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伯胺

鎖定
胺是氨的氫原子烴基代替後的有機化合物。氨分子中的一個、兩個或三個氫原子被烴基取代而生成的化合物,分別稱為第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。它們的通式為:RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。胺類廣泛存在於生物界,具有極重要的生理作用。因此,絕大多數藥物都含有胺的官能團——氨基。蛋白質、核酸、許多激素、抗生素和生物鹼,都含有氨基,是胺的複雜衍生物
中文名
伯胺
外文名
primary amines [2] 

目錄

伯胺簡介

胺是氨的烴基衍生物,按照胺中氮原子上所連接的烴基數目可分為伯胺、仲胺、叔胺,若與四個烴基相連,則為季銨類化合物,其中烴基數目為1個的為伯胺。根據伯胺中氨基的數目,又可以分為一元胺、二元胺和多元胺。根據氮原子所連接的烴基的不同,可分為脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱鹼性,脂肪伯胺的鹼性比氨強,而芳香伯胺的鹼性一般低於脂肪伯胺。伯胺是一類性質活潑的化合物,由於氮原子上有未共電子對,可作為親核試劑參與許多反應,例如烷基化、酰基化、磺酰基化、與羰基化合物的反應以及氧化反應等,同時還能與亞硝酸反應生成各種不同化合物。 [1] 
伯胺製備方法較多,例如硝基化合物、酰胺、腈的還原;羰基化合物的氨化還原;氨或胺烴基化反應;通過重排反應合成等。 [1] 
伯胺中氮原子的親核性強,氮上的烴基化比氧上的烴基化容易得多,是合成有機胺的主要方法。常用的烴基化試劑有鹵代烴、醇、硫酸烷基酯、環氧烷類、芳磺酸酯等。 [1] 
氨的烴基化
氨與鹵代烴的反應又叫氨基化反應,屬於鹵代烴的親核取代反應,生成的產物為伯、仲、叔胺季銨鹽的混合物,氨過量伯胺的產量高,氨不足則仲胺和叔胺的產率增加。 [1] 
伯胺的烴基化
伯胺與鹵代烴反應主要生成仲胺和叔胺的混合物,反應物結構對生成的產物有一定影響。一般來説,滷代烷活性大、伯胺鹼性強,且兩者無明顯的空間位阻時,往往得到混合胺,產物的比例取決於原料配比及反應温度等條件。若滷代物活性大,伯胺鹼性強,二者之一有空間位阻,或滷代物活性大、伯胺鹼性弱,二者無空間位阻時,仲胺的產率很高。 [1] 

伯胺命名

伯胺(primary amines)NH2R可按以下三種命名方法之一來命名:
(a) 將取代基R的名稱作為前綴加到母體氫化物氮烷的前面;
(b) 將後綴“胺”字加到母體氫化物RH的名稱的後面,烷烴的“烷”字在不致混淆時可省略。IUPAC—2013建議優先採用此類命名法;
(c) 將“胺”字加到取代基R名的後面構成。 [2] 
伯胺 伯胺
伯胺 伯胺
當—NH2不是主特性基團時,或當不是所有的—NH2都能用後綴表達時,—NH2可用前綴“氨基(amino)”命名。 [2] 
伯胺 伯胺
另外,英文中還保留一些俗名,但中文中基本仍為系統命名。 [2] 
伯胺 伯胺
參考資料
  • 1.    孫俊昌等.有機化合物合成手冊.北京:化學工業出版社,2011年:649-651
  • 2.    中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有機化合物命名原則 2017[M]. 北京: 科學出版社, 2018:178-179.