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苄基
鎖定
苄基化合物簡介
苄基是碳氫化合物的一種,有機化學上常把它當作一個化合單位看,所以叫做苄基。
苄基也稱苯甲基。分子式是C6H5CH2,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化銨、十八烷基二甲基苄基氯化銨等。
苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子後剩下的一價基團;或者苯甲醇分子中去掉羥基。
含有苄基的化合物一般名為苄基XX或XX化苄,也有名為XX代甲苯或甲苯XX,還有一部分名為苯基XX。例如:苄基甲苯。苄基甲苯有良好的熱穩定性、抗氧化性和低凝點等特性的高温合成導熱油。廣泛用於氣相使用的各種類型的食品、噴塗及無紡布等烘烤設備,也可用於低温冷卻。
一苄基甲苯即由甲苯的加成反應生成二倍體化合物,二苄基甲苯是甲苯加成反應的三倍體化合物,且都為苯環外連有一個甲基的化學結構。
一苄基甲苯的凝固點為-60 ℃以下,具有很好的耐低温特性,可在加熱冷卻系統中使用同一導熱油。二苄基甲苯具有390 ℃高沸點,是耐熱性好的有機合成系導熱油,可用於350 ℃左右高温加熱的液相系統。
苄基亞苄基
苄基苄基化合物
常見含苄基的化合物:例如:取代反應,加成反應等。
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2.氯化苄C6H5CH2Cl
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4.十六烷基二甲基苄基氯化銨C25H45NCl
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5.十八烷基二甲基苄基氯化銨。
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2 亞苄基二氯C6H5CHCl2
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4 亞苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3
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苄基苄基氯甲基醚
苄基氯甲基醚( Benzyl Chloromethyl Ether)t,同Cbz一樣,BOM主要用於保護試劑,用於乙醇2和胺的官能團的保護,在烷基化反應中,用作對碳負離子進行烴基化的親電試劑,也可用於生成親核性的苄氧基甲基負離子。
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苄基苄基重氮甲烷
製備方法:可以用不同的方法制備2。最常用的方法是對由苯甲醛製備的甲苯磺酰腙的鈉鹽進行真空裂解,該方法收率也最高。即在0.1 mmHg真空條件下,220 ℃對其鈉鹽進行無溶劑的熱解。生成的紅色苯基重氮甲烷用接受瓶在低温下收集,而後在低於室温下進行減壓蒸餾,然後馬上使用。
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處置、儲存和注意事項:可在-80 ℃儲存好幾個月,但是在-20 ℃時幾周後會進行大量分解。該化合物易爆,如其溶液在室温下擱置1小時就會發生劇烈的分解而後馬上爆炸。如在高於30 ℃進行蒸餾也會發生爆炸。因為這個原因,操作時必須特別小心,必須在通風櫥裏的防爆櫃中進行反應。重氮化合物,一般來説有毒,有刺激性,也對光敏感。所以操作時必須是在通風良好的通風櫥中進行,而且不能接觸皮膚。如果要看重氮化合物的危害,可參閲重氮甲烷雜原子進行烴基化和重氮甲烷一樣,苯基重氮甲烷最主要的作用是對酸進行烴基化。一旦重氮烷烴加入到溶液,反應馬上進行。反應後的唯一副產物是氮氣,這樣就簡化了後處理。這個反應一般需要酸先對苯基重氮甲烷的碳原子進行質子化生成相應的重氮鹽。然後由羧酸根進行親核進攻生成苄酯和氮氣。該方法也可以把羧酸轉化其相應的苄酯而進行保護,然後通過氫解還原成羧酸。這種方法是一非常好的保護方法,特別是有些酸對鹼比較敏感,不能進行皂化反應。
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苄基用途
苄基相關保護文獻
《一種酚羥基苄基保護基的脱除方法》:採用多聚磷酸( PPA) -濃鹽酸-乙醇體系脱除苄基保護基,通過單因素實驗考察 PPA 物質的量、濃鹽酸與 PPA 體積比、反應時間以及反應温度對產率的影響。
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採用優化條件得到 9 個脱苄基化合物,產率為 70. 4% ~ 92. 7%,其中 2'-苄氧基取代查爾酮脱掉苄基的同時環合得到二氫黃酮。所得產物結構經 MS、1HNMR 及13CNMR進行確證。
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《Pd/C催化氫化高效脱除含氮糖中的苄基型保護基》:通過抽真空脱除Pd/C催化劑表面吸附的有害氣體以及利用高純氮氣對反應體系進行脱氣,本實驗方法能夠高效脱除苄基保護的N-取代fagomine衍生物的保護基,而且哌啶環N-苄基型取代基也可以被脱去。其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保護反應的收率為94%~98%。所有化合物的結構均經質譜和核磁共振譜確證。
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- 參考資料
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- 1. 辭海編委會編.辭海 理科分冊 上:上海辭書出版社,1978.09:331
- 2. 苄基 .價值中國[引用日期2020-04-29]
- 3. 什麼是苄基 .百度知道[引用日期2020-04-29]
- 4. 樓鑫編,.新型有機化學試劑製備與應用 1:合肥工業大學出版社,2017.07:148
- 5. Pd/C催化氫化高效脱除含氮糖中的苄基型保護基 .中國知網[引用日期2017-10-28]
- 6. 一種酚羥基苄基保護基的脱除方法 .中國知網[引用日期2017-10-28]