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N-乙酰氨基葡萄糖
鎖定
N-乙酰氨基葡萄糖(NAG)是生物細胞內許多重要多糖的基本組成單位,尤其是甲殼類動物的外骨骼含量最高。它是合成雙歧因子的重要前提,在生物體內具有許多重要生理功能。例如可以作為幾丁質的單體,通過β-1,4-糖苷鍵連接而成幾丁質。化學式為C8H15NO6。為白色粉末。具有易溶於水的性質。具有消炎、抗腫瘤及抗氧化作用,臨牀上是治療骨關節炎、風濕性關節炎的藥物,在食品、醫藥及化妝品等領域中均有廣泛應用
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,可以作為食品抗氧化劑及嬰幼兒食品添加劑,糖尿病患者甜味劑。主要用於臨牀增強人體免疫系統的功能,抑制癌細胞或纖維細胞的過度生長,對癌症和惡性腫癌起到抑制和治療作用;對於各種炎症,能起到有效的治療,對骨關節炎及關節疼痛也有治療作用。
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- 中文名
- N-乙酰氨基葡萄糖
- 外文名
- N-acetyl-D-(+)-glucosamine
- 別 名
- N-乙酰-D-氨基葡萄糖;2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖;N-乙酰葡萄糖胺;N-乙酰-D-葡糖胺
- 化學式
- C8H15NO6
- 分子量
- 221.21 [3]
N-乙酰氨基葡萄糖研究簡史
生化反應1876年德國外科醫師兼藥劑學家格奧爾格·萊德豪斯(Georg Ledderhose)第一個從甲殼素的水解產物中分離出氨基葡萄糖,但是直到1939年諾貝爾化學獎得主沃爾特·霍沃思才確定氨基葡萄糖的立體結構。
N-乙酰氨基葡萄糖理化性質
天然的D-氨基葡萄糖以6-磷酸酯的形式存在,它是所有氨基糖的生化前體。在氨基己糖合成路徑的第一步中,由果糖-6-磷酸和谷氨醯胺合成得到氨基葡萄糖-6-磷酸。合成路徑的最終產物是尿苷二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖(UDP-GlcNAc),它是糖胺多糖、蛋白多糖、脂多糖等的N-乙酰氨基葡萄糖殘基供體。
比旋光度 42° (c=2,water,2 hrs)
N-乙酰氨基葡萄糖應用領域
保健品
因為氨基葡萄糖是糖胺多糖(粘多糖)的前體,而後者是關節軟骨的主要成分,所以氨基葡萄糖常被用於骨關節炎的輔助治療。補充氨基葡萄糖可能可以幫助重建軟骨並治療關節炎,但是目前醫學界對其療效尚無定論。有實驗表明,氨基葡萄糖在減緩病痛方面並不比參照組使用的安慰劑更有效。
安全性:儘管氨基葡萄糖可能無效,但是至少醫學界始終認為服用氨基葡萄糖沒有危險性。
然而,一般的產品當中常有鈉鹽含量過多、或是添加防腐劑的問題。儘管服用氨基葡萄糖沒有危險性,但這些附加的成份有時會對高年齡的消費者帶來一些副作用。
對蝦蟹等甲殼類食物過敏的人士擔心氨基葡萄糖會造成過敏反應,但是由於實際上蝦蟹的過敏原來自其肉類,所以來自甲殼本身的氨基葡萄糖不會造成此類人士過敏。此外,也有從真菌或穀物發酵制的氨基葡萄糖供擔心過敏的人選擇。有人認為過多的攝取氨基葡萄糖可能會影響體內正常的氨基己糖生物合成,但是目前的研究還沒有表明存在這樣的影響.。美國國家衞生研究院於2003年還對補充氨基葡萄糖對特定肥胖人羣的影響進行了研究,因為此類人羣可能在胰島素抵抗方面對氨基葡萄糖較為敏感。
氨基葡萄糖不是美國食品藥品監督管理局批准的人類藥物,僅作為膳食添加劑進行管理。在歐洲,氨基葡萄糖被批准為藥物,以硫酸鹽的形式銷售。
N-乙酰氨基葡萄糖衍生物
3-氨基葡萄糖:CAS號為7284-37-9
4-氨基葡萄糖:CAS號為576-44-3
- 參考資料
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- 1. 侯春林,顧其勝,劉萬順主編.幾丁質與醫學 第2版.上海:上海科學技術出版社,2008.05:62-63
- 2. N-乙酰氨基葡萄糖對骨折癒合的實驗性研究 .中國知網[引用日期2014-03-27]
- 3. (加)Jim Smith,(加)Lily Hong-Shum主編;姜竹茂主譯.食品添加劑實用手冊.北京:中國農業出版社,2004.11:363
- 4. 分子結構圖