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核苷

鎖定
核苷(Nucleoside)是一類糖苷的總稱。核苷是核酸核苷酸的組成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脱氧核糖與嘧啶鹼或嘌呤鹼縮合而成。核苷一般為無色結晶,不溶於普通有機溶劑,易溶於熱水,熔點為160~240℃。由D-核糖生成的核苷稱核糖核苷,參與RNA組成,由D-α-脱氧核糖生成的核苷稱脱氧核糖核苷,參與DNA組成 [1] 
中文名
核苷
外文名
Nucleoside [1] 
所屬學科
生物化學
形    成
由D-核糖或D-Z-脱氧核糖與嘧啶鹼或嘌呤鹼縮合而成
外    觀
無色結晶
溶解性
不溶於普通有機溶劑,易溶於熱水
熔    點
160 至 240 ℃

核苷形成

核酸中的核苷由嘌呤嘧啶鹼與核糖脱氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,生成N-糖苷,即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷,稱為核糖核苷。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,成為嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷,稱為脱氧核糖核苷。例如,腺嘌呤連接到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷,稱為腺嘌呤核苷胸腺嘧啶連接到2′-脱氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷,稱為胸腺嘧啶核苷

核苷結構

核苷的結構式
核苷的結構式(2張)
常見的核苷有:尿嘧啶核苷尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(見結構式a)、腺嘌呤核苷(腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(b)、胞嘧啶核苷(胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(c)、鳥嘌呤核苷鳥嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(d)、胸腺嘧啶核苷胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷)(e)。 [2] 
此外,核糖脱氧核糖可與稀有鹼基結合成相應的稀有核苷;還有碳-碳鍵連結在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

核苷性質

一般核苷為無色的高熔點結晶;易溶於熱水,難溶於冷水,嘧啶核苷嘌呤核苷更易溶於水,難溶於有機溶劑苯甲酰化後可溶於醇。腺嘌呤核苷胞嘧啶核苷為弱鹼性,尿嘧啶核苷為弱酸性,溶於強鹼中;可製成鉛鹽、銀鹽苦味酸鹽苦酮酸鹽。
核苷上的羥基可起烷基化反應,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反應;也可進行各種酰化反應,如乙酰化苯甲酰化、異丁酰化等反應,核糖核苷可進行丙酮叉化、苄叉化反應,還可以與原酸酯反應。

核苷製法

核苷可從水解核酸來製備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA,可得到核糖核苷;用氧化鋁或酶水解脱氧核糖核酸DNA可得到脱氧核糖核苷。核苷也可用化學方法合成。適當保護的核糖或脱氧核糖與鹼基衍生物縮合,可得到相應的核糖核苷和脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳鍵,然後閉環成雜環鹼基而得到核苷。

核苷生理功能

核苷 核苷
核苷是核酸的主要組分。有些核苷及其衍生物具有顯著的生理功能,如次黃嘌呤核苷肌苷)可治療急性和慢性肝炎風濕性心臟病,並有增加白血球等功效。5-氟尿嘧啶脱氧核苷能抗腫瘤,毒性比5-氟尿嘧啶低,對肝癌、胃癌、直腸癌、卵巢癌、膀胱癌有一定療效。胞嘧啶阿拉伯糖苷對緩解白血病有顯著效果。5′-脱氧-5′-碘尿嘧啶核苷是治療病毒性角膜炎的特效藥。
參考資料
  • 1.    王翔樸等主編. 衞生學大辭典[M]. 青島:青島出版社, 2000:295-296.
  • 2.    中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有機化合物命名原則 2017[M]. 北京: 科學出版社, 2018.