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己烷

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己烷，分子式C6H14，是含有6個碳原子的烷烴，有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2，3-二甲基丁烷和2，2-二甲基丁烷五種同分異構體。其中，正己烷可以用作良好的有機溶劑，被廣泛使用在化工有機合成，植物油浸出、機械設備表面清洗去污等環節。常温下，己烷均為液態。
己烷密度為0.672，熔點為-95℃，沸點為68-70℃，閃點為-22℃，己烷不溶於水，但易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。己烷極易燃燒，會和鹵素發生取代反應。
己烷有一定毒性，長期接觸會使人慢性中毒，嚴重的甚至致人暈倒、昏迷，乃至死亡。
中文名
己烷 [31] 
外文名
Hexane [31] 
別    名
正己烷 [31] 
分子式
C6H14 [31] 
分子量
86.175 [31] 
CAS號
110-54-3 [31] 
所屬學科
化學；有機物
同分異構體
存在5種同分異構體
毒    性
有毒
EINECS號
203-777-6

目錄

  1. 1 編號系統
  2. 2 物性數據
  3. 3 化學性質
  4. 4 毒理學數據
  5. 5 生態學數據
  1. 6 分子結構數據
  2. 7 計算化學數據
  3. 8 性質與穩定性
  4. 9 貯存方法
  5. 10 合成方法
  1. 11 用途
  2. 12 安全信息
  3. 13 物質毒性
  4. 14 同分異構體

己烷編號系統

CAS號：110-54-3
MDL號：MFCD00009520
EINECS號：203-523-4
RTECS號：MN9275000
BRN號：1730733 [1] 

己烷物性數據

己烷的物性數據
1
性狀
高度揮發性無色液體，有汽油味。
2
熔點（℃）
-95.3~-94.3
3
沸點（℃）
69
4
相對密度（水=1）
0.66 [31] 
5
相對蒸氣密度（空氣=1）
2.97 [31] 
6
飽和蒸氣壓（kPa）
17（20℃） [31] 
7
燃燒熱（kJ/mol）
-4159.1 [31] 
8
臨界温度（℃）
234.8 [31] 
9
臨界壓力（MPa）
3.09 [31] 
10
辛醇/水分配係數
3.9 [31] 
11
閃點（℃）
-22 [31] 
12
引燃温度（℃）
225 [31] 
13
爆炸上限（%）
7.5 [31] 
14
爆炸下限（%）
1.1 [31] 
15
溶解性
不溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等多數有機溶劑。
16
燃燒總髮熱量（kJ/mol）
4165.9 [31] 
17
燃燒最低發熱量（kJ/mol）
3857.6 [31] 
18
黏度（25℃,液體）/mPa·s
0.307 [31] 
19
蒸發熱（0ºC）（kJ/mol）
33.12 [31] 
20
溶化熱（kJ/mol）
13.04 [31] 
21
苯胺點（ºC）
63.6 [31] 
22
熱導率（25 ºC,液體）
/[W/（m·K）]
23
生成熱（25 ºC,液體）
/（kJ·mol-1）
-198.96 [31] 
24
比熱容（0 ºC,定壓,液體）
/[kJ/（kg·K）]
2.278 [1] 

己烷化學性質

1、氧化反應：己烷極易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應，甚至引起燃燒。在火場中，受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引着回燃。燃燒產物為二氧化碳、水和一氧化碳（一氧化碳在不完全燃燒時產生）。
己烷完全燃燒的化學方程式為：2C6H14+19O2=12CO2+14H2O（條件為點燃）
2、取代反應：與其他烷烴一樣，己烷也可以和鹵素（F、Cl、Br、I）發生取代反應，取代生成的化合物有很多種。故而，己烷必須避開鹵素（比如氟、氯、溴、碘）存放。 [1] 

己烷毒理學數據

1.急性毒性
LD50：25g/kg（大鼠經口）
LC50：48000ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 家兔經眼：10mg，輕度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 大鼠每天吸入2.76克每立方米，持續143d，夜間活動減少，網狀內皮系統輕度異常反應，末梢神經有髓鞘退行性變，軸突輕度變化，腓腸肌肌纖維輕度萎縮。 [1] 

