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乙烷

（有機化合物）

鎖定
乙烷（ethane），是一種有機化合物，結構式為CH3CH3，為無色無味氣體，不溶於水，是烷烴系列中第二個成員，為最簡單的含碳-碳單鍵的烴。乙烷在某些天然氣中的含量為5%～10%，僅次於甲烷；並以溶解狀態存在於石油中。乙烷常被用做户外燃料和冷凍劑。 [2]  [5] 
中文名
乙烷
外文名
ethane [2] 
別    名
甲基甲烷 [5] 
化學式
CH3CH3
分子量
30.07 [3] 
CAS登錄號
74-84-0
EINECS登錄號
200-814-8
熔    點
-183 ℃(101.325 kpa) [5] 
沸    點
-88.6 ℃(101.325 kpa) [2] 
水溶性
不溶於水
密    度
1.356 kg/m³(101.325 kpa, 0°C) [5] 
外    觀
無色無臭氣體
閃    點
-135 ℃ [3] 
應    用
防凍劑、燃料、有機合成
安全性描述
S9；S16；S33
危險性符號
F+
危險性描述
R12
UN危險貨物編號
1035

目錄

  1. 1 研究簡史
  2. 2 理化性質
  3. ▪ 物理性質
  4. ▪ 構象
  5. ▪ 化學性質
  6. 3 製備方法
  1. 4 應用領域
  2. 5 計算化學數據
  3. 6 安全措施
  4. ▪ 防護措施
  5. ▪ 消防措施
  6. ▪ 安全術語
  1. 7 儲存運輸
  2. ▪ 運輸方法
  3. ▪ 儲存方法
  4. 8 法規信息

乙烷研究簡史

1834年邁克爾·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法制造了乙烷。他錯誤地以為這個反應的產物是甲烷，因此沒有繼續研究。
在1847年和1849年間阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝和愛德華·弗蘭克蘭在維護有機化學理論的過程中通過使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過電解乙酸鹽的方法制造了乙烷。但是他們錯誤地以為這些反應的產物是甲基自由基，而不是甲基的二聚體乙烷。
1864年卡爾·肖萊馬校正了這個錯誤，他證明所有這些反應的產物都是乙烷。 [2] 

乙烷理化性質

乙烷物理性質

1.性狀：無色無味氣味。
2.熔點（℃）：-183（101.325 kpa） [5] 
3.沸點（℃）：-88.6（101.325 kpa）
4.相對密度（水=1）：0.45（0℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.05
6.飽和蒸氣壓（kPa）：3850（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-1558.3
8.臨界温度（℃）：32.2
9.臨界壓力（MPa）：4.87
10.辛醇/水分配係數：1.81
11.閃點（℃）：-135
12.引燃温度（℃）：472
13.爆炸上限（%）：12.5
14.爆炸下限（%）：3.0
15.溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯。
16.臨界密度（g·cm-3）：0.0266
17.臨界體積（cm3·mol-1）：145.5
18.臨界壓縮因子：0.279
19.偏心因子：0.099
20.Lennard-Jones參數（A）：4.4080
21.Lennard-Jones參數（K）：226.55
22.溶度參數(J·cm-3)0.5：12.375
23.van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.240×109
24.van der Waals體積（cm3·mol-1）：27.340
25.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1560.67
26.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-783.85
27.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：229.23
28.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-31.9
29.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：52.47 [3] 

