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烷烴
鎖定
烷烴(wán tīng)是一類有機化合物,分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連,其餘的價鍵都與氫結合而成的化合物,分為環烷烴和鏈烷烴兩類。
[1]
鏈烷烴的通式為CnH2n+2,環烷烴的通式為CnH2n,是最簡單的一類有機化合物。烷烴的主要來源是石油和天然氣,是重要的化工原料和能源物質。
烷烴是開鏈的飽和鏈烴(saturated group),分子中的碳原子都以單鍵相連,其餘的價鍵都與氫結合而成的化合物。
- 中文名
- 烷烴
- 外文名
- Alkane
- 組 成
- 碳氫兩種元素
- 化學鍵
- 單鍵(碳碳單鍵和碳氫單鍵)
烷烴物質性質
烷烴定義
只由碳氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物,簡稱為烴。根據烴分子骨架的不同,烴可分為鏈烴(脂肪烴)和環烴(脂環烴)兩大類。鏈烴又可以分為飽和烴和不飽和烴。整體構造大多僅由碳氫原子以碳碳單鍵與碳氫單鍵組成的有機化合物,飽和意味着分子中的碳原子和其他原子的結合達到了最大限度。
[1]
此外,鏈狀烷烴是飽和烴的一種,飽和烴包括了環烷烴以及鏈狀烷烴。
3.隨碳原子數的增加沸點逐漸升高。
4.隨碳原子數的增加,相對密度逐漸增大。烷烴的密度一般小於水的密度。
烷烴微觀結構
烷烴並非是結構式所畫的平面結構,而是立體形狀的,碳骨架呈現鋸齒狀。所有的碳原子都是sp3雜化,各原子之間都以σ鍵相連,鍵角接近109°28‘,C-C鍵的平均鍵長為154pm,C-H鍵的平均鍵長為109pm,由於σ鍵電子雲沿鍵軸呈軸對稱分佈,兩個成鍵原子可繞鍵軸“自由”轉動。
[3]
烷烴化學式
從甲烷開始,每增加一個碳原子就相應地增加兩個氫原子,因此烷烴的通式為CnH2n+2,n表示碳原子的數目(n=1,2,3,···),理論上n可以很大,但已知的烷烴n大約在100以內。
[4]
擁有相同分子通式和結構特徵的一系列化合物同系列,烷烴同系差為CH2,C原子個數不同的烷烴互為同系物。同系列中的同系物的結構相似,化學性質相近,物理性質隨着碳原子的增加而呈現規律性變化。
烷烴氣味
低沸點(boiling point)的烷烴為無色液體,有特殊氣味;高沸點烷烴為黏稠油狀液體,無味。
烷烴物態
烷烴的物理性質隨分子中碳原子數的增加,呈現規律性的變化。
在室温25°下,含有1~4個碳原子的烷烴為氣體。
含有5~16個碳原子的烷烴為液體。但實際上含有10~19個碳原子的烷烴正常温度下可以為固體。
含有18個碳原子以上的正烷烴為固體,但直至含有60個碳原子的正烷烴(熔點99℃)後的熔點(melting point)都不超過100℃。
[1]
烷烴為非極性分子(non-polar molecule),偶極矩(dipole moment)為零,但分子中電荷的分配不是很均勻的,在運動中可以產生瞬時偶極矩,瞬時偶極矩間有相互作用力(色散力),此外分子間還有很弱的誘導力。這些分子間的作用力比化學鍵的小一、二個數量級,克服這些作用力所需能量也較低,因此一般有機化合物的熔點、沸點很少超過300℃。
[2]
烷烴沸點
正烷烴的沸點隨碳原子的增多的而升高,這是因為分子運動所需的能量增大,分子間的接觸面增大,範德華力隨之增強。低級烷烴每增加一個CH2,相對分子質量變化較大,沸點也相差較大;高級烷烴沸點差距逐漸減小。故低級烷烴比較容易分離,高級烷烴分離困難得多。
在同分異構體中,分子結構不同,分子接觸面積不同,相互作用力也不同。正戊烷沸點36.1℃,2-甲基丁烷沸點25℃,2,2-二甲基丙烷沸點只有9℃。叉鏈分子趨於球形,由於支鏈的位阻作用,使其接觸面積減少,從而減少了分子間作用力,沸點較低。
