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硼氫化反應
鎖定
硼氫化反應,重要的有機合成反應之一。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物的反應。其特點是:(1)反應過程不發生重排;(2)反應為順式加成;(3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規則。
- 中文名
- 硼氫化反應
- 類 別
- 化學反應
- 創造者
- 勃朗(Herbert Charles Brown)
- 硼氫化試劑
- 9-硼雙環[3.3.1]壬烷(二聚體
硼氫化反應定義
硼氫化反應,重要的有機合成反應之一。為勃朗(Herbert Charles Brown)所創造。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物的反應。
硼氫化反應反應特點
(1)反應過程不發生重排;
(2)反應為順式加成;
(3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規則。硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上,而氫則加在含氫較少的碳原子上。
硼氫化反應反應類型
有機硼烷可以發生多種反應,是一個多能的中間體,可以用來合成多種類型的有機化合物。例如:烯烴的硼氫化-氧化反應可以製備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以製備醛和酮。需要注意的是:乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體,不能預先製備,通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中,使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應。商品乙硼烷是乙硼烷的四氫呋喃溶液。
硼氫化反應常用試劑
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