還原反應

化學上把物質氧化數降低（得電子）的反應叫做還原反應。

氧化還原反應是在反應前後，某種元素的氧化數有變化的化學反應。這種反應可以理解成由兩個半反應構成，即氧化反應和還原反應。

本質上是發生了電子轉移（或偏移），但不侷限於不同種元素之間。

大多數無機複分解反應都不是氧化還原反應，因為這些複分解反應中的離子互相交換，不存在電子的轉移，各元素的氧化數沒有變化

置換反應都是氧化還原反應。

有單質參加的化合反應一定是氧化還原反應。

有單質生成的分解反應一定是氧化還原反應。

另外要注意，有單質參加反應的化學反應不一定是氧化還原反應，如氧氣生成臭氧（僅中學階段可以如此認為，實際上由於電子偏移仍然算是氧化還原反應）。

反應的本質是氧化數有變化，即電子有轉移。氧化數升高，即失電子的半反應是氧化反應；氧化數降低，得電子的反應是還原反應。氧化數升高的物質還原對方，自身被氧化，因此叫還原劑，其產物叫氧化產物；氧化數降低的物質氧化對方，自身被還原，因此叫氧化劑，其產物叫還原產物。即：

還原劑+ 氧化劑→ 氧化產物 + 還原產物

一般來説，同一反應中還原產物的還原性比還原劑弱，氧化產物的氧化性比氧化劑弱，這就是所謂“強還原劑制弱還原劑，強氧化劑制弱氧化劑”。

每一個氧化還原反應都可以做成一個原電池。其中發生氧化反應的一極為陽極，即外電路的負極；還原反應的一極為陰極，即外電路的正極。兩個電極之間有電勢差（電化學上通常叫電動勢），因此反應可以進行，同時可以用來做功。

氧化反應最早是指金屬或非金屬與氧結合形成氧化物的反應，這類反應中另一種元素的氧化數總是升高。還原反應最早是指金屬從其化合物中被提煉出來的反應，這類反應中金屬的氧化數總是降低。

再如工業鍊鐵的反應：

這個反應中，三氧化二鐵是氧化劑，而一氧化碳是還原劑。

在有機化學中，使有機物分子中碳原子總的氧化態降低的反應稱為還原反應。如：

炔、烯和芳香烴均可被還原為飽和烴。對炔、烯的還原廣泛採用催化氫化法。而對芳香烴的還原，除在較劇烈的條件下催化氫化外，通常採用化學還原法。

1、炔、烯的還原

（1）多相催化氫化

在催化劑存在下，有機化合物（底物）與氫或其它供氫體發生的還原反應稱為催化氫化（Catalytic Hydroenation）。

（2）均相催化氫化

均相催化氫化主要用於選擇性還原碳-碳雙鍵。

（3）硼氫化反應

硼烷與碳-碳不飽和鍵加成而形成烴基硼烷的反應稱為硼氫化反應。所形成的烴基硼烷加酸水解使碳-硼鍵斷裂而得飽和烴，從而使不飽和鍵還原。

2、芳烴的還原

（1）催化氫化法

在乙酸中用鉑作催化劑時，取代基的活性為ArOH＞ArNH₂＞ArH＞ArCOOH＞ArCH₃。不同的催化劑有不同的活性次序，用鉑、釕催化劑可在較低的温度和壓力下氫化，而鈀則需較高的温度和壓力。

（2）化學還原法—Birch反應

芳香族化合物在液氨中用鈉（鋰或鉀）還原，生成非共軛二烯的反應稱Birch反應。Birch反應歷程為電子轉移類型。

醛、酮可由多種方法還原成醇，應用最廣泛的是金屬復氫化物還原和催化氫化還原，另外醇鋁還原劑、活潑金屬還原劑、以及其他新試劑也得到較廣泛的應用。

常用的方法有：在強酸性條件下用鋅汞齊直接還原為烴（Clemmensen反應）；在強鹼性條件下，首先與肼反應成腙，然後分解為烴（Wolff-黃鳴龍反應）；催化氫化還原和金屬氫化物還原。

1、Clemmensen還原反應

在酸性條件下，用鋅汞齊或鋅粉還原醛基、酮基為甲基或亞甲基的反應稱Clemmensen反應。常用於芳香脂肪酮的還原，反應易於進行且收率較高。

醛、酮在強鹼性條件下，與水合肼縮合成腙，進而放氮分解轉變為甲基或亞甲基的反應稱Wolff-黃鳴龍反應。可用下列通式表示。

在還原劑存在下，羰基化合物與氨、伯胺或仲胺反應，分別生成伯胺、仲胺或叔胺的反應稱為還原胺化反應。

1、羰基的還原胺化反應

通過Schiff鹼中間體進行的，首先羰基與胺加成得羥胺，繼之脱水成亞胺，最後還原為胺類化合物。

在甲酸及其衍生物存在下，羰基化合物與氨、胺的還原胺化反應。

1、酰滷的還原——醛

酰滷在適當的條件下反應，用催化氫化或金屬氫化物選擇性還原為醛，此反應稱Rosenmund反應。

2、酯及酰胺的還原

（1）還原成醇

（2）還原成醛

（3）酯的雙分子還原偶聯反應

（4）酰胺的還原

含氮化合物的還原

1、硝基化合物的還原

還原硝基化合物常用的方法有活潑金屬還原法、硫化物還原法、催化氫化法、復氫化物還原法以及CO選擇性還原。

2、亞甲胺的還原——胺

4、偶氮化合物的還原——伯胺

5、 疊氮化合物的還原

氫解反應——在還原反應中碳-雜鍵斷裂，由氫取代離去的雜原子或基團而生成烴的反應。