丙烯

化學式：C₃H₆

分子量：42.0797

CAS號：115-07-1

EINECS號：204-062-1

密度：1.914kg/m³

熔點：-185℃

沸點：-47.7℃

閃點：-108℃

折射率：1.3567

飽和蒸氣壓：1158kPa（25℃）

臨界温度：91.9℃

臨界壓力：4.62MPa

引燃温度：460℃

爆炸上限（V/V）：11.1% ^[7] 

爆炸下限（V/V）：2% ^[7] 

外觀：無色氣體

溶解性：微溶於水，容易乙醇、乙醚 ^[5] 

丙烯的化學性質由它的雙鍵和烯丙基上的氫原子所決定。丙烯分子結構中，由於僅在主平面上的投影顯示出低度對稱性，使得它成為最小的穩定態不飽和碳氫化合物。這種不對稱性，同樣也表現在丙烯的偶極矩僅為0.35D，容易發生各種不同類型的化學反應。1位和2位上的碳原子同乙烯分子結構一樣，在同一個三角形平面上，由於雙鍵的存在而不能自由旋轉而3位碳原子象甲烷一樣處於四面體內，可以自由旋轉，烯丙基上的氫原子為該碳原子所吸引。烯丙基上的氫原子是使得它的化學性質與乙烯不同的主要原因。 ^[3] 

丙烯分子可以進行自身加成反應，當用磷酸、氟化硼或硫酸載於固體上作催化劑時反應按正碳離子機理進行，在低温下，丙烯二聚的主要產物是4-甲基-2-戊烯。 ^[3] 

如用烷基鹼金屬和某些鹼金屬化合物作催化劑，使丙烯進行二聚反應，反應按負碳離子方向進行，產物主要是4-甲基-1-戊烯。由於丙烯分子的不對稱性和同時進行着雙鍵的位移、順反結構的轉換，其產物組成可能包含各種己烯異構體和C₆以上的烯烴。C₆烯烴可作為合成高聚物的原料，汽油摻和劑等 ^[3]  。

丙烯在酸性催化劑上低聚後生成壬烯和十二烯，當丙烯與丁烯混合物共低聚時，其聚合物含有大量的庚烯。

以烷基鋁和三氯化鈦作催化劑或茂金屬和甲基鋁氧烷為催化劑，在一定温度和壓力下，以本體、乳液或氣相法進行丙烯聚合，得聚丙烯 ^[3]  。

丙烯還可以在可溶性釩鋁催化體系溶液中與乙烯共聚，合成乙丙橡膠 ^[3]  。

丙烯與其它含有一個雙鍵的烯烴一樣，在加氫反應中每摩爾放出的熱量是一樣的，約為12.56kJ/mol。但丙烯加氫反應無工業價值 ^[3]  。

丙烯在酸的作用下可間接水合，在固體催化劑存在時，可直接水合得異丙醇以硫酸為催化劑進行水合時，丙烯首先與硫酸反應生成硫酸酯，硫酸酯水解得異丙醇，反應方程表示如下：

CH₃-CH=CH₂+H₂SO₄→(CH₃)₂CH-O-SO₃H

CH₃-CH=CH₂+(CH₃)₂CH-O-SO₃H→(CH₃)₂CH-O-SO₂-O-CH(CH₃)₂

(CH₃)₂CH-O-SO₃H+H₂O→CH₃-CH(OH)-CH₃+H₂SO₄

上述反應異丙醇收率可達95% ^[3]  。

也可直接水合得異丙醇，其反應方程為：

CH₃CHCH₂+H₂O→(CH₃)₂CHOH

丙烯催化氧化制丙烯醛。

Sohio法採用鉬酸鉍或磷鉬酸鹽作催化劑是丙烯醛生產在經濟上的新突破，很多公司還開發了高選擇性多組分催化劑體系，選擇性以丙烯計可達到75~84% ^[3]  。

用氯化鈀作催化劑氧化丙烯得到丙酮，收率達92%，反應方程如下：

CH₃CH=CH₂+PbCl₂+H₂O→CH₃COCH₃+Pb+2HCI

丙烯與鹵素在不同條件下可進行兩種加成反應 ^[3]  。

在室温下或在氣相光照作用下或有催化劑的情況下，丙烯與鹵素反應 ^[3]  。

X₂+CH₃CH=CH₂→CH₃CHXCH₂X（1,2-二滷丙烷）

在水中的反應：

CH₃CH=CH₂+CI₂+H₂O→CH₃CH(OH)CHCI+HCI或CH₃CHClCH₂OH+HCl

不對稱烯烴與鹵化氫加成，雖然都按不對稱加成規律進行。但在反應時，若有過氧化物存在，溴化氫與氯化氫、碘化氫不同。生成的是1-溴丙烷而不是2-溴丙烷 ^[3]  。

CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CH₂CH₂Br（過氧化物做催化劑）

CH₃CH=CH₂+HBr→CH₃CH₂BrCH₃ ^[3] 

共氧化法是利用有機過氧化物產生氧自由基，在催化劑的作用下將過氧部分的氧轉移到丙烯上生成環氧化物，這樣使得氫過氧化物轉化成醇或酮、將過酸轉化成酸，反應方程如下 ^[3]  ：

摩爾折射率：15.67

摩爾體積（cm³/mol）：73.1

等張比容（90.2K）：140.5

表面張力（dyne/cm）：13.6

極化率（10^-24cm³）：6.21 ^[5] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：1.4

氫鍵供體數量：0

氫鍵受體數量：0

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：0

拓撲分子極性表面積：0

重原子數量：3

表面電荷：0

複雜度：7.5

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1 ^[5] 

1、急性毒性

LC₅₀：65800mg/m3（大鼠吸入，4h）

2、亞急性與慢性毒性

小鼠吸入35%本品，20次，引起肝臟輕微脂肪浸潤。

3、致癌性

IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。 ^[5] 

1、生態毒性

LC₅₀：8.4~9.6mg/L（96h）（魚類）；1.8~13mg/L（96h）（無脊椎動物）

2、生物降解性

好氧生物降解：168~672h

厭氧生物降解：672~2688h

3、非生物降解性

水中光氧化半衰期：1070~43000h

空氣中光氧化半衰期：1.7~13.7h

生物富集或生物積累性：BCF：13~31

4、其他有害作用

該物質對環境有危害，對魚類和水體要給予特別注意。還應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。 ^[5] 

丙烯可聚合生成聚丙烯，與乙烯共聚生成乙丙橡膠，苯烴化生成異丙苯，水合生成異丙醇，氧化生成環氧丙烷等。如所示 ^[2]  ：

呼吸系統防護：一般不需要特殊防護，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。

眼睛防護：一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴一般作業防護手套。

其他防護：工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。進入罐、限制性空間或其它高濃度區作業，須有人監護。

迅速撤離泄漏污染區人員至上風處，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。用工業覆蓋層或吸附/吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方，防止氣體進入。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋、溶解。構築圍堤或挖坑收容產生的大量廢水。如有可能，將漏出氣用排風機送至空曠地方或裝設適當噴頭燒掉。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗後再用。

操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。

運輸注意事項：採用鋼瓶運輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放，並應將瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超過車輛的防護欄板，並用三角木墊卡牢，防止滾動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。嚴禁與氧化劑、酸類等混裝混運。夏季應早晚運輸，防止日光曝曬。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。

S9：Keep container in a well-ventilated place.

保持容器在通風良好的場所。

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

遠離火源，禁止吸煙。

S33：Take precautionary measures against static discharges.

對靜電採取預防措施。

R12：Extremely flammable.

極易燃的。