒相鑑別。例如與巴比妥類藥物中毒、抗焦慮類藥物中毒、溴化物中毒鑑別。

水合氯醛預防

乙醇和單胺氧化酶抑制劑可增加水合氯醛的毒副作用，最好不可同時應用，若須同時應用則適當減量。

水合氯醛併發症

病程緩慢者可因肝、腎受損而發生黃疽、肝腫大、肝臟觸痛、轉氨酶升高、蛋白尿及血尿等。

水合氯醛物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	兒童	70 mg/kg	眼毒性——瞳孔縮小行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降
2	急性毒性	口服	成年男性	1 mg/kg	行為毒性——昏迷心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺
3	急性毒性	口服	兒童	219 mg/kg	心臟毒性——心律失常
4	急性毒性	口服	成年女性	960 mg/kg	行為毒性——嗜睡行為毒性——出現幻覺，感知扭曲心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降
5	急性毒性	口服	成年女性	465 mg/kg	眼毒性——未報告行為毒性——昏迷血管毒性——血壓調節能力下降
6	急性毒性	口服	人類	4 mg/kg	眼毒性——瞳孔縮小胃腸道毒性——噁心、嘔吐
7	急性毒性	口服	人類	300 mg/kg	行為毒性——全身麻醉心臟毒性——心律失常血管毒性——血壓調節能力下降
8	急性毒性	靜脈注射	兒童	39 mg/kg	行為毒性——嗜睡皮膚和附件毒性——皮炎（全身暴露後）
9	急性毒性	靜脈注射	兒童	88 mg/kg	行為毒性——嗜睡肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制
10	急性毒性	未報告	兒童	48 mg/kg/6H-I	心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降
11	急性毒性	未報告	成年男性	103 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12	急性毒性	未報告	嬰兒	160 mg/kg/3D-I	心臟毒性——心律失常
13	急性毒性	直腸注射	兒童	97 mg/kg	心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降
14	急性毒性	口服	大鼠	479 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15	急性毒性	皮膚表面	大鼠	3030 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16	急性毒性	腹腔注射	大鼠	472 mg/kg	行為毒性——嗜睡肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
17	急性毒性	腸外	大鼠	710 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
18	急性毒性	未報告	大鼠	725 mg/kg	行為毒性——嗜睡行為毒性——興奮行為毒性——共濟失調
19	急性毒性	直腸注射	大鼠	710 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20	急性毒性	口服	小鼠	1100 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
21	急性毒性	腹腔注射	小鼠	580 mg/kg	行為毒性——嗜睡
22	急性毒性	皮下注射	小鼠	800 mg/kg	行為毒性——全身麻醉行為毒性——興奮肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
23	急性毒性	靜脈注射	小鼠	530 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
24	急性毒性	未報告	小鼠	850 mg/kg	行為毒性——嗜睡行為毒性——興奮行為毒性——共濟失調
25	急性毒性	口服	狗	1 mg/kg	行為毒性——睡眠
26	急性毒性	靜脈注射	狗	180 mg/kg	行為毒性——全身麻醉
27	急性毒性	口服	貓	400 mg/kg	行為毒性——睡眠
28	急性毒性	口服	兔	1200 mg/kg	行為毒性——全身麻醉
29	急性毒性	皮下注射	兔	1 mg/kg	行為毒性——全身麻醉肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
30	急性毒性	靜脈注射	兔	400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
31	急性毒性	未報告	兔	1400 mg/kg	行為毒性——嗜睡行為毒性——興奮行為毒性——共濟失調
32	急性毒性	直腸注射	兔	1 mg/kg	行為毒性——全身麻醉肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
33	急性毒性	靜脈注射	豚鼠	400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
34	急性毒性	未報告	豚鼠	940 mg/kg	行為毒性——嗜睡行為毒性——興奮行為毒性——共濟失調
35	急性毒性	Intraarterial	豚鼠	400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
36	急性毒性	口服	鴿子	300 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
37	急性毒性	口服	青蛙	938 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
38	急性毒性	腸外	青蛙	900 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
39	急性毒性	口服	牛	30 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
40	急性毒性	靜脈注射	牛	10 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
41	急性毒性	直腸注射	牛	30 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
42	慢性毒性	口服	大鼠	15120 mg/kg/90D-C	肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），帶狀血液毒性——血清成分發生變化（如TP、膽紅素、膽固醇）生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
43	慢性毒性	口服	大鼠	210 mg/kg/30W-I	血液毒性——其他變化生化毒性——抑制或誘導膽鹼酯酶
44	慢性毒性	口服	大鼠	1413 mg/kg/90D-C	營養和代謝系統毒性——體温下降
45	慢性毒性	口服	大鼠	4800 mg/kg/17D-I	行為毒性——嗜睡營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
46	慢性毒性	口服	小鼠	2016 mg/kg/14D-I	肝毒性——肝重量發生變化內分泌毒性——脾臟重量發生變化血液毒性——血清成分發生變化（如TP、膽紅素、膽固醇）
47	慢性毒性	口服	小鼠	1440 mg/kg/90D-C	肝毒性——肝重量發生變化營養和代謝系統毒性——其他變化生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶（脱烷基化，羥基化等）
48	慢性毒性	口服	小鼠	4800 mg/kg/16D-I	肝毒性——肝重量發生變化
49	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	1 mg/plate
50	突變毒性		微生物	2 mg/plate
51	突變毒性	口服	果蠅	5 mmol/L
52	突變毒性		釀酒酵母	15 mmol/L
53	突變毒性		構巢麴黴	5 mg/plate
54	突變毒性		構巢麴黴	5 mmol/L
55	突變毒性	多種途徑	非哺乳動物	200 ppm
56	突變毒性		非哺乳動物細胞	100 mmol/L
57	突變毒性		非哺乳動物細胞	100 mmol/L
58	突變毒性		人類淋巴細胞	500 umol/L
59	突變毒性		人類淋巴細胞	100 mg/L
60	突變毒性		人類淋巴細胞	54 mg/L
61	突變毒性		人類淋巴細胞	50 mg/L
62	突變毒性	腹腔注射	小鼠	41 mg/kg
63	突變毒性		小鼠淋巴細胞	1250 mg/L
64	突變毒性	腹腔注射	小鼠	82700 μg/kg
65	突變毒性		小鼠淋巴細胞	1 gm/L
66	突變毒性		小鼠釀酒酵母	500 mg/kg
67	突變毒性		倉鼠肺	80 mg/L
68	突變毒性		倉鼠胚胎	1 mg/L
69	突變毒性		倉鼠胚胎	165 mg/L
70	突變毒性		倉鼠胚胎	100 mg/L
71	突變毒性		倉鼠肺	500 mg/L
72	致癌性	口服	小鼠	10 mg/kg	致癌性——致癌（根據RTECS標準）肝毒性——腫瘤
73	致癌性	皮膚表面	小鼠	960 mg/kg/1W-I	致癌性——可能致癌（根據RTECS標準）皮膚和附件毒性——腫瘤
74	生殖毒性	口服	小鼠	13 mg/kg，雌性受孕 3 周前	生殖毒性——影響新生兒的行為

^[1-51]

水合氯醛安全信息

水合氯醛安全術語

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

遠離火源，禁止吸煙。

S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。

S25：Avoid contact with eyes.

避免眼睛接觸。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S27：Take off immediately all contaminated clothing.

立即脱掉全部污染的衣服。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

水合氯醛風險術語

R25：Toxic if swallowed.

吞食有毒。

R36/38：Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

參考資料

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