乙烷構象

乙烷的交叉式構象 乙烷的交叉式構象
乙烷的C-C單鍵可以自由旋轉，如果乙烷中的一個C原子不動，另一個繞C-C單鍵自由旋轉，則一個C原子上的3個H相對於另一個C原子上的3個H可以有無數的空間排列。這種由於單鍵旋轉而產生的分子中的原子或基團在空間的不同排列形式叫做構象，每一個構象就叫做一個構象異構體，由於C-C單鍵自由旋轉，乙烷可以有無數種構象，乙烷的優勢構象是交叉式。這個時候2個C原子上的H距離最遠相互間的排斥力最小，因而分子內能最低 也最穩定。內能最高的是重疊式，這時2個C上的H兩兩相對，相互間的排斥力最大，內能最高，最不穩定，其他的構象內能介於這兩者之間。在旋轉過程中，由於兩個甲基上的氫原子的相對位置不斷髮生變化，這就形成了許多不同的空間排列方式。其中一種是一個甲基的氫原子正好處在另一個甲基的兩個氫原子之間的中線上。這種排布方式叫做交叉式構象。另一種是兩個碳原子上的各個氫原子正好處在相互對映的位置上。這種排布方式叫重疊構象。交叉式和重疊式是乙烷無數構象中的兩種極端情況。
C H夾角為111.17，非109.5 C H夾角為111.17，非109.5
乙烷單鍵的旋轉也並不是完全自由的。可以把這個能壘看作是克服氫原子的斥力，以及很可能還有由於碳氫原鍵電子雲之間的斥力所需要的能量。重疊式由於前後兩個氫原子相距最近，以及碳氫鍵間8電子雲斥力最大，所以能量最高，交叉式中C-H相距最遠，斥力最小，能量最低，是乙烷最有利的構象。
分子結構數據
1、摩爾折射率：11.31
2、摩爾體積（cm3/mol）：61.5
3、等張比容（90.2K）：111.7
4、表面張力（dyne/cm）：10.8
5、極化率（10-24cm3）：4.48 [3] 

乙烷化學性質

乙烷是低級烷烴的一種，能發生很多烷烴的典型反應。
鹵化反應：乙烷在一定條件下還可與氯、溴、碘等鹵素發生反應生成氯乙烷、溴乙烷或碘乙烷，但與碘反應時需要的活化能較高。如：在紫外光或熱（250～400℃）作用下，乙烷與氯氣反應得氯乙烷： [2] 
與甲烷相似，氯甲烷也可以和氯氣進一步反應生成二氯乙烷、三氯乙烷等。
硝化反應：與硝酸或四氧化二氮（N2O4）進行氣相（400～450℃）反應，生成硝基化合物（RNO2）。 這種直接生成硝基化合物的反應叫做硝化，它在工業上是一個很重要的反應。它之所以重要是由於硝基烷烴可以轉變成多種其它類型的化合物，如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外，硝基烷烴可以發生多種反應，在實驗室中採用氣相硝化法有很大的侷限性，所以實驗室內主要通過間接方法制備硝基烷烴。氣相硝化法制備硝基烷烴，常得到多種硝基化合物的混合物。 [2] 
乙烷的磺化：乙烷在高温下與硫酸反應，和與硝酸反應相似，生成乙基磺酸，這種反應叫作磺化。 [2] 
氧化與還原反應：乙烷能燃燒，即發生劇烈的氧化反應。完全燃燒時，反應物全被破壞，生成二氧化碳和水，同時放出大量熱。 [6] 
乙烷在催化劑的作用下加熱還可被氧氣氧化，生成乙酸。 [8] 
乙烷在催化下還可被氧化為乙醛。 [10] 
乙烷的裂解：乙烷在高温和催化劑的作用下可發生裂解生成乙烯和氫氣，此方法工業上常用於製備乙烯。 [6] 

乙烷製備方法

來源：本品存在於石油氣、天然氣、焦爐氣及石油裂解氣中，經分離而得。
  1. 從油田氣分離 油田氣或天然氣除主要含甲烷以外，還含有少量乙烷、丙烷或其他更多碳原子的烴，在天然氣中的含量約5%一10%，僅次於甲烷，經分離可得乙烷。由天然氣深冷分離而得的液析液，是以乙烷、丙烷。丁烷為主要組分的輕質烴類混合物，其組成與天然氣的來源及分離加工温度、壓力條件有關，典型組成(P)為:乙烷37.6%、丙烷35.9%、丁烷11.6%、異丁烷3.9%、正戊烷3.1%、其他7.9%。
  2. 從煉廠氣分離 在各煉廠石油加工氣體中，除含有甲烷以外，還含有乙烷、丙烷以及碳四和碳五烴等，經分離可得乙烷。 [7] 
  3. 從裂解氣分離用深冷法可以分出乙烷。 [3] 
  4. 實驗室常用丙酸在催化下發生脱酸反應來製備少量乙烷。 [9] 
    將反應混合氣通入氫氧化鈉溶液即可除去其中的二氧化碳製得較為純淨的乙烷。