烷烴熔點
固體分子的熔點也隨碳原子的增多增加而增高,但不像沸點變化那樣有規律,同系列C1-C3不那麼規則,但C4以上的是隨着碳原子數的增加而升高。這是由於晶體分子間的作用力,不僅取決於相對分子質量大小,還與分子在晶格中的排列有關。分子對稱性高,排列比較整齊就越緊密,分子間吸引力大,熔點就越高。
[3]
在正烷烴中,含奇數碳原子的烷烴其熔點升高較含偶數碳原子的少。以至在直鏈烷烴的熔點曲線中,含奇數和含偶數的碳原子的烷烴各構成一條熔點曲線,偶數在上,奇數在下。
通過X射線衍射方法分析,固體正烷烴晶體為鋸齒形,在奇數碳原子齒狀鏈中兩端甲基同處在一邊,如正戊烷。偶數碳鏈中兩端甲基不在同一邊,如正己烷,偶數碳鏈彼此更為靠近,相互作用力大,故熔點升高值較單數碳鏈升髙值較大一些。
烷烴密度
烷烴的密度(density)隨相對分子質量增大而增大,這也是分子間相互作用力的結果,分子間引力增大,分子間的距離相應減小,相對密度則增大,密度增加到一定數值後,相對分子質量增加而密度變化很小。最大接近於0.8g·cm-3左右,所以所有的烷烴都比水輕。
[3]
烷烴溶解度
烷烴中的σ鍵極性很小,且其分子偶極矩為零,是非極性分子。根據相似相溶原則,烷烴可溶於非極性溶劑如四氯化碳、烴類化合物中,不溶於極性溶劑,如水中。
[3]
液態烷烴作為溶劑時,可溶解弱極性化合物,但不能溶解強極性化合物。
[7]
與碳原子數相等的鏈烷烴相比,環烷烴的沸點、熔點和密度均要髙一些。這是因為鍊形化合物可以比較自由地搖動,分子間“拉”得不緊,容易揮發,所以沸點低一些。由於這種搖動,比較難以在晶格內做有次序的排列,所以熔點也低一些。由於沒有環的牽制,鍊形化合物的排列也較環形化合物鬆散些,所以密度也低一些。同分異構體和順反異構體也具有不同的物理性質。下表是若干烷烴和環烷烴的物理常數。
名稱 | 分子式 | 沸點/℃ | 熔點/℃ | 相對密度 |
---|---|---|---|---|
CH4 | -161.7 | -182.6 | —— | |
C2H6 | -88.6 | -182.8 | —— | |
C3H8(C3H6) | -42.2(-32.7) | -187.1(-127.6) | 0.5005 | |
C4H10(C4H8) | -0.5(12.5) | -138.4(-80) | 0.5788 | |
戊烷(環戊烷) | C5H12(C5H10) | 36.1(49.3) | -129.3(-93.9) | 0.6264(0.7457) |
C6H14(C6H12) | 68.7(80.7) | -94.0(6.6) | 0.6594(0.7786) | |
C7H16(C7H14) | 98.4(118.5) | -90.5(-12.0) | 0.6837(0.8098) | |
C8H18(C8H16) | 125.6(150) | -56.8(14.3) | 0.7028(0.8349) | |
C9H20 | 150.7 | -53.7 | 0.7179 | |
C10H22 | 174.0 | -29.7 | 0.7298 | |
C11H24 | 195.8 | -25.6 | 0.7404 | |
C12H26 | 216.3 | -9.6 | 0.7493 | |
C13H28 | 245.4 | -6 | 0.7568 | |
C14H30 | 251 | 5.5 | 0.7636 | |
C15H32 | 268 | 10 | 0.7688 | |
C16H34 | 280 | 18.1 | 0.7749 | |
C17H36 | 303 | 22.0 | 0.7767 | |
