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迷迭香酸
鎖定
- 中文名
- 迷迭香酸
- 外文名
- rosmarinic acid
- 別 名
- 酪薩維/肉桂醇甙/羅丹酚酸
- 化學式
- C18H16O8
- 分子量
- 360.31
- CAS登錄號
- 20283-92-5
- 熔 點
- 171 至 175 ℃
- 密 度
- 1.33 g/cm³
迷迭香酸基本信息
英文名稱:Rosmarinic acid
英文別名:Rosemarinic acid; (R)-alpha-[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2E-propenyl]oxy-3,4- dihydroxybenzenepropanoic acid
分子式: C18H16O8
分子量:360.33
來源:Rosmarinus officinalis, Melissa officinalis, Momordica balsamina, Mentha piperita, Salvia officinalis, Teucrium scorodonia, Sanicula europaea, Coleus blumei, Thymus spp., Hyptis verticillata, Lithospermum erythrorhizon and other plant spp.
IUPAC name:(2R)-2-[[(2''E'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
迷迭香酸理化性質
穩定性:迷迭香酸的穩定性較好。食鹽和蔗糖對迷迭香酸穩定性的沒有影響;pH和温度對迷迭香酸的穩定性影響較小,結果表明迷迭香酸更適宜在酸性以及低温的條件下保存使用;光照對迷迭香酸的影響較大,故在使用時應儘量避光;Ca2+、Mg2+對迷迭香酸的穩定性影響較大,其它金屬離子對迷迭香酸影響較小,在使用時應盡避免與鈣、鎂的接觸;低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對迷迭香酸的穩定性影響較小,使用時應按照食品添加劑使用衞生標準適量添加;抗壞血酸對迷迭香酸有一定的影響,低濃度影響較小;氧化劑過氧化氫對迷迭香酸的影響大;還原劑焦亞硫酸鈉對迷迭香酸的影響較小。
[1]
迷迭香酸藥理作用
1 抗氧化作用
迷迭香酸具有清除體內自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用機理為:迷迭香酸與不飽和脂肪酸競爭性與脂質過氧基結合,以終 止脂質過氧化的連鎖反應,降低脂質過氧化速率,而迷迭香酸被氧化為醌式;迭香酸可抑制中性粒細胞呼吸爆發及通過減少細胞內鈣離子濃度而抑制溶酶體的釋放;抑制內皮細胞調節的低密度脂蛋白的氧化。迷迭香酸的抗氧化作用與其結構有關,研究表明鄰二酚羥基是清除自由基活性的物質基礎。而且C3位的共軛雙鍵具有增效作用。
[1]
2 抗抑鬱作用
迷迭香酸對抑鬱動物模型有抗抑鬱作用。在小鼠腦海馬迴的細胞增殖進行實驗,用溴脱氧尿苷抗體進行免疫組化分析,探討其作用機理,發現迷迭香酸處理組,標記的增值細胞增加,結合抑鬱動物模型的強迫游泳試驗,表明迷迭香酸至少部分通過海馬迴新生細胞增殖及產生一種抗抑鬱樣作用。
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3 迷迭香酸的抑菌作用
迷迭香酸具有廣譜抗微生物活性,對細菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸對枯草桿菌、藤黃細球菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及立枯絲球菌等細菌有明顯的抑制作用。科學發現迷迭香酸可抑制齲齒鏈球菌、變異鏈球菌的生長和生物膜形成,降低它們的葡萄糖基轉移酶活性,表明迷迭香酸可用於口腔疾病的預防、治療。迷迭香酸的抗菌作用機制研究表明:迷迭香酸一方面可增大細菌細胞膜的通透性,造成糖類、蛋白質大量滲漏, 影響細菌正常代謝;另一方面也可影響細菌的蛋白代謝,對Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。迷迭香酸對革蘭氏陰性細菌大腸桿菌和革蘭氏陽性細菌金黃色葡萄球菌均有抗菌活性,但金黃色葡萄球菌對迷迭香酸的敏感性明顯高於大腸桿菌。
[1]
(2)抑制真菌:迷迭香酸對不同植物病原真菌菌絲生長和孢子萌發的抑制活性。
4 迷迭香酸的抗炎作用
(2)抗肝炎作用:迷迭香酸能減輕脂多糖(LPS)誘導的肝損傷,明顯抑制血漿轉氨酶水平的升高,證明了迷迭香酸的肝保護作用是通過清除或降低超氧化物或氧化亞硝酸鹽而不是通過抑制TNF—α而產生的
[4]
。
(4)抗關節炎作用:迷迭香酸能抑制膠原誘導的關節炎,明顯降低關節炎和受影響關節的數目。
5 迷迭香酸的抗病毒作用
6 迷迭香酸的抗癌抗腫瘤作用:迷迭香酸通過抑制β-激酶的活性和核因子kappa B啓動相關的基因來抑制CCL11和CCR3的表達,以達到抗腫瘤的目的
[6]
。
7 迷迭香酸的抗過敏作用:迷迭香酸能抑制由微過敏原誘導的過敏性炎症。
8 迷迭香酸的抗氧化作用:迷迭香酸有很好的自由基清除及抗氧化作用。
10 迷迭香酸的抗抑鬱作用
12 迷迭香酸的其他作用
迷迭香酸自然來源
迷迭香酸在植物中分佈廣泛,主要分佈於唇形科、紫草科、傘形科、葫蘆科和椴樹科等多種植物中。迷迭香酸在不同屬的植物中含量有較大差別,即使在同種植物中,不同部位的含量也不相同,如在Menthaspicata葉中迷迭香酸的含量只有0.009%,而在Menthaspicata的根中迷迭香酸的含量達到了4.574%
[8]
。並且迷迭香酸在同一植物的同一部位中,由於採收時期不同,其含量也存在變化,如6月初採收的冬凌草迷迭香酸含量可達2.317%,而8月初採收的只有0.827%
[9]
。
- 參考資料
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- 1. 迷迭香酸-Geneham .Rosemary Extract Introduction [引用日期2016-12-13]
- 2. 陳麗亞.迷迭香酸的研究概況[J].中國藥事,2007,21(11):923-929.
- 3. Widmer TL,Laurent N.Plant extracts containing caffeic acid and rosmarinic acid inhibit zoospore germination of Phytophthora spp. pathogenic to Theobroma cacao[J].Europenan Journal of Plant Pathology,2006,115(4):377-388.
- 4. Naomi O,Akiko Y,Midori N,et al.Rosmarinic acid, a major polyphenolic component of perilla frutescens, reduces lipopolysaccharide(LPS)-induced liver injury in D-galactosamine (D-GalN)-sensitized mice[J].Free Radical Biology & Medicine,2002,33(6):798-806.
- 5. Kim H K,Lee H K,Shin C G.,Huh H.HIV integrase inhibitory activity of A gastacherugo sa[J].Arch Pharm Res,1999,22(5):520-523.
- 6. Lee J,Jung E,Kim Y,et al.Rosmarinic acid as a downstream inhibitor of IKK-beta in TNF-alpha-induced upregulation of CCL11 and CCR3[J].British Journal of Pharmacology,2006,148(3):366-375.
- 7. Tu P F,Xu Z H,Zheng J T,et al.The chemical constituents and applyment of rosemary[J].Nat Pro Des,1998,10(3):62-68.
- 8. Maike Pertersen,Monique SJ Simmonds.Rosmarinic acid[J].Phytochemistry,2003,62:121-125.
- 9. 陳隨清,董誠明,鄭曉珂,等.冬凌草不同採收期迷迭香酸的含量變化[J].河南中醫學院學報,2003,(6):29-30.