乙烷應用領域

中國乙烷的對外依存度在不斷地提高，至2017 年為止，中國的乙烷對外依存度已高達 11％，預估未來中國將會成為全球乙烷主要的市場。基於乙烷的應用特點和應用範圍，中國近年來的乙烷製品的使用消費量愈加旺盛，且乙烷的使用消費量始終高於乙烷的產出量，呈現“供不應求”的市場現狀。 [7] 
裂解制造乙烯
在化學工業裏乙烷主要用來通過蒸汽裂解生產乙烯。與蒸汽混合被加到攝氏900度或以上的高温時重的碳氫化合物裂解成輕的碳氫化合物。相對於其它比較重的原材料而言乙烷在蒸汽裂解過程中相當大的部分成為乙烯，而比它重的化合物則會產生許多混合物，其中包括許多重的烯烴如丙烯、丁二烯以及芳香烴。 [3] 
製冷劑
乙烷可以在冷凍設施中作為致冷劑使用。在科學研究中液態的乙烷在電子顯微技術中被用來使得含水量高的樣本透明化。薄的水層在快速沉浸到設施-150℃或更低的液乙烷中時迅速凍結，不會形成晶體。這樣的迅速凍結不會像冰結晶時那樣會破壞液態水中軟物質的結構。 [7] 
用作燃料
乙烷是常見的可燃氣，常被儲存於液化鋼瓶中作氣體燃料。乙烷常用於家庭取暖、炊事和工業加熱。瓶裝氣”或“郊區丙烷”中就含有約 90% 的丙烷、5% 的乙烷。此外，乙烷還可用於氣焊和切割。 [5] 
有機合成
乙烷可用作有機合成，如合成乙酸、乙醇、乙烯、氯乙烷、硝基乙烷以及合成聚乙酸乙烯酯、乙基纖維素、環氧乙烷等中間體，其中乙醇是最常見的有機溶劑和消毒劑，乙酸是重要的食品化工原料和有機溶劑。也可用於醫藥的中間合成，如合成的乙酸酐可用於生產安眠酮、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺等藥物。 [3]  [10] 

乙烷計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:2
8.表面電荷:0
9.複雜度:0
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [5] 

乙烷安全措施

乙烷防護措施

工程控制： 生產過程密閉，全面通風。
呼吸系統防護： 一般不需要特殊防護，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。
身體防護： 穿防靜電工作服。
手防護： 戴一般作業防護手套。
其他防護： 工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。進入罐、限制性空間或其它高濃度區作業，須有人監護。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。 [4] 

乙烷消防措施

燃燒特性：易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇熱源和明火有燃燒爆炸的危險。與氟、氯等接觸會發生劇烈的化學反應。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉。 [4] 

乙烷安全術語

S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通風良好的場所。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電採取預防措施。
R12：Extremely flammable.
極易燃的。 [4] 

乙烷儲存運輸

乙烷運輸方法

鋼瓶密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。操作人員應身穿防靜電工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。採用剛瓶運輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放，並應將瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超過車輛的防護欄板，並用三角木墊卡牢，防止滾動。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。嚴禁與氧化劑、鹵素等混裝混運。夏季應早晚運輸，防止日光曝曬。中途停留時應遠離火種、熱源。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。 [4] 

乙烷儲存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。應與氧化劑、鹵素分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。
包裝類別：O52
包裝方法：鋼製氣瓶 [4] 

乙烷法規信息

化學危險物品安全管理條例(1987年2月17日國務院發佈)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第2.1 類易燃氣體。 [1] 
參考資料
  • 1.    危險化學品安全管理條例  ．中華人民共和國中央人民政府門户網站．2011-03-11[引用日期2013-08-26]
  • 2.    邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅．基礎有機化學（第四版）上冊[M]：北京大學出版社，2016.
  • 3.    乙烷|Ethane|74  ．物競化學品數據庫[引用日期2023-12-16]
  • 4.    乙烷安全技術説明書，乙烷MSDS  ．安全技術説明書MSDS[引用日期2023-12-16]
  • 5.    Ethane | CH3CH3 | CID 6324  ．PubChem[引用日期2023-12-30]
  • 6.    汪小蘭. 有機化學[M]. 北京：高等教育出版社, 2005.
  • 7.    周歆.乙烷國內外市場發展現狀及應用分析[J].中國化工貿易, 2019.
  • 8.    穆斯塔法·N·卡里梅.通過乙烷氧化製備乙酸的方法.2017[2023-12-31].
  • 9.    龔豔, 林鹿, 孫勇,等. 脱羧反應途徑及其機制的研究進展[J]. 化學與生物工程, 2008, 25(4):6.
  • 10.    魏文德主編．有機化工原料大全 [M]．化學工業出版社．1999.01．