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官能團
鎖定
官能團導致的異構
有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。
對於同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類別,這就是官能團的種類異構。如:相同碳原子數的醛和酮,相同碳原子數的羧酸和酯,都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。
[1]
官能團化學性質
官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。因此,學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質,含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質,不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質,這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如,醛類能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特徵的反應;但這不是醛類物質所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。
[2-3]
官能團其它性質
① 醇、苯酚和羧酸的分子裏都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由於所連的基團不同,在酸性上存在差異。
R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應;與苯環直接相連的羥基成為酚羥基,不與苯環直接相連的羥基成為醇羥基。
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應。
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。
由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質,也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,説明它有五個羥基,故為多羥基醛。
有機化學反應主要發生在官能團上,因此,要注意反應發生在什麼鍵上,以便正確地書寫化學方程式。
如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上,氧化發生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發生在碳滷鍵上,消去發生在碳滷鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應,聚合時,將雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。
[1]
官能團種類
官能團烴基
分類 | 官能團名稱 | 化學式 | 英文前綴 | 英文後綴 |
---|---|---|---|---|
RH | alkyl- | -ane | ||
R2C=CR2 | alkenyl- | -ene | ||
炔基 | RC≡CR' | alkynyl- | -yne | |
苯及衍生物 | RC6H5 RPh | phenyl- | -benzene | |
甲苯及衍生物 | RCH2C6H5 RBn | benzyl- | 1-(substituent)toluene |
官能團含鹵素取代基
分類 | 官能團名稱 | 化學式 | 英文前綴 | 英文後綴 |
---|---|---|---|---|
碳滷鍵 | RX | halo- | alkylhalide | |
碳氟鍵 | RF | fluoro- | alkylfluoride | |
碳氯鍵 | RCl | chloro- | alkylchloride | |
碳溴鍵 | RBr | bromo- | alkylbromide | |
碘代烷 | 碳碘鍵 | RI | iodo- | alkyliodide |
官能團含氧
不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp雜化的氧原子有吸電子效應,而sp則有給電子效應。
分類 | 官能團名稱 | 化學式 | 英文前綴 | 英文後綴 |
---|---|---|---|---|
滷代甲酰基 | RCOX | haloformyl- | -oyl halide | |
ROH | hydroxy- | -ol | ||
RCOR' | keto-, oxo- | -one | ||
RCHO | aldo- | -al | ||
ROCOOR | alkylcarbonate | |||
羧酸根 | RCOO | carboxy- | -oate | |
RCOOH | carboxy- | -oic acid | ||
ROR' | alkoxy- | alkyl alkylether | ||
RCOOR' | alkyl alkanoate | |||
氫過氧基 | ROOH | hydroperoxy- | alkylhydroperoxide | |
過氧基 | ROOR | peroxy- | alkylperoxide |
官能團含氮
分類 | 官能團名稱 | 化學式 | 英文前綴 | 英文後綴 | |
---|---|---|---|---|---|
RCONH2 | carboxamido- | -amide | |||
RNH2 | amino- | -amine | |||
R2NH | amino- | -amine | |||
R3N | amino- | -amine | |||
季銨陽離子 | R4N | ammonio- | -ammonium | ||
一級酮亞胺 | RC(=NH)R' | imino- | -imine | ||
二級酮亞胺 | RC(=NR)R' | imino- | -imine | ||
一級醛亞胺 | RC(=NH)H | imino- | -imine | ||
二級醛亞胺 | RC(=NR')H | imino- | -imine | ||
RC(=O)NC(=O)R' | imido- | -imide | |||
疊氮根 | RN3 | azido- | alkylazide | 疊氮苯 | |
RN2R' | azo- | -diazene | |||
氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | cyanato- | alkylcyanate | |
RNC | isocyano- | alkylisocyanide | |||
