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疊氮化合物

疊氮化合物是一類含有三個氮相連結構的化合物，一般用RN₃表示。疊氮化合物是電子傳遞系統的抑制劑，能與細胞色素形成配位化合物，阻止細胞色素氧化酶氧化型a₃組分的還原作用。疊氮鈉是一種用作實驗防腐劑的抗微生物試劑。^[1]

疊氮化合物簡介

這是含有-N₃基團的幾種化合物的一種，是從疊氮酸(HN₃)衍生的。有機的疊氮化合物有兩種，烷基和芳基疊氮化合物，還有酰基疊氮化合物(RCON₃)。^[2]

圖示

N₃（—N=N⁺=N⁻）基團中一個氮原子連接到母體氫化物的化合物命名有2種方式：(a)在取代操作法命名時，以前綴“疊氮”加到母體氫化物RH名稱前；(b)在官能團類別命名時，由R基團的名稱後加類別名“疊氮化物”構成。^[5]

利用疊氮基團對鹵素的取代反應，可將疊氮基引入有機分子。利用鹵代烴和酰滷可合成烷基疊氮和酰基疊氮化合物。其典型應用就是含能粘合劑與增塑劑的合成。^[4]

間接疊氮化，即先將醇羥基轉換為酯基等中間體後再行疊氮基取代。^[4]

直接疊氮化，即用Lewis酸特性的Zn(N₃)₂·2Py作疊氮化試劑，在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-環己二烯酮幫助下疊氮化。^[4]

有氧化劑時，醛與疊氮化試劑反應生成酰基疊氮化合物。^[4]

酰基疊氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯來製備,在某些催化劑、活化劑存在時，羧基與疊氮化試劑可以直接發生疊氮化反應制得酰基疊氮化合物。^[4]

疊氮化試劑與酯基間的親核取代反應，可將疊氮基引入目標化合物。由纖維素製備疊氮纖維素硝酸酯的過程中，先合成纖維素對甲苯磺酸酯，再與疊氮化鈉反應可引入疊氮基。^[4]

環氧化合物的疊氮化開環反應可生成含雙官能團的疊氮醇。在催化劑存在時，環氧化合物可與NH₃發生開環反應生成疊氮化合物，以金屬氯化物為活化劑製得的異型金屬化合物。^[4]

1. 有機疊氮化合物在有機合成中的應現已拓展到點擊化學、氮烯化學、超分子化學、組合化學與化學生物學等領域。^[3]

2. 有機疊氮化合物環加成反應可形成氮雜環並實現多種配體、合成砌塊的連接與自組裝以及生物分子的偶聯。^[3]

3. 有機疊氮化合物Curtius重排可生成異氰酸酯並轉化為胺類化合物，製成固載試劑後可用於多種化學反應。^[3]

4. 有機疊氮化合物作為一種重要的活性中間體及保護與離去基團，在天然與生理活性化合物和藥物合成中也佔有重要地位。^[3]

參考資料

詞條統計

1 簡介
2 命名
3 有機疊氮化合物的合成方法: 3.1 鹵化物的取代反應; 3.2 醇羥基的轉化反應; 3.3 醛與疊氮化試劑的反應; 3.4 羧酸與疊氮化試劑的反應; 3.5 酯的疊氮化反應; 3.6 環氧化合物的疊氮化反應
4 用途