C18H38 | 308 | 28.0 | 0.7767 | |
C19H40 | 330 | 32.0 | 0.7776 | |
C20H42 | 343 | 36.4 | 0.7886 | |
C30H62 | 449.7 | 66 | 0.7750 | |
C40H82 | —— | 81 | —— |
烷烴化學性質
由於烷烴中只含有C-C單鍵和C-H單鍵,這兩種鍵的強度都很大,而且碳和氫的電負性相差很小,所以C-H鍵極性很小,屬於弱極性鍵,因此相對於其他有機物來説,烷烴離子型試劑有相當大的化學穩定性,在一般情況下,烷烴與大多數試劑如強酸、強鹼、強氧化劑等都不起反應。但在一定條件下,如在高温或有催化劑存在時,烷烴也可以和一些試劑作用。
[1]
1.氯化
例如,甲烷與氯發生氯代反應生成四種氯代產物的混合物。其中hv表示光照。
如果控制氯的用量,用大量甲烷,主要得到氯甲烷;如用大量氯氣,主要得到四氯化碳。工業上通過精餾,使混合物一一分開。以上幾個氯化產物,均是重要的溶劑與試劑。
甲烷氯化反應的事實是:
①在室温暗處不發生反應;
②髙於250℃發生反應;
③在室温有光作用下能發生反應;
④用光引發反應,吸收一個光子就能產生幾千個氯甲烷分子;
2.甲烷的鹵化
氟與甲烷反應是大量放熱的,但仍需+4.2 kJ/mol活化能,一旦發生反應,大量的熱難以移走,破壞生成的氟甲烷,而得到碳與氟化氫,因此直接氟化的反應難以實現。碘與甲烷反應,需要大於141 kJ/mol的活化能,反應難以進行。氯化只需活化能+16.7 kJ/mol,溴化只需活化能+75.3 kJ/mol,故鹵化反應主要是氯化、溴化。氯化反應比溴化易於進行。
由基鏈反應中加入碘,它可以使反應中止。
3.高級烷烴的鹵化
1.碳自由基的定義和結構
某一鍵均裂時會產生帶有孤電子的原子或基團,稱之為自由基。孤電子在氫原子上的自由基稱為氫自由基。孤電子在碳原子上的自由基稱為碳自由基。烷烴中的碳氫鍵均裂時會產生一個氫自由基和一個烷基自由基即碳自由基。自由基碳sp2雜化,三個sp2雜化軌道具有平面三角形的結構,每個sp2雜化軌道與其它原子的軌道通過軸向重疊形成σ鍵,成鍵軌道上有一對自旋相反的電子。一個p軌道垂直於此平面,p軌道被一個孤電子佔據。
2.鍵解離能和碳自由基的穩定性
(1)鍵解離能
分子中的原子總是圍繞着它們的平衡位置做微小的振動,分子振動類似於彈簧連接的小球的運動,室温時,分子處於基態,這時振幅很小,分子吸收能量,振幅增大。如果吸收了足夠的能量,振幅增大到一定程度,鍵就斷了,這時吸收的熱量,是鍵解離反應的焓(ΔH),是這個鍵的鍵能,或稱鍵解離能(bond-dissociation energy),用Ed表示。
(2)碳自由基的穩定性
自由基的穩定性,是指與它的母體化合物的穩定性相比較,比母體化合物能量高得多的較不穩定,高得少的較穩定。從上面C一H鍵的解離能數據可以看出:CH4中C—H鍵解離,其解離能最大,在同列系中第一個化合物往往是比較特殊的;CH3CH3與CH3CH2CH3中斷裂一級碳上的氫,解離能較CH4稍低,形成的均為一級自由基;CH3CH2CH3中斷裂二級碳原子上的氫,其解離能又低一些,形成二級自由基;(CH3)3CH中三級碳原子上的氫斷裂,其解離能最低,形成三級自由基。這些鍵解離反應中,產物之一是,均是相同的,因此鍵解離能的不同,是反映了碳自由基的穩定性不同。解離能越低的碳自由基越穩定。因此碳自由基的穩定性順序為
3°C·>2°C·>1°C·>H3C·
在烷烴分子中,C—C鍵也可解離。
3.自由基反應的共性
化學鍵均裂產生自由基。由自由基引發的反應稱為自由基反應,或稱自由基型的鏈反應(chain reaction)。自由基反應一般都經過鏈引發(initiation)、鏈轉移(propagation,或稱鏈生成)、鏈終止(termirrntimi)三個階段。鏈引發階段是產生自由基的階段。由於鍵的均裂需要能量,所以鏈引發階段需要加熱或光照。
