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正丁醇
鎖定
正丁醇，又名1-丁醇，化學式為C4H10O，為無色透明的液體有機化合物，有酒味。
- 中文名
- 正丁醇
- 外文名
- 1-Butanol，n-Butanol
- 別 名
- 1-丁醇，丁醇，酪醇等
- 化學式
- C4H10O
- 分子量
- 74.121
- CAS登錄號
- 71-36-3
- EINECS登錄號
- 200-751-6
- 熔 點
- -88.60 ℃
- 沸 點
- 117.6 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 密 度
- 0.8148 g/cm³
- 外 觀
- 無色透明液體
- 閃 點
- 37 ℃
- 安全性描述
- S7/9；S13；S16；S26；S36/37/39；S45；S46
- 危險性符號
- Xn
- 危險性描述
- R10；R22；R37/38；R41；R67
- 折射率
- 1.3988
- 飽和蒸氣壓
- 0.86 kPa（25 ℃）
- 臨界温度
- 563.0 K
- 臨界壓力
- 4.43 MPa
- 爆炸上限（V/V）
- 11.2%
- 爆炸下限（V/V）
- 1.4%
- 着火温度
- 343 ℃
- 溶解性
- 20℃時，正丁醇在水中的溶解度7.7%（重量），水在正丁醇中的溶解度20.1%（重量）。易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
正丁醇分子結構數據
摩爾折射率：22.11
摩爾體積（cm3/mol）：92.0
等張比容（90.2 K）：208.0
表面張力（dyne/cm）：26.0
極化率（10-24cm3）：8.76
正丁醇計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：1
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：20.2
重原子數量：5
表面電荷：0
複雜度：13.1
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
正丁醇毒理學數據
正丁醇急性毒性
LD50：790 mg/kg（大鼠經口）；100 mg/kg（小鼠經口）；3484 mg/kg（兔經口）；3400 mg/kg（兔經皮）
LC50：8000 ppm（大鼠吸入，4h）
正丁醇刺激性
家兔經皮：405 mg（24 h），中度刺激。
家兔經眼：2 mg，重度刺激。
正丁醇亞急性與慢性毒性
正丁醇生態學數據
正丁醇生態毒性
LC50：1910~1950 mg/L（96 h）（黑頭呆魚）
EC50：2337mg/L（24 h），1983mg/L（48 h）（水蚤）
IC50：650mg/L（72 h）（藻類）
正丁醇生物降解性
好氧生物降解：24~168 h
厭氧生物降解：96~1296 h
正丁醇非生物降解性
水中光氧化半衰期：2602~1.04×105 h
空氣中光氧化半衰期：8.8~87.7 h
正丁醇危險品標識
Xn-有害物品、T-有毒物品、F-易燃物品
正丁醇安全信息
正丁醇安全術語
S7/9：Keep container tightly closed and in a well-ventilated place.保持容器嚴格密閉，置於通風良好的場所。
S13：Keep away from food, drink and animal feeding stuffs.遠離食品、飲料和動物飼料保存。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.遠離火源，禁止吸煙。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.食入時，立即求醫並出示容器/標籤。
正丁醇正丁醇風險術語
R10：Flammable.易燃的。
R22：Harmful if swallowed.吞食有害。
R37/38：Irritating to respiratory system and skin.刺激呼吸系統和皮膚。
R41：Risk of serious damage to eyes.對眼睛有嚴重損害的風險。
R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
正丁醇正丁醇的合成
正丁醇乙醛縮合法
乙醛縮合法是正丁醇生產的基本形式。在製備過程中，乙醛是基本原料。具體生產步驟如下：首先要準備適量的乙醛溶液，然後在鹼性條件下進行羥醛縮合，進而得到2-羥基丁醛產物；接續進行脱水工藝製得丁烯醛，最後將丁烯醛進行鎳鉻催化加氫，即製得正丁醇。需要注意的是，在催化加氫温度需控制在180 ℃，加氫壓力需保持在0.2 MPa。從合成過程來看，這種丁醇製作方式的操作難度較低，且沒有異構體產生。該法主要弊端為工藝流程較長，鹼作用下設備腐蝕嚴重，生產成本高，目前已基本被淘汰。
正丁醇發酵法
發酵法在20世紀50、60年代以前應用較為廣泛，通過水解反應、蒸餾、精餾等工藝生產正丁醇。具體過程包括，以富含澱粉的農作物作為主要生產原料，然後對其進行水解反應，在得到的水解液中加入丙酮丁醇梭菌、拜氏梭菌進行發酵，得到乙醇、丙酮、丁醇的混合物。從組成比例來看，三者的比例為1:3:6，最後根據三者物理性質的不同，在蒸餾和精餾控制下實現有效分離，進而得到目標正丁醇產物。生產過程中，原料廣泛、設備投入少、生產條件温和、安全性高等都是其重要的優勢所在，然而與後期的羰基合成法相比，底物抑制效應的不足阻礙了其自身的進一步發展，故而應用規模逐漸縮小。
正丁醇低壓羰基合成法
低壓羰基合成法是目前最主要的丁醇生產技術。從生產工藝來看，丙烯、CO、H2是其主要的生產原料。在催化劑作用下，高效生產正丁醛和異丁醛；在分離兩種丁醛基礎上，對正丁醛進行加氫、精餾，進而得到正丁醇和異丁醇，最後進行分離，製得正丁醇。需要注意的是，在低壓羰基合成法中，銅、鋅等氧化物是其主要的催化劑成分，並且在催化反應過程中，丁醇轉化器規格和型號必須相同，同時在電熱偶反應管、瓷球和支撐彈簧的作用下其催化劑的有規範填裝，進而確保正、異丁醇的高效生產。目前，低壓羰基合成法應用中，其要求反應過程的温度需控制在90 ℃以下， 反應壓力為2 MPa。在反應過程中，通過對催化劑進行優化，其正丁醇和異丁醇的產量已達到30:1，有效的滿足了工業生產對正丁醇的需求。
正丁醇乙醇同系化法合成正丁醇
乙醇同系化法是一種新的丁醇合成方式，其由 A. S. Ndou、Jerry D和美國的塞拉尼斯公司研究提出。與傳統丁醇合成方式相比，該方法的製作流程較短，且副產物較少，綠色環保效益較高。其具體的合成反應方程式為：2CH3CH2OH→CH3CH2CH2CH2OH+H2O。
實踐過程中，乙醇同系化法合成丁醇的具體路徑為：以乙醇為原材料，然MgO、HT、γ-Al2O3、 HAP、ZnO-SiO2 等催化劑的催化下，負載Ge、Pd、Ni、Cs、Pt、Sn等多種金屬離子，進而通過一系列化學反應，實現正丁醇生產。
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正丁醇正丁醇的用途
正丁醇可廣泛的應用於化工、醫藥、食品甚至是能源領域，其應用消費的廣泛性也就決定了其工業生產、科研研究的廣泛關注度。正丁醇是重要的基本有機化工原料，主要用於生產鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）等增塑劑和醋酸丁酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯等，也常作為有機合成中間體。
