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L-穀氨酸

鎖定
L-穀氨酸是一種氨基酸,分子式為C5H9NO4。外觀為白色結晶性粉末、幾乎無臭 , 有特殊滋味和酸味。 224~225℃分解。飽和水溶液的 PH 值約3.2 。難溶於水,實際不溶於乙醇乙醚、極易溶於甲酸
中文名
L-穀氨酸
外文名
L-Glutamic acid
別    名
(S)-2-氨基戊二酸;麩氨酸
化學式
C5H9NO4
分子量
147.13
CAS登錄號
56-86-0
EINECS登錄號
200-293-7
熔    點
160 ℃ [1] 
水溶性
微溶於冷水, 易溶於熱水
密    度
1.538 g/cm³
外    觀
白色或無色鱗片狀晶體,呈微酸性或無色晶體
危險性符號
F [1] 
MDL
MFCD00002634
BRN
1723801
PubChem
24901609

L-穀氨酸理化性質

L-穀氨酸結構數據

1、 摩爾折射率:31.83
2、 摩爾體積(cm3/mol):104.3
3、 等張比容(90.2K):301.0
L-穀氨酸 L-穀氨酸
4、 表面張力(dyne/cm):69.2
5、 極化率(10-24cm3):12.62

L-穀氨酸物理性質

性狀:左旋體即L-穀氨酸為白色或無色鱗片狀晶體,呈微酸性。外消旋體DL-穀氨酸為無色晶體。
密度(g/mL,25/4℃): 外消旋: 1.4601; 右旋、 左旋: 1.538.
比旋光度(º):[α]D22.4+31.4°(C=1.6mol/L鹽酸中)
溶解性消旋體微溶於冷水, 易溶於熱水,幾乎不溶於乙醚乙醇丙酮,外消旋體微溶於乙醇、乙醚和石油醚 [1] 
L-穀氨酸在不同温度的水中的溶解度
温度(℃)
20
40
60
80
溶解度(g/100 g水)
0.72
1.51
3.17
6.66

L-穀氨酸毒理資料

RTECS號:LZ9700000
1、急性毒性:人經口TDLo:71mg/kg;人靜脈TDLo:117mg/kg;大鼠經口LD50>30000 mg/kg;兔子經口LD50:>2300mg/kg
2、致突變性姐妹染色單體exchangeTEST系統:人類淋巴細胞:10mg/L

L-穀氨酸生態學

總括註解
水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境 [1] 

L-穀氨酸化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積101
7.重原子數量:10
9.複雜度:145
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:1
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