RNCO | isocyanato- | alkylisocyanate | |||
RNCS | isothiocyanato- | alkylisothiocyanate | |||
硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | nitrooxy-, nitroxy- | alkylnitrate | |
RCN | cyano- | alkanenitrile alkylcyanide | |||
亞硝酸酯 | 亞硝酸酯 | RONO | nitrosooxy- | alkylnitrite | |
RNO2 | nitro- | ||||
RNO | nitroso- | ||||
吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N | 4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl) | -pyridine |
官能團含磷硫
分類 | 官能團名稱 | 化學式 | 英文前綴 | 英文後綴 |
---|---|---|---|---|
R3P | phosphino- | -phosphane | ||
HOPO(OR)2 | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | ||
亞磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | phosphono- | substituentphosphonic acid | |
磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | phospho- | ||
硫醚 | RSR' | di(substituent) sulfide | ||
磺酰基 | RSO2R' | sulfonyl- | di(substituent) sulfone | |
磺酸基 | RSO3H | sulfo- | substituentsulfonic acid | |
亞磺酰基 | RSOR' | sulfinyl- | di(substituent)sulfoxide | |
RSH | mercapto-, sulfanyl- | -thiol | ||
RSCN | thiocyanato- | alkylthiocyanate | ||
RSSR' | alkyl alkyl disulfide |
官能團主體基團的確定
序列 | 按特性基團分類的化合物類型 | general classes of compounds by characteristic group |
---|---|---|
1 | 自由基 | radicals |
2 | 負離子 | anions |
3 | 正離子 | cations |
4 | 兩性離子化合物 | zwitterionic compounds |
5 | 羧酸(依次為COOH,C(O)O2H,然後為它們的S和Se衍生物,依次為磺酸、亞磺酸、硒酸等,以及膦酸、胂酸等) | acids (in the order of COOH, C(O)O2H, then their S and Se derivatives followed by sulfonic, sulfinic, selenonic acid, etc., and phosphonic, arsenic acid,etc.) |
6 | 酸酐 | anhydrides |
7 | 酯 | esters |
8 | 酰滷 | acid halides |
9 | 酰胺 | amides |
10 | 酰肼 | hydrazides |
11 | 二酰亞胺 | imides |
12 | 腈 | nitriles |
13 | 醛,隨後依次為硫代醛、硒代醛和碲代醛 | aldehydes followed by thioaldehydes, selenoaldehydes, and telluroaldehydes |
14 | 酮,隨後依次為硫代酮、硒代酮和碲代酮 | ketones followed by thioketones, selenoketones, and telluroketones |
15 | 醇和酚,隨後依次為硫醇、硒醇和碲醇 | alcohols and phenols followed by thiols, selenols, and tellurols |
16 | 氫過氧化物,隨後依次為硫代氫過氧化物、硒代氫過氧化物和碲代氫過氧化物 | hydroperoxides followed by thiohydroperoxides, selenohydroperoxides, and tellurohydroperoxides |
17 | 胺 | amines |
18 | 亞胺 | imines |
19 | 肼(聯氨),磷烷(聯磷)等 | hydrazines, phosphanes, etc. |
20 | 醚,隨後依次為硫醚、硒醚和碲醚 | ethers followed by sulfides, selenides, and tellurides |
21 | 過氧化物,隨後依次為過硫化物、過硒化物和過碲化物 |
官能團官能團的修飾基團
例: |
CH3—CH2—CHO 丙醛(propanal) → CH3—CH2—CH(OCH3)2 丙醛二甲基縮醛(propanal dimethyl acetal); → CH3—CH2—CH=NOH 丙醛肟(propanal oxime); → CH3—CH2—CH=NNH2 丙醛腙(propanal hydrazone)。 |
CH3—CH2—COOH 丙酸(propionic acid) → CH3—CH2—COO=CH3 丙酸甲酯(propionic acid methyl ester)[注]; → CH3—CH2—CO—NH—NH2 丙(酸)酰肼(propionic acid hydrazide)。 |
官能團官能團置換
結構中氧原子或羥基為其他原子或基團置換後,可在本來的特性基團、官能性母體化合物的名稱或俗名中插入一定的前綴或連綴來命名。例如,硫置換氧後的特性基團“-硫代磺酸”和“-硫代羧酸”。類似地,氧原子為—O—O—基團置換後,可在命名時加前綴“過氧”或“過”,如過(氧)羧酸。氧原子或羥基為硫屬元素或含硫屬元素基團置換時用連綴字“代”,為其他原子或基團置換時則用連綴字“替”來命名。
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例: |
CH3—COOH 乙酸(acetic acid) → CH3—CO—SH 乙硫代-S-酸,硫代乙-S-酸(thioacetic S-acid); → CH3—CS—OH 乙硫代-O-酸,硫代乙-O-酸(thioacetic O-acid)。 |
CH3—CH2—CH2—CH2—COOH 戊酸(pentanoic acid) → CH3—CH2—CH2—CH2—CO—SH 戊硫代-S-酸,硫代戊-S-酸(pentanethioic acid); |