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鄰氨基苯甲酸甲酯

鎖定
鄰氨基苯甲酸甲酯是一種有機化合物,分子式為C8H9NO2,無色結晶或淺黃色液體,有葡萄樣氣味。長期露光變色,能隨水蒸氣揮發。易溶乙醇乙醚乙醇溶液帶有藍色熒光,溶於多數不揮發油和丙二醇,略溶於礦物油,微溶於水,不溶於甘油。用於合成香料、藥物等。
中文名
鄰氨基苯甲酸甲酯
外文名
Methyl 2-aminobenzoate
別    名
2-氨基苯甲酸甲酯
化學式
C8H9NO2
分子量
151.163
CAS登錄號
134-20-3
EINECS登錄號
205-132-4
熔    點
24 ℃
沸    點
256.0 ℃
密    度
1.2 g/cm³
閃    點
104.4 ℃

鄰氨基苯甲酸甲酯基本信息

鄰氨基苯甲酸甲酯 鄰氨基苯甲酸甲酯
中文名稱:鄰氨基苯甲酸甲酯
中文別名:2-氨基苯甲酸甲酯;(鄰)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
英文名稱:Methyl anthranilate
英文別名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate

鄰氨基苯甲酸甲酯理化性質

鄰氨基苯甲酸甲酯物理性質

無色結晶或淺黃色液體。有葡萄樣氣味。長期露光變色。能隨水蒸氣揮發。易溶乙醇乙醚乙醇溶液帶有藍色熒光,溶於多數不揮發油和丙二醇,略溶於礦物油,微溶於水,不溶於甘油。,沸點273℃, 相對密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。閃點104℃。熔點24~25℃。

鄰氨基苯甲酸甲酯化學性質

低毒,半數致死量( 大鼠,經口)2910mg/kg。有刺激性。
天然存在:存在於葡萄、草莓紅葡萄酒白葡萄酒中。
感官特徵:具有果香、花香、粉香、黴香、葡萄香。

鄰氨基苯甲酸甲酯作用與用途

1、染料、醫藥、農藥、香料的中間體。在染料方面,用於製造偶氮染料蒽醌染料、靛族染料。例如分散黃GC分散黃5G分散橙GG活性棕K-B3Y、中性藍BNL。在醫藥方面,用於製造抗心律失常藥常咯啉維生素L,非甾體類抗炎鎮痛藥甲滅酸炎痛靜,非巴比妥類催眠藥安眠酮,強安定藥泰爾登鄰氨基苯甲酸作為化學試劑,可用於測定鎘、鈷、汞、鎂、鎳、鉛、鋅和鈰等的絡合試劑,與1-萘胺共用可測定亞硝酸鹽。該品還用於其他有機合成。 [1] 
2、該產品性質穩定,品質優秀,可直接用於有機合成,也可廣泛用於醫藥、農藥、香料加工、精細化工等領域。該產品生產工藝技術先進,設備設計科學,操作簡便,易於掌握控制;且收率高,能耗低,為企業從粗放型經濟轉變為集約 型經濟開闢了新途徑。
該產品具有如下特點:a、含量高,產品含量達到98.4%,符合客户要求;b、外觀好,產品外觀為淺棕色,透光率為58.6%;c、穩定性好,生產中加入了穩定劑,並改進了後處理工藝;d、收率高,較原來提高了0.4-0.5個百分點,居糖精行業首位;e、工藝技術先進,應用了低温快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技術,節約了工藝用時、物耗、能耗等,同時達到良好的環保效果。f、生產過程無"三廢"排放。 從上述特點可以看出該產品技術含量高,生產成本低,具有較高附加值;應用性能好,有更廣泛的使用價值;符合國家有關請潔生產的規定,是企業以市場為導向,通過技術創新、設備創新實現產品結構調整、品質提高從而快速發展的一次成功實踐。 5000t/a鄰氨基苯甲酸甲酯項目的成功運行是企業響應國家政策,注重環保及化工清潔生產,拉長產品鏈條,堅持走可持續性發展道路的範例,鄰氨基苯甲酸甲酯以其廣泛的應用價值,優秀的品質和較低的生產成本,在市場競爭中處於絕對優勢,具有廣闊的發展前景和推廣價值。
中國GB 2760-86規定為允許使用的食用香料。主要用以配製葡萄柑橘羅甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦為配製人造橙油的必須原料。
應用建議:用於調配葡萄、櫻桃草莓、西瓜、柑橘等食用香精酒用香精
建議用量:在最終加香食品中濃度約為0.2~2200mg/kg。
安全管理情況:鄰氨基苯甲酸甲酯的FEMA編號為2682,FDA編號為182.60,CoE編號為250。中國GB 2760-1996批准為暫時允許使用的食品香料。 [2] 

鄰氨基苯甲酸甲酯製備

  1. 在自然界,鄰氨基苯甲酸甲酯存在於塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業製造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃,滴加硫酸,在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然後用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液並蒸去甲苯後,將粗製的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾,將成品餾分冷至12-15℃以下,即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種製法由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。
  2. 以鄰氨基苯甲酸為原料,經成鹽、重氮化、還原、環合,可得到3-羥基吲唑(3-Hydroxyindazole)鄰氨基苯甲酸;用於生產鄰氨基苯甲酸甲酯時,每噸產品消耗925kg。生產每噸靛藍,需消耗鄰氨基苯甲酸1495kg。 [1] 
  3. 由苯酐與氨進行酰胺化反應,生成鄰甲酰氨基苯甲酸鈉,經次氯酸鈉降解反應,生成鄰氨基苯甲酸鈉,最後中和而得。原料消耗定額苯酐(熔點128-131℃)1340kg/t、次氯酸鈉(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液鹼(30%)2924kg/t。 [1] 

鄰氨基苯甲酸甲酯發展趨勢

自從1899年在橙花油中發現鄰氨基苯甲酸甲酯後,人們陸續在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發現有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在,因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時,能與醛發生縮合反應而生成性質更加穩定、香氣更加濃郁的希夫鹼(SchiffBase)。希夫鹼大多有深的顏色,但一部分為淡橙色。 [3] 

鄰氨基苯甲酸甲酯注意事項

鄰氨基苯甲酸甲酯安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

鄰氨基苯甲酸甲酯風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

鄰氨基苯甲酸甲酯儲存

密封陰涼避光保存。 [2] 
參考資料