己烷生態學數據

1.生態毒性
LC50：4mg/L（24h）（金魚）；>50mg/L（24h）（水蚤）
IC50：10mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周後降解100%。
3.非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為3d（理論）。
4.生物富集性 BCF：200（理論） [1] 

己烷分子結構數據

1、摩爾折射率：29.84 [31] 
2、摩爾體積（
/mol）：127.5 [31] 
3、等張比容（90.2K）：270.8 [31] 
4、表面張力（dyne/cm）：20.3 [31] 
5、介電常數（F/m）：1.87 [31] 
6、極化率（
）：11.83 [1] 

己烷計算化學數據

己烷的計算化學數據
1
疏水參數計算參考值（XlogP）
無
2
氫鍵供體數量
0 [31] 
3
氫鍵受體數量
0 [31] 
4
可旋轉化學鍵數量
3 [31] 
5
互變異構體數量
無
6
拓撲分子極性表面積
0 [31] 
7
重原子數量
6 [31] 
8
表面電荷
0 [31] 
9
複雜度
12 [31] 
10
同位素原子數量
0 [31] 
11
確定原子立構中心數量
0 [31] 
12
不確定原子立構中心數量
0 [31] 
13
確定化學鍵立構中心數量
0 [31] 
14
不確定化學鍵立構中心數量
0 [31] 
15
共價鍵單元數量
1 [1] 

己烷性質與穩定性

1.穩定性：穩定
2.禁配物：強氧化劑、強酸、強鹼、鹵素
3.聚合危害：不聚合 [1] 

己烷貯存方法

儲存注意事項： 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過29℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [1] 

己烷合成方法

1.存在於直餾汽油、鉑重整抽餘油或濕性天然氣中，含量1%～15%。目前，工業生產主要是從鉑重整裝置的抽餘油（含己烷11%～13%）中分離，用精餾法除去輕重組分後，得到含正己烷60%～80%的餾分。採用雙塔連續精餾，再經0501型催化劑加氫，除去苯等不飽和烴，得到合格產品。美國還採用吸附分離法制備正己烷。
2.以正己烷為原料（正己烷含量為90%～95%），經過精密精餾製得高純正己烷。
3.主要採用抽餘油分離法。將鉑重整裝置的抽餘油 ( 含乙烷11%~13%)精餾分離，除去輕重組分後，得正己烷，純度為60%~80%，再以60~140℃的餾分為原料 ( 含正己烷11%~13%)，採用兩塔連續分離，除輕、重組分後，得含正己烷為60%~80%的餾分，最後經過0 5 0 1催化劑加氫，除去苯等不飽和烴而得正己烷。 [1] 

己烷用途

1.主要作溶劑，如丙烯等烯烴聚合時的溶劑、食用植物油的提取劑、橡膠和塗料的溶劑以及顏料的稀釋劑。此外，它還是高辛烷值燃料。
2.主要用於大氣監測以及配製標準氣、校正氣。
3.用作溶劑、色譜分析參比物質。用於折射率的測定，甲醇中水分的測定，還用於有機合成。
4.主要作溶劑。在化妝品中用作溶劑,主要用作指甲油等化妝品用纖維素的溶劑。
5.用於有機合成，用作溶劑、化學試劑、塗料稀釋劑、聚合反應的介質等。 [1] 

己烷安全信息

危險運輸編碼：UN 3295 3/PG 2
危險品標誌：易燃有害危害環境
安全標識：S9S16S29S33S51S24/25
危險標識：R11R48/20 [1] 

