複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

甾體

鎖定
甾體,是廣泛存在於自然界中的一類天然化合物,包括植物甾醇膽汁酸、C21甾類、昆蟲變態激素、強心苷甾體皂苷甾體生物鹼、蟾毒配基等。甾體化合物在結構上有一共同點,即具有環戊烷多氫菲的基本骨架結構,此外在環戊烷多氫菲母核上通常帶有兩個角甲基(C-10、C-13)和一個含有不同的碳原子數的側鏈或含氧基團如羥基、羰基等(C-17)。“甾”字形象地表示了這類化合物的基本骨架。
中文名
甾體
外文名
steroid
類    別
包括植物甾醇、膽汁酸、C21甾類、昆蟲變態激素、強心苷、甾體皂苷、甾體生物鹼、蟾毒配基等

目錄

甾體簡介

甾體化合物是天然廣泛存在的一類化學成分,其種類有:動植物甾醇(也稱固醇)、膽汁酸、C21甾類、植物強心苷、蟾毒配基、昆蟲激素、甾體生物鹼等。它們的結構中都含有環戊烷駢多氫菲的母核,甾核四個環有不同的稠合方式,C-3位的羥基可與糖結合成苷。甾體化合物的應用涉及保健、節育、醫藥、農業、畜牧業等多方面,對動植物的生命活動起着重要的作用甾體化合物的研究經歷了100多年的歷史,1903-1932年,德國化學家 Windaus和Wieland等對膽固醇及膽酸的研究首次闡明瞭甾體的碳架結構,1929年美國化學家 Butenandt分離得到了第一個性激素化合物雌甾酚酮,1936年人們將這類化合物命名為“甾體化合物”1939年 Michigan在實驗室實現了馬萘雌酮的全合成,20世紀後半葉,甾體化學得到了飛速發展,20世紀50-60年代甾體口服避孕藥的出現,60年代後期和70年代前期甾體蜕皮激素的發現,70年代維生素D活性代謝產物的發現,以及70年代末80年代初甾體新型植物生長調節劑的發現等都見證了甾體化學的迅速發展。90年代後,從植物和海洋生物中相繼發現許多具有全新結構特點的一系列甾體皂苷,雙甾體,多胺甾體和甾體多羥基硫酸酯等化合物,它們都具有獨特的生理作用,特別是具有較強的抗癌活性,已引起許多化學、生物學和醫學工作者的極大的興趣 [1] 

甾體化合物

甾體 甾體
是廣泛存在於自然界中的一類天然化學成分,包括植物甾醇、膽汁酸、C21甾類、昆蟲變態激素、強心苷、甾體皂苷、甾體生物鹼、蟾毒配基等。儘管種類繁多,但它們的結構中都具有環戊烷駢多氫菲的甾體母核。

甾體種類

膽固醇是最早發現的甾體,膽結石几乎完全是由膽固醇構成,膽固醇由此而得名。膽固醇主要存在於動物的血液、脂肪、腦髓及神經組織中。許多動物激素都屬於固醇類,例如性激素中的孕甾酮,睾丸甾酮,雌二醇及腎上腺激素中的皮質甾酮等 [2] 

甾體命名

常見的甾體母核名稱
常見的甾體母核名稱(8張)
甾體的四個環用A、B、C、D編號,碳原子也按固定順序用阿拉伯數字編號。由於甾類化合物的結構比較複雜,故命名常用與其來源或生理作用有關的俗名錶示。甾族化合物命名是以其烴類的基本結構作為母體名稱並加上前、後綴表明取代基的位次名稱來構成。甾體母核的命名主要根據C-10、C-13、C-17上所連鍘鏈的情況來確定,常見的甾體母核名稱為(圖片見圖冊):
(1)甾烷
(2)雌甾烷
(3)雄甾烷
(4)孕甾烷
(5)膽烷
(6)膽甾烷
(7)麥角甾烷
(8)豆甾烷
甾體 甾體
甾體化合物命名時常被看作是有關甾體母核衍生物而加以定名。在甾體母核名稱前後,加上取代基的位置、名稱和構型。母核中含有碳碳烯鍵、羥基、羰基或羧基時,則將“烷”改成“烯”、“醇”、“酮”或“酸”等,並將其位置表示出來。分子中的手性中心用RS表示,取代基用α、β和ξ來表示其構型。如:
參考資料
  • 1.    張晶,袁珂主編,中藥化學,中國農業大學出版社,2015.04
  • 2.    孔令義主編;裴月湖,匡海學,阮漢利副主編,天然藥物化學 第2版,中國醫藥科技出版社,2015.08