L-脯氨酸

質量標準： AJI92

含量：99.0~101.0%

性狀：斜方晶系為無水物，單斜晶系含1分子結晶水；無臭，有較強甜味；溶點為200℃（分解）；不純物具有吸濕性；因其為亞氨基酸，與其他氨基酸的性質都不同；極易溶於水（154.56g/100ml.20℃)和乙醇，不溶於異丙醇。

L-脯氨酸是合成人體蛋白質的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡託普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應用於食品與醫藥等工業。

用途：營養增補劑、風味劑，與糖共熱發生氨基酸-羰基反應，可生成特殊的香味物質。

CAS No.： 147-85-3

EINECS號： 205-702-2

分 子 式： C5H9NO2分 子 量： 115.13

熔 點： 228-233℃

沸 點： 252.2 °C at 760 mmHg

折 射 率： -85 ° (C=4, H2O)

閃 光 點： 106.3 °C

密 度： 1.35

水 溶 性： 易溶於水和乙醇，不溶於丁醇及乙醚。

1. 明膠、乾酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉澱，最後用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。

2. L-脯氨酸有兩種製法。 一是直接發酵法， 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或穀氨酸棒桿菌野生株，經微生物發酵獲得L-脯氨酸； 二是化學合成法，以穀氨酸為原料， 與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化， 並加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽遊離出來，得穀氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原穀氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品， 最後對其分離純化可得粗製脯氨酸。小試工藝酯化 稱取L-穀氨酸147g, 投入三頸瓶中， 加入無水乙醇1L， 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 於0-5℃攪拌反應1h, 室温繼續反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶，在室温下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾， 取結晶， 用95%乙醇洗滌， 抽乾後真空乾燥，得穀氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。還原 在三頸瓶中投入穀氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完， 室温再反應1h, 保温50℃反應3h。冷卻至0℃， 加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂）。 先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅膠G薄層色譜控制）。 將洗脱液減壓濃縮至幹， 再用少量水溶解後，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（還是用硅膠G薄層色譜控制）。 收集的洗脱液減壓濃縮至幹，再以無水乙醇洗滌數次， 稍冷後再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶， 真空乾燥， 得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉澱解吸分離法成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置於反應瓶中， 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 並保温攪拌5h後， 讓冷卻至0℃， 過濾取結晶， 用少量冰水洗滌， 抽乾， 乾燥後得複鹽，熔點240-242℃， 沉澱率95%。解析 將複鹽38.4g, 投入三頸瓶中， 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml， 室温攪拌8h, 冷卻至0℃後過濾取濾液，將濾液減壓濃縮， 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液， 加入活性炭脱色。乙醚提取， 分出水層， 繼續濃縮至幹， 用無水乙醇脱色數次， 再加少量無水乙醇濕潤， 加入2倍量無水乙醚， 冷卻結晶，過濾取結晶， 真空乾燥， 得L-脯氨酸成品。放大生產工藝酯化 將L-穀氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中， 冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃， 攪拌反應1h, 再保温25℃攪拌反應1h後，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現白色沉澱。 冷卻至5℃， 過濾取沉澱， 用50L95%乙醇洗滌， 沉澱於50℃真空乾燥， 得L-穀氨酸-δ-乙酯。還原 將所得L-穀氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中， 加水70L， 攪拌冷卻至5℃, 於1h內分次加完4.3kg KBH4， 加熱保温200℃， 攪拌反應1h, 再升温50℃， 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃， 以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉澱 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃， 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保温50℃反應5h後， 冷卻至0℃析出結晶， 過濾取結晶， 抽乾， 得複鹽。解析、精製 將複鹽投入100L反應罐內， 加入3%氨水20L， 室温攪拌反應7-8h後， 降温至0℃過濾，沉澱用少量冰水洗滌， 抽乾， 洗液和濾液合併， 再減壓濃縮至幹， 用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液， 並加入0.5%活性炭， 加熱70℃攪拌脱色1h， 過濾取濾液， 讓其冷卻至0℃， 加等體積乙醚萃取， 分出水層， 減壓濃縮至幹，加10L無水乙醇脱水3次， 抽乾， 沉澱加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃， 過濾取沉澱， 真空抽乙醚， 80℃烘乾， 得L-脯氨酸成品。

3. 以明膠為原料用酸水解後經離子交換樹脂柱層析而得。

4. 煙草：BU，22；FC，21。

國內主要有鄭州歐泰以明膠為原料用酸水解後經離子交換樹脂柱層析而得。

避免與皮膚和眼睛接觸。

CAS號：147-85-3

MDL號：MFCD00064318

EINECS號：205-702-2

RTECS號：TW3584000

BRN號：80810

PubChem號：24898097

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

【用途一】用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等

【用途二】用於生化研究，醫藥上用於營養不良、蛋白質缺乏症、腸胃疾病、燙傷及術後蛋白質的補充等。

【用途三】營養增補劑。風味劑，與糖共熱發生氨基-羰基反應，可生成特殊的香味物質。按我國GB 2760-86規定可用作香料。

【用途四】氨基酸類藥。為複方氨基酸大輸液原料之一， 用於營養不良， 蛋白質缺乏症， 嚴重腸胃道疾患， 燙傷及外科手術後的蛋白質補充。

【用途五】醫藥原料及食品添加劑。

用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等。

置於陰涼乾燥處保存。