有些化合物十分活潑,極易產生活性質點自由基,這些化合物稱之為引發劑(initiator)。有時也可以通過單電子轉移的氧化還原反應來產生自由基。鏈轉移階段是由一個自由基轉變成另一個自由基的階段,猶如接力賽一樣,自由基不斷地傳遞下去,像一環接一環的鏈,所以稱之為鏈反應。鏈終止階段是消失自由基的階段。自由基兩兩結合成鍵。所有的自由基都消失了,自由基反應也就終止了。
熱裂反應
無氧存在時,烷烴在高温(800℃左右)發生碳碳鍵斷裂,大分子化合物變為小分子化合物,這個反應稱為熱裂(pyrolysis)。石油加工後除得汽油外,還有煤油、柴油等相對分子質量較大的烷烴;通過熱裂反應,可以變成汽油、甲烷、乙烷、乙烯及丙烯等小分子的化合物,其過程很複雜,產物也複雜;碳碳鍵、碳氫鍵均可斷裂,斷裂可以在分子中間,也可以在分子一側發生;分子愈大,愈易斷裂,熱裂後的分子還可以再進行熱裂。熱裂反應的反應機制是熱作用下的自由基反應,所用的原料是混合物。
熱裂後產生的自由基可以互相結合。熱裂產生的自由基也可以通過碳氫鍵斷裂,產生烯烴。
總的結果是大分子烷烴熱裂成分子更小的烷烴、烯烴。這個反應在實驗室內較難進行,在工業上卻非常重要。工業上熱裂時用烷烴混以水蒸氣在管中通過800℃左右的加熱裝置,然後冷卻到300~400°C,這些都是在不到一秒鐘時間內完成的,然後將熱裂產物用冷凍法加以一一分離。塑料、橡膠、纖維等的原料均可通過此反應得到。
氧化反應和燃燒
在生活中經常碰到這樣的現象,人老了皮膚有皺紋,橡膠製品用久了變硬變黏,塑料製品用久了變硬易裂,食用油放久了變質,這些現象稱為老化。老化過程很慢,老化的原因首先是空氣中的氧進入具有活潑氫的各種分子而發生自動氧化反應(autoxidaticm),繼而再發生其它反應。
[2]
烷烴與硝酸或四氧化二氮進行氣相(400~450℃)反應,生成硝基化合物(RNO2)。這種直接生成硝基化合物的反應叫作硝化(nitration),它在工業上是一個很重要的反應。它之所以重要是由於硝基烷烴可以轉變成多種其它類型的化合物,如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外,硝基烷烴可以發生多種反應,故在近代文獻中有關硝基烷烴的應用的報道日益增多。在實驗室中採用氣相硝化法有很大的侷限性,所以實驗室內主要通過間接方法制備硝基烷烴。氣相硝化法制備硝基烷烴,常得到多種硝基化合物的混合物。
[2]
磺化及氯磺化
高級烷烴與硫酰氯(或二氧化硫和氯氣的混合物)在光的照射下,生成烷基磺酰氯的反應稱為氯磺化。磺酰氯這個名稱是由硫酸推衍出來的。硫酸去掉一個羥基後剩下的基閉稱為磺(酸)基,磺(酸)基和烷基或其它烴基相連而成的化合物統稱為磺酸。磺酸中的羥基去掉後,就得磺酰基,它與氯結合,就得磺酰氯。
烷烴自然分佈
烷烴在宇宙間分佈眾多,其中分佈最多的是甲烷,而極少見到由50個碳原子以上所構成的烷烴。烷烴分佈於太陽系間許多星球的大氣層,有些佔了較多的比例,例如天王星(2.3%)、土衞六(5%),但在大多數星球上分佈較少,如地球、火星、土星等。地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球緯度的降低而遞減,並在北緯40。及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1. 65mg/L及1.55mg/L。
[8]
