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己二胺

鎖定
己二胺是一種有機物,分子式為C6H16N2。擁有一個己烷的碳鏈骨架和兩端的氨基官能團,性狀為無色固體,有很強烈的氨氣氣味,類似哌啶
中文名
己二胺
外文名
1,6-Hexanediamine
別    名
1,6-Diaminohexane;1,6-hexamethylenediamine
化學式
C6H16N2
分子量
116.2
CAS登錄號
124-09-4
熔    點
39 至 43 ℃
沸    點
204-205 °C
水溶性
490 g/L (20 ºC)
密    度
0.8 至 1 g/cm³
外    觀
白色粉末
閃    點
81.1±0.0 °C
應    用
尼龍66,610,612的原料

己二胺基本信息

中文名稱 1,6-己二胺
CAS NO. 124-09-4
中文別名 六次甲基二胺; 二氨基己烷; 己二胺; 1,6-二氨基己烷
英文名稱 1,6-Hexanediamine
英文別名 1,6-Diaminohexane; Hexamethylenediamine
EINECS 204-679-6
分子式 C6H16N2
分子量 116.2

己二胺毒性防護

本品毒性較大,可引起神經系統血管張力造血功能的改變。吸入高濃度1,6-己二胺可引起劇烈頭痛。皮膚接觸高濃度1,6-己二胺,可致乾性或濕性壞死,低濃度可引起皮炎濕疹。濺入眼內引起眼瞼紅腫結膜充血,甚至失明。對人眼睛的光敏閾為0.0027mg/m3,嗅覺閾為0.0033mg/m3。工作場所最高容許濃度1mg/m3。吸入中毒者應移至新鮮空氣處,霧化吸入1%硼酸溶液,皮膚沾染可用3%醋酸溶液濕敷,用大量水沖洗。誤服者可口服稀醋、檸檬汁洗胃,送醫院診治。
如果長期吸入己二胺,對眼、喉、上呼吸道有強烈的刺激作用,可通過皮膚及呼吸道引起中毒,輕者引發充血、分泌物增多、肺水腫支氣管炎、皮炎,重者可發生喉頭水腫喉痙攣,也可引起呼吸困難、昏迷、休克等,高含量甚至可引起反射性呼吸停止
在這種環境中作業,首先要作好通風工作.其中局部排氣是最有效簡單的一種方法.其次要作好自身的防護措施,比如通風頭盔或面罩、護耳器、整體式工作服、口罩或通風口罩等。
如果長時間吸入這些氣體,自己是無法進行排毒的,不能自行清除,一定要去職業病防治所由專業的醫生進行。

己二胺安全術語

S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

己二胺風險術語

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R37Irritating to respiratory system.
刺激呼吸系統

己二胺包裝儲運

本品易潮解,可燃。應裝入密封的馬口鐵桶內,每桶200kg。貯存於陰涼通風處,避光,避熱。

己二胺物化性質

白色片狀結晶體,有氨臭,可燃。
EINECS號:204-679-6 [1] 
分子量:116.21
熔點41~42℃。
沸點204~205℃。相對密度0.883(30/4℃)。
粘度(50℃)1.46kPa·s。
折射率nD(40℃)1.4498。
閃點81℃。
易溶於水,溶於乙醇乙醚
在空氣中易吸收水分和二氧化碳

己二胺下游應用

主要用於生產聚酰胺,如尼龍66、尼龍610等;也用於合成二異氰酸酯;以及用作脲醛樹脂環氧樹脂等的固化劑、有機交聯劑等。

己二胺生產

己二胺可以由己二腈己二醇己內酰胺生產,但幾乎所有大規模生產己二胺的方法都是由己二腈出發的。

己二胺己二腈法

採用催化加氫方法:
NC(CH2)4CN+4H2─→H2N(CH2)6NH2
工業上有高壓法和低壓法兩種。高壓法採用鈷-銅催化劑,反應温度100~135℃,壓力60~65MPa;也可採用鐵催化劑,反應温度100~180℃,壓力30~35MPa。反應在三相涓流牀反應器中進行,溶劑可採用液氨,有時還加入芳烴(如甲苯)。己二胺的選擇性約90%~95%。低壓法採用骨架鎳、鐵-鎳或鉻-鎳催化劑,反應在氫氧化鈉溶液中進行。反應温度約75℃,壓力3MPa,己二胺的選擇性可達99%。為了防止催化劑中毒,對己二腈原料的純度要求很高。反應生成的粗己二胺與水進行恆沸精餾,然後經數次真空蒸餾,便可獲得高純度己二胺。

己二胺己二醇法

己內酯加氫合成1,6-己二醇,1,6-己二醇採用骨架鎳催化劑進行氨化脱水反應
HOCH2(CH2)4CH2OH+2NH3─→H2N(CH2)6NH2+2H2O
為了防止己二胺脱氫,反應時需加入少量氫。反應温度200℃,壓力23MPa,收率約90%。

己二胺己內酰胺法

一般用於處理己內酰胺等外品的小型生產裝置上。它是由己內酰胺與氨在磷酸鹽(如錳、鋁、鈣、鋇或鋅的磷酸鹽)催化劑(見固體酸催化劑)存在下,進行氣相反應生成氨基己腈
反應温度約350℃,收率幾乎達100%。生成的氨基己腈再進行加氫反應生成己二胺:
H2N(CH2)5CN+2H2─→H2N(CH2)6NH2
這一加氫過程與己二腈加氫相似。
參考資料