-
嘧啶
鎖定
- 中文名
- 嘧啶 [3]
- 外文名
- Pyrimidine [3]
- 別 名
-
間二嗪 ;間(二)氮苯
[3]
嘧啶核苷類抗菌素
農抗120,抗黴菌素120,120農用抗菌素 - 化學式
- C4H4N2 [3]
- 分子量
- 80.088 [3]
- CAS登錄號
- 289-95-2 [3]
- EINECS登錄號
- 206-026-0 [3]
- 熔 點
- 20 至 22 ℃
嘧啶介紹
名稱: 嘧啶
分子式: C4H4N2
摩爾質量:80.09 g/mol
密度: 1.016 g/ml
熔點: 20 - 22 °C
沸點: 123 - 124 °C
CAS號: 289-95-2
形成DNA和RNA的五種鹼基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出現在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。在鹼基互補配對時,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)與腺嘌呤以2個氫鍵結合,胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。
一種鹼性含氮雜環有機化合物。其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要組成成分。1,3位含2個雜原子的六元雜環化合物。折射率1.4998。溶於水及乙醇。有臭味。為水溶性弱鹼,pKa 1.3。與氯化汞形成微溶性的分子化合物。
嘧啶的苦味酸鹽,熔點156℃;草酸鹽熔點160℃。很難進行親電取代反應。嘧啶的衍生物廣泛存在於有機大分子核酸中,許多藥物也含有嘧啶環。與吡嗪和噠嗪互為同分異構體。與苦味酸和草酸形成黃色結晶形物質 。嘧啶及其同系物和硝基 、滷代衍生物具有芳香性。氧化和親電取代反應不活潑。親核反應也不顯著,僅 4 甲基嘧啶可與氨基鈉反應生成2或4取代的氨基嘧啶。
[2]
嘧啶應用
(1)抗癌藥物。抗癌物質的選擇,至關重要的是它必須在腫瘤組織和正常組織中有顯著的差異,即對靶細胞有一定的識別能力。卟啉化合物以其獨特的結構對癌細胞有特殊的親和作用,它能選擇性地滯留於癌組織中。它作為癌的定位劑和診治藥物的研究早已引起化學家、醫學家及生物學家的極大興趣。5-氟尿嘧啶是臨牀廣泛使用的抗代謝、抗腫瘤藥物,對多種腫瘤有抑制作用,用於治療腸癌、胃癌、乳腺癌等多種癌症具有較好的臨牀效果,其單體或是與聚酯、聚酯烴、聚酯酰胺、脱氧核糖核酸、呋喃、氮氧自由基相連的5-氟尿嘧啶衍生物都具有抗腫瘤作用。為了減少其毒副作用,人們對5-氟尿嘧啶進行了大量的修飾工作,並取得了一定的效果。如引入短肽、葡萄糖、氮氧自由基等。鑑於卟啉類化合物具有能選擇性地滯留於癌細胞中並對惡性腫瘤組織有特殊親和性等特點,利用其將5-氟尿嘧啶運至癌組織,殺傷癌細胞,減少對正常細胞的損傷。單取代及雙取代的氯代苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物,有些5-氟尿嘧啶化合物對體外Hela細胞(宮頸癌細胞)有明顯的抑制作用,但水溶性較差。通過單吡啶卟啉的吡啶N與1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶連接生成吡啶季銨鹽,合成3種新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。烏拉莫司丁(vralnustine)是抗腫瘤藥,對乳房癌、淋巴肉瘤和多發髓等惡性腫瘤有較好的療效。美國Meadohnson公司1985年開發上市的鹽酸丁螺環酮(BuspiHydro-chloride)具有良好的抗焦慮用途,可作為5-HTA部分的激動劑,被用於治療急、慢性焦慮症。本品具有選擇性高療效確切,成癮小等特點。日本洪製藥株式會1980年開發上市的鹽酸尼莫司汀創(mustineHydr -chloride)是一種療效較好的抗腫瘤藥。用於緩解腦腫瘤,消化道腫瘤(胃癌、肝癌、結直腸癌)、肺癌、惡性淋巴瘤及白血病等病症。
(2)抗艾滋病藥物。病毒性疾病已成為對人類傷害最大的疾病之一,尤其是艾滋病的蔓延,引起了人們的廣泛關注。已被美國食品管理局(FDA)批准上市的抗艾滋病藥物有很多種,其中很多藥物的結構都屬於核苷類化合物。為降低藥物的毒性,提高療效,科學家開始將目光轉向對非核苷類化合物的研究,並且該類化合物已成為抗病毒藥物研究的重點。已進入艾滋病臨牀研究階段的化合物主要有:bis(heteroaryl)piperazine,雙雜芳哌嗪類(代表化合物U87261)、TI-BO類、TSAO類(代表化合物TSAO-T)、nevirapine雙吡啶類(代表化合物L-697,L-661)、1-[(2-羥乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及無環鳥苷等。經過廣泛的構效關係研究、合成和篩選,發現一些HEPT類化合物具有較強的HIV病毒抑制作用,毒副作用小,而且該類化合物具有廣泛的抗耐藥作用。儘管HEPT作為非核苷類藥物具有低毒、高效的作用,但是臨牀長期大劑量使用仍然會產生濕疹、轉氨酶升高等毒副作用,因此為增加藥效,減少副作用,避免HIV產生抗藥性,常將HEPT分別與臨牀上常用的抗艾滋病藥物如AZT、DDI、DDC和碳環鳥苷等進行聯合用藥。
[1]
嘧啶功能特點
本品是一種高效、廣譜生物殺菌劑,具有預防保護和內吸治療雙重功效;本品的保護成分能在植物和果實表面上形成一層緻密的高分子保護膜,對多種病原菌有強烈的抑制和阻礙作用;治療成分能通過枝幹傳導到達果實內部,直接阻礙病原蛋白質的合成,導致其死亡。本品保護緻密,內吸性強,連續使用不易產生抗藥性,即使在多雨季節使用,仍可保持較強的內吸藥效。
嘧啶注意事項
本品不可與鹼性農藥混用
噴適應避開烈日和陰雨天,傍晚噴施於作物葉片或果實上
本品含量極高,隨配隨用,請按照使用濃度配製
嘧啶安全術語
S16遠離火源。
S23切勿吸入蒸汽。
嘧啶合成方法
嘧啶和各種取代的嘧啶有多種方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三羥基嘧啶)可由脲與丙二酸二乙酯在醇鈉的作用下縮合而成。巴比妥酸與磷酰氯一起加熱,得2,4,6-三氯嘧啶,它與甲醇鈉反應,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶與氨或一級、二級胺反應,生成相應的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脱氧核酸的組成部分,維生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基團。許多口服的長效磺胺藥是嘧啶及其異構體的衍生物。
- 參考資料
-
- 1. 嘧啶化合物在醫藥的應用 .高分子實驗室[引用日期2013-04-17]
- 2. 王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6
- 3. 嘧啶 .化源網[引用日期2022-10-19]