酰胺

命名時，需將羧酸的酸字改為酰胺。英文將羧酸的詞尾-ic acid改-amide。氨的氮原子上連有三個氫，一個氫被酰基取代稱為單酰胺，兩個氫或三個氫被取代的稱為二酰胺或三酰胺。英文用di、tri表示二、三加在羧酸的英文名稱前。

二元羧酸，若兩個羧羥基各被一個氨基取代，稱為某二酰胺。英文將二元羧酸的詞尾-dioic acid改為diamide。若兩個羧羥基被同一個氨基取代，得到的環狀化合物稱為某二酰亞胺。英文用imide代替相應羧酸的英文詞尾。若一個羧基保留，另一個羧羥基被氨基取代，則主官能團為羧基，母體化合物為羧酸，酰胺作為取代基處理，稱為氨基甲酰基。環內含有CONH的環狀酰胺稱為某內酰胺。英文名稱在相應的烴名後加lactam。 ^[2] 

酰胺分子中，氮原子採取sp²雜化，孤對電子所在的p軌道和羰基形成p-π共軛。共軛的結果，不但使酰胺分子中的電子雲密度和鍵長趨於平均化，也使C-N單鍵的旋轉受阻，C、N以及與C、N相連的四個原子均處在同一平面上。酰胺的這種平面構型在很大程度上影響着酰胺的理化性質和蛋白質的空間結構。 ^[1] 

除甲酰胺是液體外，其他酰胺多為無色晶體，一烷基取代酰胺常為液體。由於酰胺分子間氫鍵締合能力較強，且酰胺分子的極性較大，因此其熔沸點甚至比相對分子質量相近的羧酸還高。當氨基上的氫原子被烴基取代後，由於其分子間的氫鍵締合作用減小，其熔沸點也降低。

液體酰胺不但可以溶解有機化合物，而且也可以溶解許多無機化合物，是良好的溶劑。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可與水和大多數有機溶劑以及許多無機液體以任意比例混合，是很好的非質子極性溶劑。

酰胺可與強酸發生醇解反應，反應所形成加合物，如CH₃CONH₂·HCl，很不穩定，遇水即完全水解。酰胺也可形成金屬鹽，多數金屬鹽遇水即全部水解，但(CH₃CONH)₂Hg則相當穩定。酰胺在強酸強鹼存在下長時間加熱，可水解成羧酸和氨（或胺）。酰胺在脱水劑五氧化二磷存在下小心加熱，即轉變成腈。酰胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應，可還原成胺。酰胺還可與次滷酸鹽發生反應，生成少一個碳原子的一級胺。

酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰滷、酸酐、酯的氨解來製取；腈也可部分水解，停止在酰胺階段。

低分子液態酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是優良的非質子極性溶劑，也可用作增塑劑、潤滑油添加劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纖維織物的防水劑，芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸酰胺是非離子型表面活性劑，也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸酰胺是合成纖維的柔軟劑。二元羧酸與二元胺縮聚形成的聚酰胺是具有優異性能的合成纖維。

酸鹼性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現出弱酸或弱鹼性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烴氨基，但其鹼性比氨或胺要弱得多。酰胺鹼性很弱，是由於分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子雲密度降低，因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。 然而，氮上的電子雲密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的酰基取代，則生成環狀的亞氨基化合物（酰亞胺）。由於兩個羰基的吸電子作用，使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加，氮上的氫原子較易變為質子，而呈弱酸性。例如：

水解：酰胺在通常情況下較難水解。在酸或鹼的存在下加熱時，則可加速反應，但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同樣可以進行水解，生成羧酸和胺。

與亞硝酸反應：酰胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸，並放出氮氣。

主要用作工業溶劑，醫藥工業上用於生產維生素、激素，也用於製造殺蟲脒。在有機反應中，二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應的溶劑，也是有機合成的重要中間體。