异丙醇（Isopropanol），也称为2-丙醇，是一种常见的仲醇，具有与丙醇相同的分子式，但原子排列不同，分子式为C3H8O。它是一种无色液体，以其易挥发性和较低沸点（大约82.6°C）而闻名。其熔点为-89.5°C。异丙醇在水、乙醇和氯仿等多数溶剂中均能完全混溶，并能溶解多种非极性化合物，显示出其作为一种多功能溶剂的特性 [3]。此外，它是易燃物质，与氧化剂反应时会释放水和醋酮。
异丙醇广泛用于化工、溶剂、医药、农药、电子清洗、油脂萃取及色谱分析等领域。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，异丙醇在3类致癌物清单中。 [2]
- 中文名
- 异丙醇
- 外文名
- propan-2-ol，IPA
- 别 名
- 2-丙醇
- 化学式
- C3H8O
- 分子量
- 60.095
- CAS登录号
- 67-63-0
- EINECS登录号
- 200-661-7
- 熔 点
- -89.5 ℃
- 沸 点
- 82.5 ℃
- 水溶性
- 可溶
- 密 度
- 0.7855 g/cm³
- 外 观
- 无色透明液体
- 闪 点
- 11.7 ℃（CC）
- 安全性描述
- S7；S16；S24/25；S26；S36/37
- 危险性符号
- F
- 危险性描述
- R10；R11；R36/38；R40；R67
- UN危险货物编号
- 1219（针对异丙醇的运输）
- CN危险货物编号
- 3362（中国运输标准下的编号）
基本信息
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化学式 | C3H8O |
|---|---|
分子量 | 60.095 |
CAS号 | 67-63-0 |
EINECS号 | 200-661-7 |
理化性质
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分子结构数据
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摩尔折射率 | 17.44 |
|---|---|
摩尔体积（cm3/mol） | 75.9 |
等张比容（90.2K） | 165.6 |
表面张力（dyne/cm） | 22.6 |
极化率（10-24cm3） | 6.91 [1] |
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP） | 0.3 |
|---|---|
氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 1 |
可旋转化学键数量 | 0 |
互变异构体数量 | 0 |
拓扑分子极性表面积（TPSA） | 20.2 |
重原子数量 | 4 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 10.8 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 [1] |
毒理学数据
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急性毒性 | LD50 | 5000mg/kg（大鼠经口） |
LD50 | 3600mg/kg（小鼠经口） | |
LD50 | 6410mg/kg（兔经口） | |
LD50 | 12800mg/kg（兔经皮） | |
刺激性 | 家兔经皮 | 500mg，轻度刺激。 |
家兔经眼 | 100mg（24h），中度刺激。 | |
亚急性与慢性毒性 | 大鼠吸入 | 0.27ppm，每天24h，连续3个月，未见异常 |
1.0ppm，每天24h，3个月，肾和肝功能出现异常 | ||
8.4ppm，每天24h，3个月，肾和肝严重损伤 | ||
致突变性 | 细胞遗传学分析 | 酿酒酵母菌200mmol/管 |
致畸性 | TCLo | 大鼠孕后1~19d吸入最低中毒剂量（TCLo）7000ppm（7h），致肌肉骨骼系统发育畸形。 |
其他 | LDLo | 人3570mg/kg |
TDLo | 人223mg/kg [1] |
生态学数据
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生态毒性 | LC50 | 750~1650mg/L（96h）（圆腹褐虾） |
LC50 | 11130mg/L（48h）（黑头呆鱼，静态） | |
生物降解性 | 好氧生物降解 | 24~168h |
厌氧生物降解 | 96~672h | |
非生物降解性 | 水中光氧化半衰期 | 4726~1.90×105h |
空气中光氧化半衰期 | 6.2~72h [1] |
制备方法
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异丙醇的合成方法主要有丙烯直接水合法、硫酸间接水合法、丙酮加氢法、乙酸异丙酯加氢法、乙酸异丙酯酯交换法等。 [4]
硫酸间接水合法
硫酸间接水合法是将丙烯溶解在硫酸水溶液中进行水合，生成异丙基酸性硫酸酯和二异丙基硫酸酯，得到的酯类经过水解(加水稀释后采用水蒸气处理)制得粗异丙醇，最后通过精制得到质量分数达99%的异丙醇产品。此合成工艺具有对原料要求低，产品质量高，较为经济等优点，但其在工业生产中的应用流程比较复杂，使得实际生产时间大大增加，导致反应选择性降低，产品收率不高。另外，在生产中对仪器的腐蚀问题也是其较大的缺陷，因此该生产工艺现已逐渐被淘汰。
丙烯直接水合法