某些動植物體中也有少量烷烴存在,如煙草上的蠟中含有二十七烷和三十一烷,白菜葉子上的蠟含二十九烷,蘋果皮上的蠟含二十七烷和二十九烷。此外,某些昆蟲的外激素就是烷烴。所謂“昆蟲外激素”是同種昆蟲之間藉以傳遞消息而分泌的化學物質。例如,有一種蟻,它們通過分泌一種氣味的物質來傳遞警戒信息,經分析,這種氣味的物質中含有正十一烷及正十三烷。又如雌虎蛾引誘雄蛾的性外激素是2—甲基十七烷。
[9]
烷烴製備方法
碳氫化合物的主要來源是天然氣(natural gas)和石油(petroleum)。儘管各地的天然氣組分不同,但幾乎都含有75%的甲烷、15%的乙烷及5%的丙烷,其餘的為較高級的烷烴。而含烷烴種類最多的是石油,石油中含有1至50個碳原子的鍊形烷烴及一些環狀烷烴,而以環戊烷、環己烷及其衍生物為主,個別產地的石油中還含有芳香烴。我國各地產的石油,成分也不相同,但可根據需要,把它們分餾成不同的餾分加以應用。烷烴不僅是燃料的重要來源,而且也是現代化學工業的原料。另外,烷烴還可以作為某些細菌的食物,細菌食用烷烴後,分泌出許多很有用的化合物,也就是説烷烴經過細菌的“加工”後,可成為更有用的化合物。
石油雖含有豐富的各種烷烴,但這是個複雜混合物,除了C1~C6烷烴外,由於其中各組分的相對分子質量差別小,沸點相近,要完全分離成極純的烷烴,較為困難。採用氣相色譜法,雖可有效地予以分離,但這隻適用於研究,而不能用於大量生產。因此在使用上,只把石油分離成幾種餾分來應用,石油分析中有時需要純的烷烴作基準物,可以通過合成的方法制備。
餾分 | 分餾區間 | 主要成分 | 燃料的應用 |
---|---|---|---|
燃氣 | bp 20℃以下 | C1~C4 | 煉油廠燃料,液化石油氣 |
汽油 | bp 30℃~75℃ | C4~C8 | 辛烷值較低,用作車用汽油的摻和組分 |
石腦油 | bp 75℃~190℃ | C8~C12 | 辛烷值太低,不直接用作車用汽油 |
煤油 | bp 190℃~250℃ | C10~C16 | 家用燃料,噴氣燃料,拖拉機燃料 |
瓦斯油 | bp 250℃~350℃ | C15~C20 | 柴油,集中取暖用燃料 |
常壓渣油 | bp 350℃以上 | C20以上 | 發電廠、船舶和大型加熱設備用的燃料 |
汽油(petrol)在內燃機中燃燒而發生爆燃或爆震,這會降低發動機的功率並會損傷發動機。燃料引起爆震的傾向,用辛烷值(octane value)表示,在汽油燃燒範圍內,將2,2,4-三甲基戊烷的辛烷值定為100。辛烷值越高,防止發生爆震的能力越強。六個碳以上的直鏈烷烴辛烷值很低,帶支鏈的、不飽和的脂環、特別是芳環最為理想,有的超過100。大部分現代化的設備要求辛烷值在90~100之間。可將石腦油、常壓渣油,有時也用瓦斯油經過加工,將辛烷值提髙到95左右,再摻入汽油中使用。加工方法之一是催化重整(catalytic reforming),主要將石腦油中C6以上成分芳構化(aromatization),即成芳香烴。此法除使石腦油提高辛烷值外,在化工中主要用來生產芳香烴加工方法之二為催化裂化,此法除能提高辛烷值外,在化工中主要用於生產丙烯、丁烯。
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烷烴主要用途
烷烴燃料
烷烴溶劑
烷烴化工
烷烴醫藥
烷烴產品
名稱 | 化學性質 | 主要用途 |
---|---|---|
石油醚 | 低級烷烴的混合物,沸點範圍在30~60℃的是戊烷和己烷的混合物;沸點範圍在90- 120℃的是庚烷和辛烷的混合物。 | 主要被用作有機溶劑,極易燃燒並具有毒性 |
液體石蠟 | 主要成分是18~24個碳原子的液體烷烴的混合物,是透明的液體。不溶於水和醇,能溶於醚和氯仿中。 | 性質穩定,精製的液體石蠟在醫藥上常用作腸道潤滑的緩泄劑 |
凡士林 | 液體石蠟和固體石蠟的混合物,呈軟膏狀半固體,不溶於水,溶於醚和石油醚 | 不易和軟膏中的藥物反應,在醫藥上常用作軟膏基質 |
