綠原酸

CAS號：327-97-9

MDL號：MFCD00003862

EINECS號：206-325-6

RTECS號：GU8480000

BRN號：2017157

PubChem號： ^[3] 

1.性狀：半水合物為針狀結晶(由水中)。110℃變為無水化合物。

2.密度（g/mL，25/4℃）：1.65

3.相對蒸汽密度（g/mL，空氣=1）：不可用

4.熔點（ºC）：208

5.沸點（ºC，常壓）：不可用

6.沸點（ºC，5.2kPa）：不可用

7.折射率：不可用

8.閃點（ºC）：不可用

9.比旋光度（º）：-36

10.自燃點或引燃温度（ºC）：不可用

11.蒸氣壓（kPa，25ºC）：不可用

12.飽和蒸氣壓（kPa，60ºC）：不可用

13.燃燒熱（KJ/mol）：不可用

14.臨界温度（ºC）：不可用

15.臨界壓力（KPa）：不可用

16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不可用

17.爆炸上限（%，V/V）：不可用

18.爆炸下限（%，V/V）：不可用

19.溶解性：25℃水中溶解度約為4%，熱水中溶解度更大。易溶於乙醇及丙酮。極微溶於醋酸乙酯。 ^[3] 

1.摩爾折射率：82.03 ^[5] 

2.摩爾體積（cm³/mol）：214.5 ^[5] 

3.等張比容（90.2K）：681.7 ^[5] 

4.表面張力（dyne/cm）：101.9 ^[5] 

5.極化率（10^-24cm³）：32.52 ^[3] 

急性毒性：最小致死量（大鼠，腹腔）4000mg/kg。 ^[3] 

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。 ^[3] 

綠原酸（Chlorogenic acid，以下簡稱CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）與奎尼酸（Quinicacid，1-羥基六氫沒食子酸）生成的縮酚酸，是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯丙素類化合物。

根據咖啡酰在奎尼酸上的結合部位和數目不同，從理論上講，單咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所組成的綠原酸異構體共有10種，分別為：1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。從植物中發現的綠原酸異構體有如下：綠原酸（3-咖啡酰奎尼酸）、隱綠原酸（Band510）（4-咖啡酰奎尼酸）、新綠原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸A（3,5-二咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸B（3,4-二咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸C（4,5-二咖啡酰奎尼酸）、萊薊素（1,3-二咖啡酰奎尼酸）。

綠原酸具有廣泛的生物活性，現代科學對綠原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、醫藥和日用化工等多個領域。綠原酸是一種重要的生物活性物質，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經系統等作用。

杜仲綠原酸有較強的抗菌消炎作用，桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用，桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用，並能促進傷口癒合；桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預培養後還會產生明顯的抗病毒作用，但其本身並不具有抗病毒功能。日本愛知醫科大學加齡醫科學研究所經研究確認，從杜仲中提取的鹼性物質有抗破壞人體免疫系統病毒的功能，這種物質有可能用於預防和治療艾滋病。

綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑，其抗氧化能力要強於咖啡酸、對羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚（BHA）和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用，是因為它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氫自由基，以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性，從而保護組織免受氧化作用的損害。

綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚（維生素E）更強的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基，還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對有效地清除體內自由基、維持機體細胞正常的結構和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現象的發生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分，具有促進代謝、防止衰退的功能，可用來預防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同時發現杜仲綠原酸無論在體內還是體外，均有明顯抗自由基作用。

現代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效，日本學者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用（antimutagenicity），發現該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關，揭示了綠原酸對腫瘤預防的重要意義。

蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來抑制致癌物黃麴黴毒素B1和苯並[a]-芘的變異原性；綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運輸來達到防癌、抗癌的效果。綠原酸對大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用，被認為是癌症的有效化學防護劑。 ^[4] 

綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗證明，綠原酸的這種生物活性，對心血管系統能產生保護作用。異綠原酸B對大鼠具有較強促進前異綠原酸B對大鼠具有較強促進前列腺環素（PGI2）的釋放和抗血小板凝集作用；對豚鼠肺碎片感應的抗體誘導SRS-A釋放抑制率達62.3%。異綠原酸C也有促進PGI2釋放作用。另外，異綠原酸B對血小板血栓素的生物合成和氫過氧化無誘發的內皮素損傷有極強的抑制作用。 ^[1] 

由於綠原酸對透明質酸酶（HAase）及葡萄糖-6-磷酸酶（Gl-6-Pase）有特殊的抑制作用，所以綠原酸對於創傷的治癒、皮膚健康濕潤、潤滑關節、防止炎症以及體內血糖的平衡調控等都有一定的療效。 ^[6] 

綠原酸對多種疾病和病毒還有較強的抑制和殺滅作用。綠原酸有降血壓、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、預防糖尿病、顯著增加胃腸蠕動和促進胃液分泌等藥理作用，對急性咽喉炎症有明顯的療效。研究表明，口服綠原酸能夠顯著的刺激膽汁的分泌，具有利膽保肝的功效；它還可有效抑制H2O2引起的大鼠紅細胞溶血作用。