L-穀氨酸性質

1.本品無毒。
2.無臭, 稍有特殊的滋味和酸味。
3. 存在於煙葉、煙氣中。

L-穀氨酸貯存方法

1.本品應密封陰涼避光保存。
2.用塑料袋包裝,外套尼龍袋或塑料編織袋淨重25kg。貯運過程中,應注意防潮,防曬,低温存放。

L-穀氨酸合成方法

1.可以採用蛋白質水解法和合成法生產穀氨酸,但發酵法是生產穀氨酸的主要方法。發酵生產穀氨酸的碳源是薯類、玉米、木薯澱粉椰子樹澱粉等澱粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液態石蠟(C16石蠟最好)及其他石油化工產品,碳源用以構成微生物細胞和代謝產物中的碳架和能源的營養物質氮源銨鹽、尿素等,氮是構成菌體細胞蛋白質和核酸等的主要元素,氮也是構成發酵產品穀氨酸氨基的主要組成元素。其他輔助原料無機鹽類,維生素等,例如微生物需要適宜的磷濃度,鎂是刺激菌體生長的無機激活劑鉀鹽促進產酸,玉米漿提供生物素和有機氮源。此外還包括各種促進劑和添加劑。生產菌是短桿菌(Brevibacterium)、北京棒桿菌(Corynebacterium pekinensis)等。於大型發酵罐中,通氣攪拌發酵,温度30-34℃,pH>7-8,經30-40h發酵後,除去細菌,將發酵液穀氨酸提取出來,精製後即為成品,上述流程中採用等電點法提取,也可採用離子交換法、鹽酸鹽法、直接濃縮法(以乙酸為原料時)等。發酵法生產的產品為左旋穀氨酸,含量大於98%。每噸穀氨酸消耗澱粉(80%)4000kg,菌種25kg。合成法的優點是不消耗糧食,但生產過程需要高壓(約20MPa)、高温(120℃以上),採用有毒原料,設備投資比發酵法高出一倍,得到的消旋穀氨酸還要進拆分,生產工藝複雜。按生產1t 99%的穀氨酸鈉(味精)計算,合成法消耗丙烯腈640kg,年產量在5000t以上時,生產成本與發酵法接近。 [1-2] 
發酵法 發酵法
2.發酵法
化學合成法 化學合成法
3.化學合成法
4.本品主要用發酵法生產。以糖蜜或澱粉為原料,用穀氨酸棒桿菌小球菌節桿菌作菌種,以尿素為氮源,在30~32℃下進行發酵,發酵完畢,將發酵液分離出菌體後,用鹽酸調節ph值至3.0時,作等電點提取,經分離得穀氨酸結晶,母液中的穀氨酸再經732離子交換樹脂提取,經結晶、烘乾,得成品。
5. 煙草:BU,22;FC,21;左旋體可由動植物蛋白質經水解後再經脱色、濃縮、結晶而得。也可由糖或澱粉用發酵法制得。外消旋體可用丙烯腈為原料合成。
以澱粉或糖蜜為原料,經發酵、提純而得。所用菌種主要有產穀氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒狀桿菌屬短桿菌屬、小桿菌屬和節桿菌屬等。
麪筋為原料,經酸水解得L-穀氨酸,再經鹽酸鹽化,得L-穀氨酸鹽酸鹽,用L-穀氨酸鹽酸鹽與苯胺中和反應得粗產物,經過濾、乾燥得產品。 [2-3] 

L-穀氨酸用途

1.L-穀氨酸主要用於生產味精、香料,以及用作代鹽劑、營養增補劑和生化試劑等。L-穀氨酸本身可用作藥物,參與腦內蛋白質和糖的代謝,促進氧化過程,該品在體內與氨結合成無毒的谷酰胺,使血氨下降,減輕肝昏迷症狀。主要用於治療肝昏迷和嚴重肝功能不全等,但療效並不十分滿意;與抗癲癇藥合用,尚可治療癲癇小發作精神運動性發作。外消旋穀氨酸用於生產藥物,也用作生化試劑等。
2.通常並不單獨使用,而是與酚類、醌類抗氧劑協同使用,以獲得良好的增效作用
3.穀氨酸用作化學鍍絡合劑
4.用於製藥、食品添加劑營養強化劑
5.用於生化研究,醫藥上用於肝昏迷、防止癲癇、減輕酮尿症酮血癥
6.代鹽劑、營養增補劑、鮮味劑(主要用於肉類、湯類和家禽等)。亦可用作蝦、蟹等水產罐頭中產生磷酸銨鎂結晶的防止劑,用量0.3%~1.6%。按我國GB 2760一96規定可用作香料;
7其一鈉鹽——穀氨酸鈉用作調味品,商品有味精和味素等。