石蠟 | C25~C34固體烴的混合物 | 醫藥上用作蠟療、藥丸包衣、瓶封、理療等 |
烷烴命名規則
烷烴的命名法常用的有3種,現分述如下(僅限於中國):
烷烴普通命名法
普通命名法亦稱習慣命名法,適用於比較簡單的烷烴。碳原子數在10以下的烷烴,分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名稱表示碳原子數目,例如:CH4稱為甲烷,C2H6稱為乙烷,C3H8稱為丙烷,餘此類推;碳原子數在10以上時用漢文數字表示,例如C11H24稱為十一烷,C18H38稱為十八烷。
為了區別異構體,可用“正”、“異”、“新”等作前綴來表示。
烷烴衍生物命名法
這種命名法雖然能反映出烷烴的分子構造,但仍不適用於構造更為複雜的烷烴。
烷烴系統命名法
(一)直鏈烷烴的命名
在表示碳原子數目的基數詞後面加上“烷”字來命名
(二)支鏈烷烴的命名
(2)烷烴的位次編號:烷烴的主鏈從一端向另一端編號,位次用1,2,3,…表示。當有幾種編號可能時,應當選擇使取代基具有“最低系列”的那種編號。所謂“最低系列”指的是主鏈從不同方向編號,得到兩種或兩種以上的不同編號的系列,則順次逐項比較各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定為“最低系列”。當不同取代基具有相同編號時,應按取代基的英文命名字母順序,給排列在前的取代基較小的編號。
(3)確定烷烴的名稱:把主鏈的名稱作為主體名稱,再加上支鏈或取代基名稱及所在主鏈的位次作為詞頭來命名。在命名時,位次符號和名稱之間加半字線“-”,讀時可加“位”字,如一位、二位等。相同的支鏈或取代基,用相同合併的原則,以相應的倍數(即基數)詞二、三、四等來表示,位次符號之間用逗號“,”隔開。
(4)支鏈或取代基列出順序:當烷烴分子中有幾條支鏈或同時存在兩種以上的取代基時,則按取代基英文命名字母順序排列,使字母靠前的取代基編號儘量小;英文中表示二、三、四的di,tri,tetra等詞綴不參與字母排序。
[6]
烷烴安全事項
烷烴火災危害
烷烴性質較穩定,但在適宜條件下也可發生氧化、鹵化、硝化和熱解等反應,其密度、沸點、熔點隨相對分子質量增加而升高,其火災危險性隨相對分子質量增加而減小。着火時,氣態烷烴可用於粉、滷代烷撲救,液態和固態烷烴可用泡沫、霧狀水撲救。
[12]
烷烴健康危害
烷烴在空氣中濃度極高時或在一般濃度範圍內暴露時間過長時,對動物能夠產生麻醉作用。一些小型化工廠,由於工作場地通風不好,使用的烷烴類有機溶劑無法及時從車間或其他工作環境中消散,直接造成工作人員因長期吸人而產生疾患。
[14]
甲烷對人基本無毒,但濃度過高時,會使空氣中氧含量明顯降低,使人窒息。當空氣中甲烷濃度達25%~30%時,可引起頭痛、頭暈、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、供給失調。若不及時遠離,可致窒息死亡。皮膚接觸液化的甲烷,可致凍傷。
[13]
烷烴環境污染
烷烴的污染物是伴隨着石油產品的開發、應用而出現的。水上原油運輸、輸送過程中漏油和溢油造成的地面水污染,另外,城市因路面沖刷,使得污水中含有一定量的烷烴類物質。在土壤中,烷烴的污染是因採油、煉油、石油的應用過程造成的。
[14]
- 參考資料
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- 2. 邢其毅等編,基礎有機化學 上冊 第三版,北京:高等教育出版社,2005.pp130-152.
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- 收起