丙烯直接水和法是以丙烯和水为原料，在催化剂的作用下反应直接生成产物异丙醇。近些年，丙烯直接水和法的生产工艺逐渐成熟，未来的研究方向在于研发新型、高催化活性，以及环境友好型的催化剂。
丙酮加氢法
丙酮加氢法是指原料氢气和丙酮混合均匀后进入反应器，在一定的压力和温度下，在催化剂的作用下进行反应生成异丙醇和少量副产物。丙酮加氢法生产异丙醇常使用的催化剂有镍基催化剂等，采用镍基催化剂，在常压条件，70～210 ℃下，该反应的丙酮转化率可达90%左右，选择性高达98%，且反应中生成的副产物含量均在0.05%以下。
乙酸异丙酯加氢法
选用锌组分过量的铜基催化剂，在反应压力为7 MPa，反应温度在190～240 ℃时，乙酸异丙酯的转化率最高，可达99%以上。随反应温度的升高，当温度达到240 ℃以上时，副产物更加复杂，出现了少量的仲戊醇。结合反应温度对选择性和转化率的影响，最终确定了最佳反应温度为230 ℃，此时异丙醇的收率达到94.5%。 [5]其生产工艺具有的产品异丙醇的品质较高，采用锌组分过量的铜基催化剂具有稳定性好，催化性能优良等优点，使得产品收率较高。此生产方法为新兴异丙醇生产工艺，处于实验室研究阶段，目前未大规模应用于工业生产中。
乙酸异丙酯酯交换法
采用甲醇钠为催化剂，结合隔壁塔精馏技术，以乙酸异丙酯和甲醇酯为原料进行酯的交换，进而合成了产品异丙醇。工艺流程中乙酸异丙酯于精馏塔的上部进料，甲醇酯在精馏塔反应段的下端进料，进料条件均为常温常压，回流比为3，理论塔板数为25;反应产物乙酸甲酯和甲醇酯二者形成最低共沸物，从塔顶位置馏出;塔底馏出的异丙醇进一步进行精制，最后得到纯度达的异丙醇产品，生产过程中的甲醇可进行循环回收利用。 [6]相对而言，酯交换法生产技术目前并不成熟，仍待进一步开发和研究。
用途
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1、作为化工原料，可生产丙酮、过氧化氢、甲基异丁基酮、二异丁基酮、异丙胺、异丙醚、异丙基氯以及脂肪酸异丙酯和氯代脂肪酸异丙酯等。在精细化工方面，可用于生产硝酸异丙酯，黄原酸异丙酯、亚磷酸三异丙酯、异丙醇铝以及医药和农药等，也可用于生产二异丙酮、醋酸异丙酯和麝香草酚以及汽油添加剂。
2、作为溶剂是工业上比较廉价的溶剂，用途广，能和水自由混合，对亲油性物质的溶解力比乙醇强，可以作为硝基纤维素、橡胶、涂料、虫胶、生物碱等的溶剂，可用于生产涂料、油墨、萃取剂、气溶胶剂等，还可用作防冻剂、清洁剂、调和汽油的添加剂、颜料生产的分散剂、印染工业的固定剂、玻璃和透明塑料的防雾剂等，用作胶黏剂的稀释剂，还用于防冻剂、脱水剂等。
3、作为色谱分析标准物测定钡、钙、铜、镁、镍、钾、钠、锶、亚硝酸、钴等。
4、在电子工业中，可用作清洗去油剂。
5、油脂行业中，棉籽油的萃取剂，也可用于动物源性组织膜的脱脂。
安全事项
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危险性概述
- 物理危险性：异丙醇为高度易燃液体，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
- 健康危害：
吸入：高浓度蒸气可引起头痛、眩晕、嗜睡、恶心等症状。
皮肤接触：可能导致皮肤干燥、皲裂。
眼睛接触：可引起严重眼刺激，导致发红、疼痛。
摄入：可能导致腹痛、呕吐、昏迷，严重时可致命。
- 急救措施
吸入：迅速将患者移至新鲜空气处。如呼吸困难，给予输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。
皮肤接触：脱去污染的衣物，用肥皂和大量清水彻底冲洗皮肤。如有刺激，寻求医疗帮助。
眼睛接触：立即用大量清水冲洗至少15分钟，保持眼睑张开，并就医。
摄入：饮足量温水，催吐。洗胃。就医。
- 防护措施
工程控制：在通风良好的环境中使用，避免蒸气积聚。
- 个人防护：
呼吸防护：必要时佩戴适当的呼吸防护设备。
皮肤防护：穿戴防护手套和防护服，避免皮肤接触。
眼睛防护：佩戴安全防护眼镜或面罩。
储存与运输
- 储存：储存在阴凉、通风、干燥的库房，远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素等分开存放，切忌混储。
- 运输：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
安全信息
安全术语 | S7 | Keep container tightly closed. 保存在严格密闭容器中。 |
S16 | Keep away from sources of ignition - No smoking. 远离火源，禁止吸烟。 | |
S24/25 | Avoid contact with skin and eyes. 避免皮肤和眼睛接触。 | |
S26 | In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 | |
S36/37 | Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。 | |
风险术语 | R10 | Flammable. 易燃的。 |
R11 | Highly flammable. 高度易燃的。 | |
R36/38 | Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。 | |
R40 | Possible risks of irreversible effects. 可能有不可逆作用的风险。 | |
R67 | Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起困倦和眩晕。 |