己烷物質毒性

編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性
Inhalation
Human
190 ppm/8W
1.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - structural change in nerve or sheath
2
急性
口服
Rodent - rat
25 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
3
急性
Inhalation
Rodent - rat
48000 ppm/4H
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
4
急性
Intraperitoneal
Rodent - rat
9100 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
5
急性
Inhalation
Rodent - mouse
120 mg/m3
1.行為毒性Behavi口服- general anesthetic
2.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
3.心臟毒性Cardiac - other changes
6
急性
Intravenous
Rodent - mouse
831 mg/kg
1.行為毒性Behavi口服- altered sleep time (including change in righting reflex)
7
急性
Intravenous
Rodent - rabbit
132 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
8
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
2000 ppm/12H/24W-I
1.脊髓神經毒性Spinal Cord - other degenerative changes
2.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve
3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins
9
MutipleDose
口服
Rodent - rat
40 mg/kg/4W-I
1.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
10
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
1000 ppm/24H/11W-C
1.大腦毒性Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS
2.行為毒性Behavi口服- muscle weakness
3.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
11
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
1 pph/6H/13W-I
1.大腦毒性Brain and Coverings - changes in brain weight
2.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
12
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
476 ppm/6H/4W-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
2.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
3.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases
13
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
3000 ppm/6H/2Y-I
1.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
14
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
500 ppm/24H/9W-C
1.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change
2.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
15
MutipleDose
Intraperitoneal
Rodent - rat
18900 mg/kg/35D-I
1.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from afferent nerve
2.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve
3.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
16
MutipleDose
Intraperitoneal
Rodent - rat
4788 mg/kg/7D-I
1.肝毒性Liver - other changes
2.血液毒性Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol)
3.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - multiple enzyme effects
17
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
1200 ppm/12H/16W-I
1.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve
2.營養和代謝系統毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins
18
MutipleDose
Inhalation
Rodent - mouse
10000 ppm/6H/13W-I
1.嗅覺毒性Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified
2.行為毒性Behavi口服- changes in motor activity (specific assay)
3.血液毒性Blood - changes in other cell count (unspecified)
19
MutipleDose
Intraperitoneal
Bird - chicken
18 mg/kg/90D-I
1.周圍神經毒性Peripheral Nerve and Sensation - structural change in nerve or sheath
2.行為毒性Behavi口服- ataxia
3.慢性病相關毒性Related to Chronic Data - death
20
SkinEyeIrrition
Administration into the eye
Rodent - rabbit
10 mg
1.Mild
21
Mutation

Yeast - Saccharomyces cerevisiae
132 mmol/L

22
Mutation

Rodent - hamster Fibroblast
500 mg/L

23
Tumorigenic
Inhalation
Rodent - rat
1000 ppm/4H/59W-I
1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
2.生殖毒性Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors
24
Tumorigenic
Inhalation
Rodent - mouse
9018 ppm/6H/2Y-I
1.致癌性Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria
2.肝毒性Liver - tumors
25
Reproductive
Inhalation
Rodent - rat
10000 ppm/7H,female 15 day(s) pre-mating
1.生殖毒性Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
26
Reproductive
Inhalation
Rodent - rat
1000 ppm/6H,female 8-16 day(s) after conception
1.生殖毒性Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
27
Reproductive
Inhalation
Rodent - rat
5000 ppm/20H,female 6-19 day(s) after conception
1.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
28
Reproductive
口服
Rodent - mouse
238 mg/kg,female 6-15 day(s) after conception
1.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
[2]  [3]  [4-30] 

己烷同分異構體

1、己烷有5種同分異構體。
同分異構體：存在同分異構現象。
正己烷
2-甲基戊烷（2-methylpentane）
3-甲基戊烷（3-methylpentane）
2,2-二甲基丁烷（2,2-dimethylbutane）
2,3-二甲基丁烷（2,3-dimethylbutane）
普通命名
IUPAC命名
結構簡式
結構式
己烷、
正己烷
己烷
CH3(CH2)4CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
異己烷
2-甲基戊烷
(CH3)2CH(CH2)2CH3

3-甲基戊烷
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

2,3-二甲基丁烷
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
新己烷
2,2-二甲基丁烷
CH3C(CH3)2CH2CH3
其直鏈化合物是正己烷CH3(CH2)4CH3。
2、找出己烷的同分異構體的步驟
(1) 將分子中全部碳原子連成直鏈做為母鏈：
C—C—C—C—C—C
(2) 從母鏈一端取下一個碳原子做為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳架有兩種：
注意：不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重複。
(3) 從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳架結構有兩種：（如下圖）
兩種碳架結構 兩種碳架結構
②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。
所以C6H14的同分異構體為： [1-2]  [3] 
C6H14的同分異構體 C6H14的同分異構體
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3（如上圖）
參考資料
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  • 31.    正己烷  ．化源網[引用日期2022-08-24]
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