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生物鹼
(自然界中的一類含氮的鹼性有機化合物)
鎖定
- 中文名
- 生物鹼
- 外文名
- alkaloid
- 界
- 植物界
- 結 構
- 環狀結構
- 水溶性
- 難溶於水
- 酸鹼性
- 鹼性
生物鹼種類
已知生物鹼種類很多,約在10000種左右,有一些結構式還沒有完全確定。它們結構比較複雜,可分為59種類型。隨着新的生物鹼的發現,分類也將隨之而更新。由於生物鹼的種類很多,各具有不同的結構式,因此彼此間的性質會有所差異。但生物鹼均為含氮的有機化合物,總有些相似的性質,因為在其生物合成的途徑中氨基酸是起始物,主要有鳥氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸、組氨酸、色氨酸等,主要經歷兩種反應類類型:環合反應和碳——氮鍵的裂解,所以總有些性質相似。
生物鹼具環狀結構,難溶於水,與酸可以形成鹽,有一定的旋光性和吸收光譜,大多有苦味。呈無色結晶狀,少數為液體。生物鹼有幾千種,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而來,是次級代謝物之一,對生物機體有毒性或強烈的生理作用。
生物鹼理化性質
生物鹼形態
生物鹼顏色
生物鹼味感
不論生物鹼本身或其鹽類,多具苦味,有些味極苦而辛辣,還有些刺激唇舌的焦灼感。
生物鹼酸鹼
生物鹼溶解度
大多數生物鹼均幾乎不溶或難溶於水。能溶於氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有機溶劑。也能溶於稀酸的水溶液而成鹽類。生物鹼的鹽類大多溶於水。但也有不少例外,如麻黃鹼(Ephedrine)可溶於水,也能溶於有機溶劑。又如煙鹼、麥角新鹼(Ergonovine)等在水中也有較大的溶解度。
生物鹼旋光性
大多數生物鹼含有不對稱碳原子,有旋光性,多數呈左旋光性。只有少數生物鹼,分子中沒有不對稱碳原子,如那碎因(Narceine)則無旋光性。還有少數生物鹼,如煙鹼,北美黃連鹼(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中則變為右旋性。
生物鹼揮發性
在常壓時絕大多數生物鹼均無揮發性。直接加熱先熔融,繼被分解;也可能熔融而同時分解。只有在高度真空下才能因加熱而有昇華現象。但也有些例外,如麻黃鹼,在常壓下也有揮發性;咖啡因在常壓時加熱至180℃以上,即昇華而不分解。生物鹼大都用於醫藥治療及研究。少數品種用於分析[如白路新(Brucine)測定硝酸鹽]或作為對比樣品。 生物鹼一般性質較穩定,在貯存上除避光外,不需特殊貯存保管。
生物鹼類型
按照生物鹼的基本結構,已可分為60類左右。主要有以下類型:
3、吡啶類,如煙鹼、檳榔鹼、半邊蓮鹼。
7、咪唑類,如毛果芸香鹼。
8、喹唑酮類,如常山鹼。
11、二萜類,如烏頭鹼、飛燕草鹼。
12、其他,如加蘭他敏、雷公藤鹼。
生物鹼存在形式
1.遊離鹼:鹼性極弱,以遊離的形式存在。
2.鹽類:與其成鹽的有機酸有:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、綠原酸等;無機酸:硫酸、鹽酸等。
3.苷類:以苷的形式存在於植物中。
4.酰胺:如秋水仙鹼、喜樹鹼等。
5.N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百餘種。
此外,還有氮雜縮醛類、烯胺、亞胺等。
生物鹼分佈規律
(2)極少數生物鹼分佈在低等植物中。
(3)同科同屬植物可能含相同結構類型的生物鹼。
(4)一種植物體內多有數種或數十種生物鹼共存,且它們的化學結構有相似之處。
生物鹼顯色反應
有些生物鹼能和某些試劑反應生成特殊的顏色,叫做顯色反應,常用於鑑識某種生物鹼。但顯色反應受生物鹼純度的影響很大,生物鹼愈純,顏色愈明顯。常用的顯色劑有:
1、礬酸銨-濃硫酸溶液(Mandelin試劑)為1%礬酸銨的濃硫酸溶液。如遇阿托品顯紅色,可待因顯藍色,士的寧顯紫色到紅色。
2、鉬酸銨-濃硫酸溶液(Frohde試劑)為1%鉬酸鈉或鉬酸銨的濃硫酸溶液,如遇烏頭鹼顯黃棕色,小檗鹼顯棕綠色,阿托品不顯色。
3、甲醛-濃硫酸試劑(Marquis試劑)為30%甲醛溶液0.2mL與10mL濃硫酸的混合溶液。如遇嗎啡顯橙色至紫色,可待因顯紅色至黃棕色。
4、濃硫酸如遇烏頭鹼顯紫色、小檗鹼顯綠色,阿托品不顯色。
5、濃硝酸如遇小檗鹼顯棕紅色,秋水仙鹼顯藍色,咖啡鹼不顯色。
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