L-穀氨酸其他性質

1、在食品工業方面:用作代鹽劑、營養增補劑、鮮味劑(主要用於肉類、湯類和家禽 等)。如用於方便食品的肉湯和湯類,10g/kg 。用於飲料、焙烤製品、肉、肉香腸、乳及乳製品、調味劑、穀類製品、用量 400mg/kg 。用作營養增補劑,限量 12.4%( 以食品中蛋白質的總量計 ) 。可用作蝦、蟹等水產罐頭中產生磷酸銨鎂結晶的防止劑,用量 0.3%~1.6% 。 L -穀氨酸單鈉鹽( MSG 俗稱 “ 味精 ” )具有強烈的肉類鮮味,是除食糖和食鹽之外世界消費量最多的一種調味劑。特別是在 PH 值為 6~7 時, MSG 全部解離,呈味最強。廣泛用於 烹飪和食品加工。一般用量為 0.2%~0.5% 。人均日允許攝入量不超過 6g/d 。 L-穀氨酸鹽酸鹽用於改善啤酒的苦味,也可用作代鹽劑、營養增補劑、增香劑。用途説明
2、在醫藥工業方面: L -穀氨酸是非必需氨基酸,它在體內代謝。容易失去氨基,與酮酸發生轉移反應,能合成其它氨基酸。食用後,有 96%L -穀氨酸可被體內吸收,因此可作為營養增補劑 “ 要素膳 ” 的原料之一,在臨牀上使用。

L-穀氨酸代謝意義

1.穀氨酸參與穀氨酸脱氫酶為中心的聯合脱氨基作用(穀氨酸被脱去氨基)。
2.在血氨轉運中,谷氨醯胺合成酶催化穀氨酸與氨結合生成谷氨醯胺。谷氨醯胺中性無毒,易透過細胞膜,是氨的主要運輸形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循環途徑中,肌肉中的穀氨酸脱氫酶催化α-酮戊二酸與氨結合形成穀氨酸,接着在丙氨酸轉氨酶的催化作用下穀氨酸再與丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物質代謝途徑中,穀氨酸本身就是興奮神經遞質,在腦、脊髓中廣泛存在,穀氨酸脱羧形成的γ-氨基丁酸是一種抑制性神經遞質,在生物體中廣泛存在。
5.在氨基酸合成途徑中,穀氨酸是合成谷氨醯胺、脯氨酸精氨酸賴氨酸的重要前體。
6.在鳥氨酸循環尿素合成)途徑中,線粒體中的穀氨酸脱氫酶將穀氨酸的氨基脱下,為氨甲酰磷酸的合成提供遊離的氨;細胞質中的穀草轉氨酶把穀氨酸的氨基轉移給草酰乙酸,草酰乙酸再形成天冬氨酸進入鳥氨酸循環,穀氨酸為循環間接提供第二個氨基。

L-穀氨酸鑑別試驗

取試樣150mg,加4ml水和lml氫氧化鈉試液(TS-224),溶解,加lml茚滿三酮試液(TS-250)和100mg醋酸鈉,在沸水浴中加熱10min,應產生紫羅蘭顏色。
取試樣1g,加水9ml配成懸浮液,在蒸汽浴上緩慢温熱並攪拌至全部溶解,加lmol/L鹽酸液6.8ml,應重新懸浮,再加lmol/L氫氧化鈉液6.8ml,攪拌後,穀氨酸應完全溶解。

L-穀氨酸含量分析

方法一 準確稱取試樣約0.2g,溶於3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和結晶紫試液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至綠色或藍色全部消失。另用同樣方法進行空白試驗。每mL 0.1mol/L高氯酸液相當於L-穀氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 準確稱取試樣500mg,溶於250mi水中,加溴百里酚藍試液(TS-56)數滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至藍色終點。每mL 0.lmol/LNaOH液相當於L-穀氨酸(C5H9N04)14.7mg。

L-穀氨酸使用限量

FAO/WHO(1984):用於方便食品的肉湯和湯類,10g/kg。
FEMA(mg/kg):飲料、焙烤製品、肉、肉香腸、肉湯、乳及乳製品、調味料穀類製品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作為營養增補劑,限量12.4%(以食品中總蛋白質的重量計)。

L-穀氨酸安全信息

危險品標誌: F易燃
安全標識:S24/25
危險標識:R36/37/38 [1] 
危險品標誌 Xi
安全説明 24/25-36-26
WGK Germany 2RTECS號 LZ9700000
F 10
海關編碼 29224200
純度:>99.0%(T)
等級:GR
MDL號:MFCD00002634 [2] 
參考資料